博落回鲜叶中生物碱类化学成分的分离与结构鉴定△

杨鹏，向锋，卿志星，曹华亮，曾建国，*

[1.湖南中医药大学 药学院，湖南 长沙 410208；2.国家中药材生产(湖南)技术中心，湖南 长沙 410128；3.湖南农业大学 兽用中药资源与中兽药创制国家地方联合工程研究中心，湖南 长沙 410128]

·基础研究·

博落回鲜叶中生物碱类化学成分的分离与结构鉴定△

杨鹏1，2，向锋1，2，卿志星1，2，曹华亮3，曾建国1，2，3*

[1.湖南中医药大学 药学院，湖南 长沙 410208；2.国家中药材生产(湖南)技术中心，湖南 长沙 410128；3.湖南农业大学 兽用中药资源与中兽药创制国家地方联合工程研究中心，湖南 长沙 410128]

目的研究博落回叶的化学成分。方法采用硅胶柱色谱以及制备液相色谱法进行分离纯化，并根据波谱数据鉴定化合物结构。结果从博落回新鲜叶的乙醇提取物中分离纯化得到14个生物碱，分别鉴定为：原阿片碱(1)、别隐品碱(2)、血根碱(3)、白屈菜红碱(4)、去甲基白屈菜红碱(5)、去氢紫堇碱(6)、N-甲基四氢黄连碱(7)、黄柏碱(8)、6-甲氧基去甲基血根碱(9)、6-氰基二氢血根碱(10)、6-氰基二氢白屈菜红碱(11)、6-丙酮基二氢血根碱(12)、二氢血根碱(13)、二氢白屈菜红碱(14)。结论其中化合物5～9为首次在博落回属植物中分离得到。

博落回；叶；生物碱

博落回Macleayacordata(Willd.)R.Br.系罂粟科博落回属植物，是多年生草本植物，多以全草入药。具有杀虫、解毒、消肿等功效，主要分布在中国以及东南亚，在我国主要分布在湖南、安徽、江苏等省[1]。现代研究表明博落回中主要活性成分是生物碱，具有抗炎、抗菌、抗肿瘤[2]、促进动物生长[3]等作用。在本研究团队对博落回化学成分已有的研究基础上[4-8]，选择博落回不同部位进行更全面的化学成分研究，本实验利用硅胶柱色谱和制备高效液相色谱法对博落回叶化学成分进行研究。分离得到14个化合物，通过1H-NMR、13C-NMR等波谱技术确定化合物的结构，分别鉴定为：原阿片碱(1)、别隐品碱(2)、血根碱(3)、白屈菜红碱(4)、去甲基白屈菜红碱(5)、去氢紫堇碱(6)、N-甲基四氢黄连碱(7)、黄柏碱(8)、6-甲氧基去甲基血根碱(9)、6-氰基二氢血根碱(10)、6-氰基二氢白屈菜红碱(11)、6-丙酮基二氢血根碱(12)、二氢血根碱(13)、二氢白屈菜红碱(14)。其中，5～9为首次在博落回属植物中分离得到。

1 仪器与材料

Bruker AV-400 MHz型核磁共振仪(瑞士Bruker公司)；HPLC-Q-TOF-MS(美国Agilent公司)；制备高效液相色谱仪(美国Agilent公司)；柱色谱硅胶(300～400目)、GF254薄层硅胶高效板(青岛海洋化工厂)；实验用乙醇、甲醇、二氯甲烷、正己烷、丙酮、三乙胺、浓氨水、浓硫酸均为分析纯；色谱纯甲醇、乙腈、甲酸(德国Merck公司)；实验用水为蒸馏水和Milli-Q超纯水。

博落回新鲜叶于2014年9月采自国家中药材生产(湖南)技术中心长沙基地，经湖南中医药大学杨广民教授鉴定为罂粟科博落回属植物博落回Macleayacordata(Willd.)R.Br.的叶子，标本存放于国家中药材生产(湖南)技术中心。

2 提取与分离

取博落回新鲜叶100 kg，委托湖南美可达生物资源有限公司提取，清水洗净，95%乙醇水浸泡12 h，多功能提取罐回流提取2次，每次提取时间为1 h，回收溶剂，浓缩得到博落回流浸膏14 kg，继续用旋转蒸发仪浓缩，得到浸膏6 kg，浸膏加入10倍量1%硫酸水溶液，搅拌，调pH至3，静止24 h，滤去沉淀，滤液加浓氨水调pH到10，搅拌，静止24 h，除去上清液，得到沉淀，浓缩干燥后为290.5 g。沉淀部分经硅胶柱色谱，依次用石油醚-乙酸乙酯(4∶1～1∶1)和甲醇洗脱，收集流分，共得5个组分。每个组分经反复硅胶柱色谱和制备高效液相色谱法进行分离纯化。分离得到化合物1(728.0 mg)、2(1.4 g)、3(316.4 mg)、4(225.3 mg)、5(8.2 mg)、6(7.6 mg)、7(7.0 mg)、8(5.4 mg)、9(9.4 mg)、10(11.6 mg)、11(10.4 mg)、12(21.6 mg)、13(17.9 mg)、14(15.8 mg)。

3 结构鉴定

化合物1：白色粉末。ESI-MSm/z：354.1[M+H]+；分子式为C20H19NO5。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：6.89(1H，s，H-1)，6.67(2H，dd，J=4 Hz，H-11，12)，6.63(1H，s，H-4)，5.94(2H，s，2-OCH2O-3)，5.91(2H，s，9-OCH2O-10)，3.78(2H，m H-13)，3.57(2H，m，H-8)，2.88(2H，m，H-6)，2.52(2H，m，H-5)，1.91(3H，s，N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：108.2(C-1)，148.1(C-2)，146.1(C-3)，110.6(C-4)，132.9(C-4a)，31.9(C-5)，57.9(C-6)，50.9(C-8)，118.0(C-8a)，146.4(C-9)，146.0(C-10)，106.8(C-11)，125.7(C-12)，129.1(C-12a)，46.6(C-13)，194.9(C-14)，136.3(C-14a)，101.3(2-OCH2O-3)，100.9(9-OCH2O-10)，41.7(N-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物1为原阿片碱。

化合物2：无色晶体(甲醇)。ESI-MSm/z：370.1[M+H]+；分子式为C21H24NO5。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：6.93(1H，s，H-1)，6.87(1H，d，J=4 Hz，H-11)，6.79(1H，d，J=4 Hz，H-12)，6.61(1H，s，H-4)，5.91(2H，s，2-OCH2O-3)，3.88(3H，s，9-OCH3)，3.79(3H，s，10-OCH3)，3.78(2H，m，H-13)，3.57(2H，m，H-8)，2.88(2H，m，H-6)，2.52(2H，m，H-5)，1.91(3H，s，N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：109.2(C-1)，146.1(C-2)，147.4(C-3)，110.6(C-4)，132.9(C-4a)，32.4(C-5)，57.6(C-6)，50.2(C-8)，128.6(C-8a)，151.6(C-9)，146.1(C-10)，110.6(C-11)，127.7(C-12)，129.6(C-12a)，46.3(C-13)，193.3(C-14)，136.0(C-14a)，101.2(2-OCH2O-3)，60.1(9-OCH3)，55.1(10-OCH3)，41.2(N-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物2为别隐品碱。

化合物3：ESI-MSm/z：332.0[M]+，分子式为C20H14NO4+；化合物4：ESI-MSm/z：348.1[M]+；分子式为C21H18NO4+。与实验室血根碱、白屈菜红碱对照品在石油醚-乙酸乙酯(2∶1)、石油醚-丙酮(3∶1)中展开，结果Rf值一致，故化合物3和4分别鉴定为血根碱、白屈菜红碱。

化合物5：粉红色粉末。ESI-MSm/z：334.1[M+H]+；分子式为C20H15NO4。1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ：9.77(1H，s，H-6)，8.73(1H，s，H-1)，8.38(1H，s，H-4)，8.38(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.87(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.62(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.29(1H，d，J=8.4 Hz，H-9)，6.16(2H，s，2，3-OCH2O-)，4.15(3H，s，7-OCH3)，4.08(3H，s，8-OCH3)；13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ：104.4(C-1)，148.5(C-2)，148.0(C-3)，102.1(C-4)，121.8(C-4a)，128.0(C-4b)，145.2(C-6)，120.1(C-6a)，146.4(C-7)，149.4(C-8)，127.1(C-9)，118.2(C-10)，128.8(C-10a)，118.7(C-10b)，118.3(C-11)，129.7(C-12)，131.0(C-12a)，101.4(2，3-OCH2O-)，62.0(7-OCH3)，56.8(8-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物5为去甲基白屈菜红碱，为首次在博落回属植物中分离得到。

化合物6：黄色晶体(甲醇)。ESI-MSm/z：366.1[M]+；分子式为C22H24NO4+。1H-NMR(400 MHz，CD3OD)δ：9.66(1H，s，H-8)，8.01(1H，d，J=8.6 Hz，H-11)，7.92(1H，d，J=8.6 Hz，H-12)，7.25(1H，s，H-1)，7.04(1H，s，H-4)，4.98(2H，t，J=6.4 Hz，H-6)，4.25(3H，s，9-OCH3)，4.08(3H，s，10-OCH3)，4.04(3H，s，3-OCH3)，4.02(3H，s，2-OCH3)，3.22(2H，t，J=6.4 Hz，H-5)，2.83(3H，s，13-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CD3OD)δ：152.6(C-2)，151.4(C-10)，149.2(C-3)，146.1(C-9)，145.0(C-8)，135.5(C-12a)，132.6(C-13a)，132.2(C-4a)，128.1(C-11)，123.3(C-8a)，122.7(C-12)，121.0(C-13b)，116.4(C-13)，115.9(C-1)，112.3(C-4)，62.6(9-OCH3)，58.5(C-6)，57.3(10-OCH3)，56.9(2-OCH3)，56.5(3-OCH3)，28.1(C-5)，18.5(13-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物6为去氢紫堇碱，为首次在博落回属植物中分离得到。

化合物7：黄色晶体(甲醇)。ESI-MSm/z：338.1[M]+；分子式为C20H20NO4+。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：6.82(1H，s，H-1)，6.75(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，6.70(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，6.67(1H，s，H-4)，6.01(2H，s，2-OCH2O-3)，5.95(2H，s，9-OCH2O-10)，4.25(1H，d，J=15.6 Hz，H-8b)，3.74(1H，m，H-14)，3.56(1H，d，J=15.6 Hz，H-8a)，3.24(1H，m，H-13b)，3.20(3H，s，N-CH3)，3.15(1H，s，H-6b)，2.84(1H，m，H-5b)，2.68(1H，m，H-6a)，2.66(1H，m，H-13a)，2.62(1H，m，H-5a)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：150.1(C-9)，148.7(C-2)，146.2(C-10)，145.3(C-3)，128.5(C-12a)，121.6(C-13b)，120.7(C-12)，120.1(C-4a)，118.4(C-8a)，112.5(C-4)，110.3(C-11)，108.3(C-1)，102.0(9-OCH2O-10)，101.5(2-OCH2O-3)，64.6(C-13a)，56.9(C-8)，53.5(C-6)，52.1(N-CH3)，35.6(C-13)，27.8(C-5)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物7为N-甲基四氢黄连碱，为首次在博落回属植物中分离得到。

化合物8：橙红色晶体(甲醇)。ESI-MSm/z：342.1[M]+；分子式为C20H24NO4+。1H-NMR(400 MHz，CD3OD)δ：6.86(1H，s，H-1)，6.84(1H，s，H-4)，6.75(1H，s，H-12)，6.72(1H，s，H-9)，5.08(1H，m，H-13a)，4.68(2H，m，H-8)，3.82(6H，s，2×OCH3)，3.47(1H，m，H-6)，3.38(1H，m，H-6′)，3.34(2H，m，H-13)，3.11(1H，m，H-5)，3.05(1H，m，H-5′)；13C-NMR(100 MHz，CD3OD)δ：150.1(C-10)，149.1(C-3)，148.7(C-2)，147.3(C-11)，126.1(C-12a)，122.5(C-8a)，120.2(C-4a)，116.4(C-13b)，115.7(C-12)，114.3(C-4)，112.8(C-9)，110.7(C-1)，66.8(C-13a)，65.5(C-8)，56.2(2×OCH3)，52.5(C-6)，50.7(N-CH3)，35.1(C-13)，24.5(C-5)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物8为黄柏碱，为首次在博落回属植物中分离得到。

化合物9：桔黄色粉末。ESI-MSm/z：348.1[M+H]+；分子式为C20H13NO5；1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ：9.77(1H，s，H-6)，8.73(1H，s，H-1)，8.38(1H，s，H-4)，8.38(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.87(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.62(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.29(1H，d，J=8.4 Hz，H-9)，6.16(2H，s，2，3-OCH2O-)，4.15(3H，s，7-OCH3)，4.08(3H，s，8-OCH3)；13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ：104.4(C-1)，148.5(C-2)，148.0(C-3)，102.1(C-4)，121.8(C-4a)，128.0(C-4b)，145.2(C-6)，120.1(C-6a)，146.4(C-7)，149.4(C-8)，127.1(C-9)，118.2(C-10)，128.8(C-10a)，118.7(C-10b)，118.3(C-11)，129.7(C-12)，131.0(C-12a)，101.4(2，3-OCH2O-)，62.0(7-OCH3)，56.8(8-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物9为6-甲氧基去甲基血根碱，为首次在博落回属植物中分离得到。

化合物10：白色粉末。ESI-MSm/z：359.1[M+H]+；分子式C21H14N2O4。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：7.71(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.65(1H，s，H-4)，7.56(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.37(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.12(1H，s，H-4)，6.97(1H，d，J=8.4 Hz，H-9)，6.12(2H，dd，J=1.6 Hz，2-OCH2O-3)，6.10(2H，s，7-OCH2O-8)，5.32(1H，s，H-6)，2.66(3H，s，N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：104.6(C-1)，148.1(C-2)，147.9(C-3)，100.7(C-4)，126.8(C-4a)，138.6(C-4b)，48.8(C-6)，117.2(C-6a)，148.7(C-7)，145.1(C-8)，109.5(C-9)，125.4(C-10)，125.4(C-10a)，123.2(C-10b)，120.2(C-11)，117.4(C-12)，131.4(C-12a)，101.3(2-OCH2O-3)，102.3(7-OCH2O-8)，41.6(N-CH3)，107.7(6-CN)。以上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定化合物10为6-氰基二氢血根碱。

化合物11：白色粉末。ESI-MSm/z：375.1[M+H]+；分子式C22H18N2O4。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：7.72(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.65(1H，s，H-4)，7.58(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.56(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.12(1H，s，H-1)，7.07(1H，d，J=8.4 Hz，H-9)，6.06(2H，s，2-OCH2O-3)，5.6(1H，s，H-6)，4.0(3H，s，8-OCH3)，3.94(3H，s，7-OCH3)，2.62(3H，s，N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：104.6(C-1)，148.6(C-2)，148.1(C-3)，100.7(C-4)，126.7(C-4a)，138.7(C-4b)，48.7(C-6)，120.8(C-6a)，146.2(C-7)，152.4(C-8)，113.6(C-9)，119.4(C-10)，125.1(C-10a)，123.0(C-10b)，119.9(C-11)，125.2(C-12)，131.4(C-12a)，101.3(2-OCH2O-3)，41.6(N-CH3)，118.4(6-CN)，61.3(7-OCH3)，56.1(8-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定化合物11为6-氰基二氢白屈菜红碱。

化合物12：白色粉末。ESI-MSm/z：390.1[M+H]+；分子式C23H19NO5。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：7.71(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.53(1H，s，H-4)，7.48(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.34(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.10(1H，s，H-1)，6.87(1H，d，J=8.0 Hz，H-9)，6.05(2H，s，2-OCH2O-3)，6.03(2H，s，7-OCH2O-8)，4.88(1H，dd，J=6，10.4 Hz，H-6)，2.65(3H，s，N-CH3)，2.32(2H，d，J=14.8 Hz，H-1′)，2.06(3H，s，H-3′);13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：104.5(C-1)，148.4(C-2)，147.7(C-3)，100.7(C-4)，125.8(C-4a)，139.3(C-4b)，54.6(C-6)，123.6(C-6a)，144.4(C-7)，147.3(C-8)，107.7(C-9)，116.6(C-10)，127.7(C-10a)，116.2(C-10b)，127.7(C-10a)，120.1(C-11)，124.1(C-12)，131.1(C-12a)，101.6(2-OCH2O-3)，43.1(N-CH3)，101.2(7-OCH2O-8)，46.7(C-1′)，207.3(C-2′)，31.4(C-3′)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物12为6-丙酮基二氢血根碱。

化合物13：白色粉末。ESI-MSm/z：334.1[M+H]+；分子式C20H15NO4。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：7.70(1H，d，J=8.4 Hz，H-11)，7.68(1H，s，H-4)，7.49(1H，d，J=8.4 Hz，H-12)，7.31(1H，d，J=8.4 Hz，H-10)，7.11(1H，s，H-1)，6.86(1H，d，J=8.0 Hz，H-9)，6.05(2H，s，2-OCH2O-3)，6.03(2H，s，7-OCH2O-8)，4.20(2H，s，H-6)，2.62(N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：104.4(C-1)，148.2(C-2)，147.6(C-3)，100.8(C-4)，126.6(C-4a)，142.6(C-4b)，48.5(C-6)，113.7(C-6a)，144.7(C-7)，147.2(C-8)，107.3(C-9)，116.3(C-10)，127.4(C-10a)，124.5(C-10b)，120.4(C-11)，124.0(C-12)，130.9(C-12a)，101.4(2-OCH2O-3)，41.7(N-CH3)，101.1(7-OCH2O-8)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物13为二氢血根碱。

化合物14：白色粉末。ESI-MSm/z：350.1[M+H]+；分子式C21H19NO4。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ：7.71(1H，d，J=8.8 Hz，H-11)，7.67(1H，s，H-4)，7.51(1H，d，J=8.8 Hz，H-10)，7.46(1H，d，J=8.8 Hz，H-12)，7.10(1H，s，H-1)，6.95(1H，d，J=8.8 Hz，H-9)，6.04(2H，s，2-OCH2O-3)，3.92(7-OCH3)，3.88(8-OCH3)，4.29(2H，s，H-6)，2.59(N-CH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ：104.4(C-1)，148.2(C-2)，147.6(C-3)，100.8(C-4)，126.5(C-4a)，142.8(C-4b)，48.8(C-6)，126.4(C-6a)，146.0(C-7)，152.2(C-8)，111.1(C-9)，118.8(C-10)，126.5(C-10a)，124.2(C-10b)，120.2(C-11)，123.9(C-12)，130.9(C-12a)，100.8(2-OCH2O-3)，41.7(N-CH3)，61.1(7-OCH3)，55.9(8-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物14为二氢白屈菜红碱。

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IsolationandIdentificationofAlkaloidsfromFreshLeavesofMacleayacordata

YANG Peng1，2，XIANG Feng1，2，QING Zhixing1，2，CAO Hualiang3，ZENG Jianguo1，2，3*

(1.CollegeofPharmacy，HunanUniversityofChineseMedicine，Changsha410208，China；2.HunanCo-innovationCenterforUtilizationofBotanicalsFunctionalIngredients，Changsha410128，China；3.NationalandProvincialUnionEngineeringResearchCenterfortheVeterinaryHerbalMedicineResourcesandInitiative，HunanAgriculturalUniversity，Changsha410128，China)

Objective：To study the alkaloids from the leaf ofMacleayacordata.MethodsThe alkaloids were isolated and purified by silica gel column chromatography and preparative liquid chromatography，and the structures were elucidated based on the spectral data.Results14 alkaloids were obtained from the fraction of ethanol extract and identified as protopine (1)，allocryptopine (2)，sangunarine (3)，chelerythrine (4)，Norcheleryth-rine (5)，dehydrocorydaline (6)，N-methyltetrahydrocoptisine (7)，phellodendrine (8)，6-methoxyldemethylsanguin-arine (9)，6-cyanodihydrosangunarine (10)，6-cyanodihydrochelerythrine (11)，6-acetonyldihydrosangunarine (12)，dihydrosangunarine (13) and dihydrochelerythrine (14).ConclusionCompounds5-9are isolated fromMacleayacordatafor the first time.

Macleayacordata(Willd) R.Br.；leaf；alkaloids

湖南省科技重点计划(2016SK3002)

*

曾建国，教授，研究方向：中药资源与综合利用；Tel：(0731)84673824，E-mail：zengjianguo@hunau.edu.cn

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.10.004

2017-02-20)