生姜主要生物活性成分提取及应用研究进展

刘 丹,张程慧,安容慧,冯叙桥,周 纷,邓亚军,张骏龙,刘 欢

(渤海大学食品科学与工程学院,辽宁锦州 121013)



生姜主要生物活性成分提取及应用研究进展

刘 丹,张程慧,安容慧,冯叙桥,周 纷,邓亚军,张骏龙,刘 欢

(渤海大学食品科学与工程学院,辽宁锦州 121013)

姜(ZingiberofficinaleRosc)为姜科植物姜的鲜嫩茎,属多年生草本宿根植物,原产东南亚,国内主要分布于中部、南部以及四川省。早期的药理实验证实生姜具有散寒、止呕、开痰的功效,现代科学证实生姜具有抗衰老、降血脂、促进血液循环以及消炎抗菌等多种药效,同时也是食品和化妆工业的天然原料。本文介绍了生姜中的姜精油、姜辣素和二苯基庚烷类化合物等主要生物活性成分,分子蒸馏法、水蒸气蒸馏法、溶剂浸提法、压榨法和超临界CO2萃取法等提取方法,以及生姜生物活性成分在食品、药理、化妆品中的应用现状,并结合实际展望了生姜加工和活性成分提取的发展和应用前景,还就生姜生物活性成分提取及应用提出了确定生姜中最具抗菌活性的成分或单体,加快研究开发生姜生物活性成分测定的高精度方法和高效的分离与提纯技术等建议,供相关研发人员参考。

生姜,活性成分,提取,应用

姜(ZingiberofficinaleRosc)通称生姜,是姜科植物姜的鲜嫩茎,属多年生草本宿根植物。姜原产东南亚,我国自古就有栽培,四川、中部和南部地区普遍分布[1],是传统的食用和药用植物[2],也是古老的香料和化妆工业的天然原料[3]。生姜的化学组分很复杂,已发现的有100多种,如姜辣素、姜精油等常被用作调味料以提高食品的感官质量。在食品工业生产中,生姜已被用于生产如姜罐头、腌姜芽、糖醋姜、姜酒和姜汁啤酒等产品中、此外还用于烹饪和焙烤食品的原料。在这些应用中,除用作调料外,生姜含有的抗氧化物质对于保证产品的风味和质量是必不可少的。

生姜味辛,性微温,归肺、脾、胃经,药理实验证实可用于散寒、开痰、止咳、止吐、解鱼蟹毒等[4]。现代科学也证实生姜具有抗衰老、抗肿瘤、降血脂、促进血液循环、调节中枢神经、消炎抗菌等作用[5]。因此,如何开发并利用生姜资源,使其在食品工业和人体保健方面发挥更大作用,是食品科学与技术值得研究的一个重要方面。本文主要综述了生姜的主要生物活性成分及其提取技术,同时对生物活性成分的应用现状进行了阐述,并且结合实际展望了生姜加工和活性成分提取的发展和应用前景。

1 生姜的主要生物活性成分

生姜的主要生物活性成分可分为姜精油(essential oil)、姜辣素(gingerols)和二苯基庚烷(diarylheptanoids)3大类[6],其中,姜的香气和风味与其含有的挥发性油姜精油有关,而姜的辛辣风味主要取决于非挥发性油姜油树脂中的姜辣素[7],姜中还含有多种氨基酸、维生素、六氢姜黄素及铁、铜、锰、锌、铬、镍、钴、锗等微量元素[1],这些成分对医学、食品等工业都具有重要的价值。

1.1 姜精油

姜精油为一种透明且不溶于水的淡黄色或黄绿色油状液体,是一种复杂的混合物,通常用水蒸汽蒸馏的方法从姜根茎中提取,主要含有挥发性油份,但几乎不含高沸点油份成分[8],其中的主要成分为单萜类物质,如单萜类的α-派烯、β-倍半萜类的α-姜烯、β-红没药烯等。由于其含氧衍生物大多有较强的香气,主要用于食品及饮料的加香调味。

姜精油组分不仅是香气及部分风味的呈现者,而且是生姜多种药理作用的主要功能因子,因此研究姜精油有着重要意义[9]。黄静研究发现[10]姜精油能够明显改善急性血瘀大鼠的血液流变性,使红细胞变形指数升高,而且还可以对抗高分子右旋糖酐引起的微循环障碍,抑制血瘀大鼠内源和外源性凝血途径,并对其高凝状态有所改善。

1.2 姜辣素

姜辣素的结构中均含有3-甲氧基-4-羟基苯基官能团,是多种物质组成的混合物,同时也是生姜具有的辛辣成分[11]。按照官能团所连烃链的不同,通常分为姜醇类(gingerols)、副姜油酮类(paradols)、姜烯酚类(shogaols)、姜酮类(gingerone)、姜二酮类(gingerdiones)、姜二醇类(gingerdiols)等不同类型[12](图1),在姜辣素中含量最高的是姜酚类物质,其中较多的是6-姜酚(6-ginerol),达到姜辣素含量的75%以上[5]。

图1 姜辣素中几种常见的生物活性成分Fig.1 Several common biological active ingredients in gingerol

姜辣素不仅是生姜特征性辛辣风味的主要呈味物质,其成分也具有各自的药用价值。姜醇类提取物可以对麻醉猫血管运动中枢和心脏起到兴奋作用,而且还可以起到扩张血管、促进血液循环的效果[13]。姜酚类中的6-姜酚对Datlon’s淋巴腹水瘤细胞和人淋巴细胞的生长有一定的抑制效果,并且能显著抑制中国大田鼠卵巢细胞和Vero细胞生长以及DNA对胸腺嘧啶核苷酸的摄取[14]。

1.3 二苯基庚烷类

二苯基庚烷类化合物为黄色并略带酸性,可分为线性二苯基庚烷类(linear diaryheptanes)和环状二苯基庚烷类(cyclic diaryheptanes),线性的主要包括姜黄素、脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素、四氢姜黄素、脱甲氧基四氢姜黄素和双脱甲氧基四氢姜黄素[15],环状的主要分为5类[16],即二苯基庚烷类化合物1-5,其中的一种环状化合物的结构被鉴定为1,5-环氧-3-羟基-1-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-7-(3,4-二羟基苯基)庚烷[17]。

早期对生姜中提取出来的二苯基庚烷类化合物进行的研究主要注重于在其抗氧化活性的特性方面。Kikuzaki 等人在生姜类化合物中,经过分离得到的具有抗氧活性的线性二苯基庚烷化合物共有5类13个[18]。Yu等人从生姜中也发现了具有同样抗氧化活性的新化合物,其中一种物质是环状二苯基庚烷类化合物[19]。

2 生姜主要生物活性成分的提取技术

目前生姜生物活性成分提取主要有水蒸气蒸馏法、溶剂浸提法、压榨法、超声波法和超临界CO2萃取法等技术[1],不同提取方法各有特点,提取效果及所分离出的成分也有一定差异(表1)。其中,对于姜精油和姜辣素的提取技术研究较为深入。

2.1 姜精油的提取技术

目前,对于姜精油的提取技术较多,并且不同的提取方法可获得不同类型和含量的姜精油。如姚依茜[20]等人采用水蒸气蒸馏法提取获得了挥发性姜精油,其主要成分是萜类化合物。这是因为该方法适用于高沸点、热敏性及易氧化物质的分离,因此提取的多为挥发性成分。崔俭杰和李琼[21],证明了用水蒸气蒸馏生姜获得姜精油的香气较强,原因可能是带有香气的挥发物较多,当用压榨法提取生姜活性成分并采用TD-GC-MS(热脱附-气质联用法)分析时,发现有67种之多,但是挥发性成分含量最少,约为65%,其他方法如溶剂浸提法提取或CO2超临界萃取所获得的挥发性成分含量都在75%以上,而压榨法提取获得的不挥发或者弱挥发性成分比其他方法多。

表1 生姜主要生物活性成分的提取分离方法及特点

同时,当姜的部位以及状态不同时,其所获得的姜精油中挥发性成分的含量也有所差别。李辉[22]等报道与采用水蒸气蒸馏法提取去皮姜的姜精油相比,不去皮姜中的挥发油有效成分较多。霍文兰[23]采用超临界CO2萃取法分别从干姜和鲜姜中获得提取物并采用GC-MS法分析其成分,发现提取姜精油中的主要成分都含有α-姜烯、β-倍半水芹烯、α-法尼烯和α-姜黄烯,但干姜含有丁基乙醛酸,鲜姜含有乙二酸二丁酯和2-异丙氧基乙醇。当然,提取效果也与分离条件有关,如CO2流体密度不同时,其萃取率的对数随着CO2流体密度的增加而增加[24]。

然而,研究姜精油的高效提取分离技术时,分子蒸馏法更加适用。王发松等[25]使用此法分离出的萜类成分中(-)-姜烯和丁香烯的含量分别达到了55%和20%以上。但是分子蒸馏技术还是一项较新的尚未广泛应用于工业化生产的分离技术,目前应用的成本较高。

2.2 姜辣素的提取技术

通常,姜辣素的提取技术可以采用溶剂浸提法和分子蒸馏法。其中,溶剂浸提法用于生姜生物活性成分的提取时,提取物的化学组成与所选用的溶剂(如乙醇、甲醇、丙酮和乙醚等)和所提取的步骤有关[26-27]。战琨友[28]选用乙醇浸提法所得活性成分主要为姜辣素类化合物,而王琴君[29]选用乙醇作为溶剂提取生姜活性成分时获得的主要成分不是姜辣素而是姜精油,两者的差异可能是后者比前者多了一步萃取过程,因为当浸提液进一步用石油醚萃取时,大量的姜精油溶于石油醚,而姜辣素更易溶于乙醇,使得萃取液中几乎不含姜辣素。

当采用分子蒸馏法这种特殊的液-液分离技术时,通常可将姜精油中的萜类和姜辣素中的姜烯酚类化合物分离开。王发松等[25]使用此法成功分离姜精油中萜类和姜辣素类组分,分离出的姜辣素类组分中姜烯酚类含量达到了86%以上,其中主要是(6)-姜烯酚,含量达到了60%左右。

2.3 二苯基庚烷类的提取技术

在姜生物活性成分的提取技术中,对于二苯基庚烷类化合物的提取技术研究较少。罗京超[30]用超临界流体提取并发现了23个二苯基庚烷类化合物,但是由于二苯基庚烷类化合物的低级性和热不稳定性,因此采用液-质联用仅分析出了3个二苯基庚烷类化合物的结构,分别为5-羟基-1-苯基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-庚酮、5-羟基-1,7-二苯基-3-庚酮、1,7-二苯基-4-烯-3-庚酮。有关姜中二苯基庚烷类化合物的提取、分离、结构和功能的研究,还需要进一步加强。

生姜主要生物活性成分的提取方法在具体应用时,要根据原材料产地、特点、提取部位等的不同,对提取条件等工艺参数进行优化,才能获得更好的提取效果。如水蒸气蒸馏法,能耗大、得油率低,但成本小;溶剂浸提法只能获得姜油树脂,纯度低且残留溶剂。而超临界CO2萃取法萃取姜油,在能耗、得率和品质上优于水蒸气蒸馏法和溶剂浸提法,并且可使萃取和分离取得较好的效果,但成本较高,需要进一步探索[3]。

3 生姜主要生物活性成分的应用进展

3.1 在肉和肉制品贮藏保鲜中的应用

表2 不同类型生姜提取物对肉及肉制品的保鲜效果

在肉和肉制品氧化过程中产生的醛类、磷脂等物质,会对肉和肉制品的颜色、风味、营养价值和安全性产生不利的影响,并缩短肉及肉制品的保质期[36-37]。有研究表明,3～4个碳原子的醛类物质会产生特征的臭味[38],再加热(WOF,Warmed-over-flavor)也会产生异味。任志伟等[39]在研究鸭肉熟制品的WOF时,发现随磷脂添加量的增大,己醛的百分含量显著增加,由此可知磷脂是鸭肉熟制品形成WOF异味的主要物质。对于此类问题,可以应用抗氧化剂来延缓或阻止其发展。合成的抗氧化剂如特丁基对苯二酚(TBHQ)、丁基羟基茴香醚(BHA)、山梨酸钾等在肉和肉制品中都有广泛的应用[11],但由于其潜在的毒理学效应,人们开始寻求经济有效的天然抗氧化剂(表2)。从分子结构上看,生姜姜辣素类及二苯基庚烷类化合物均具有酚基、羟基或烯链结构,这是它们抗氧化的基础[6,40]。

Cao[41]研究了不同浓度的生姜提取物对炖猪肉保质期和品质的影响,发现生姜水提物能延迟pH、挥发性盐基氮(TVB-N)、过氧化值(PV)和硫代巴比妥酸反应物值(TBARS)的增加,说明生姜活性成分具有一定的抗氧化活性。Mansour和Khalil[42]发现姜根比土豆皮提取出的活性成分的抗氧化效果更好,也比Sustane HW-4(20%二叔丁基対甲酚和20%的水杨酸)或Sustane 20(20%特丁基对苯二酚和10%柠檬酸)这些商业的抗氧化剂显示出更高的抗氧化活性。因此,生姜活性成分在肉和肉制品中的贮藏保鲜方面,应用潜力较大,值得进一步研究开发。

3.2 在药理方面的应用

生姜活性成分在药理方面的机理研究相对较多,但实际应用较少,因此应该在机理研究的基础上,加强应用研究。当然,研究生姜活性成分的药理作用,与其实际应用密切相关。近几年,对生姜主要生物活性成分的研究,使这些成分与药理作用之间的关系,如抗炎作用、免疫功能等,得到明晰。

生姜醇提物中不同的生物活性成分的抗炎效果有所不同。一氧化氮(NO)是一种重要的炎症介质,当采用脂多糖LPS诱导鼠巨噬细胞RAW264.7建立炎症模型时,发现6-脱氢姜烯酚、6-姜烯酚和1-脱氢-6-姜二酮均能较强地抑制巨噬细胞RAW264.7中NO的产生,且其抑制活性强弱依次降低[47]。

在免疫功能方面,通过将生姜醇提物灌胃荷瘤鼠,证实生姜醇提物能有效改善荷瘤鼠免疫功能低下状况,对防治肿瘤能起到一定作用[11,48]。此外,生姜活性成分也有一定的镇痛效果,对家兔静脉注射生姜醇提取液可使其皮层脑电图由低幅快波转为低幅慢波,说明对中枢神经系统起到一定的抑制作用而产生镇痛效果[49]。

上述研究为如何利用生姜中的有效成分,生产以生姜生物活性成分为功能因子的保健产品及药物制剂打下了基础,将来要加强对实际应用的探索。

3.3 在日用化学品中的应用

近几年来,在化妆品中添加有效活性成分已成为增加化妆品功能的主要途径之一,并以添加经济安全的天然植物活性成分最受欢迎,生姜提取物中因为含有多种活性成分,已经在牙膏、洗发用品等日用化学品中得到一定应用。

添加0.5%～2%生姜提取物的牙膏不会对口感产生不良影响,且能发挥解热、消炎、止血等功效[49]。生姜提取物还能防止脱发,这是由于最弱的微血管在头上,将生姜提取物涂抹在头皮上,可以促进头皮微血管血液循环,活化毛囊组织[50]。生姜提取物对治疗头屑也有一定效果,头皮屑的形成与糠秕孢子菌密切相关,生姜乙醚提取物可明显抑制这种微生物,从而起到治疗头屑的功效;同时,用生姜中提取的天然色素染发还可以避免化学试剂对环境的污染和对头发的损伤[51]。

4 展望

生姜是一种很有开发利用价值的经济作物,其提取物已被证实具有多种药理功能,作为一种药食同源的食品具有广阔的开发前景。如何通过生姜活性成分开发出有利于人体健康的保健产品,如何通过提高生姜利用的附加值来推动生姜深加工企业的发展,是生姜活性成分有效应用需要研究和解决的重要问题。

利用生姜活性成分的抗菌作用来进行食品贮藏保鲜,是生姜活性成分利用的一个重要方面。目前存在的主要问题是尚没有确定生姜中最具抗菌活性的成分或单体,对其抗菌机理还需要从分子水平上进行研究或阐述。此外,从现有研究和应用结果来看,单独使用生姜活性成分进行食品贮藏保鲜的效果并不十分理想,除了进一步从活性成分的分离纯化来提高贮藏保鲜效果外,与其他保鲜剂混合使用,也是一个值得探讨的途径。

在生姜药理利用方面值得注意的一个问题,是缺乏对生姜生物活性成分测定的高精度方法,目前的测定方法还不能满足生姜生物活性成分有效利用的需要。如姜辣素的有效成分含量少,化学性质不稳定,分离困难,对其有效成分的测定较难,寻找一种操作简便、结果准确的测定方法就显得尤为重要[12]。要利用生姜中的有效成分,如生产以生姜生物活性成分为功能因子的生姜保健产品,精确地测知其含量是前提,因此需要尽快研究开发姜辣素中有效成分的准确测定方法。

另一方面,生姜中生物活性成分的提取分离技术也是值得进一步研究的课题。生姜中生物活性成分的有效利用,除了必须对其进行精确测定外,高效的分离和提纯技术也是一个限制因素。目前的技术存在一定的局限,如分离技术所用时间过长、得率较低或者成本较高等。相信随着对生姜生物活性成分分离提纯技术和检测方法的继续研究,生姜生物活性成分将得到更有效的利用,发挥出更多的作用。

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Advances on extraction and application of ginger bioactive ingredient

LIU Dan,ZHANG Cheng-hui,AN Rong-hui,FENG Xu-qiao*,ZHOU Fen,DENG Ya-jun,ZHANG Jun-long,LIU Huan

(Food Science and Engineering College of Bohai University,Jinzhou of Liaoning Province,Jinzhou 121013,China)

Ginger(ZingiberofficinaleRosc)is the dried rhizome ofZingiberaceaeplant. Native to Southeast Asia and China,it is mainly distributed in the central,southern parts of and Sichuan Province of China. Early pharmacological practice has confirmed that ginger exerts the effect of expelling cold,and stopping cough and vomiting. And modern science has further confirmed its functions such as anti-aging,reducing blood fat,promoting blood circulation,anti-inflammation and antisepsis. Meanwhile,it has being used in food and cosmetic industry for a long time. In this mini-review paper,main active ingredients in ginger such as essential oil,gingerols and diarylheptanoids and their extraction methods such as molecular distillation,steam distillation,solvent extraction,expression and supercritical CO2extraction,and the application of these ingredients in food,pharmaceutical and cosmetic,have been summarized. The prospective on development and application of ginger active ingredient extraction technology have been also envisioned. Furthermore,suggestions on effective extraction and application of active ingredients from ginger have been posed as follows:Research to select the most anti-microbial compound or monomer in ginger active ingredients should be first carried out as an important task. Then,analysis method with high accuracy and technology of extraction and purification for ginger active ingredients should be exploited intensively.

ginger;active ingredient;extraction;application

2016-04-11

刘丹(1992-)，女，研究生，研究方向：农产品贮藏与加工工程，E-mail：ld625120847@163.com。

*通讯作者:冯叙桥(1961-)，男，博士，教授，研究方向：农产品贮藏与加工工程，E-mail：feng_xq@hotmail.com。

辽宁省科技厅农业攻关及成果产业化项目(2011205001)；渤海大学人才引进基金项目(BHU20120301)。

TS255

A

1002-0306(2016)20-0000-00

10.13386/j.issn1002-0306.2016.20.000