香菇粉和豆沙复配曲奇特征风味物质分析

刘志云，胡秋辉

（南京财经大学食品科学与工程学院，江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，江苏 南京 210023）

香菇粉和豆沙复配曲奇特征风味物质分析

刘志云，胡秋辉*

（南京财经大学食品科学与工程学院，江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，江苏 南京 210023）

采用豆沙为加工主料与香菇粉进行复配制作曲奇，并对复配曲奇的挥发性特征成分进行分析鉴定。通过感官评定实验确定复配曲奇中香菇粉添加量及香菇粉细度，利用电子鼻和顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙复配曲奇的挥发性香气成分进行检测比较。结果表明：当香菇粉质量分数4%、香菇粉细度达到200 目时，香菇粉和豆沙复配曲奇具有最佳感官品质。该曲奇共检测出28 种风味成分，主要由杂环和芳香族化合物、醛类、烃类以及醇类等化合物提供，其特征风味物质主要是1-辛烯-3-醇、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚等含硫化合物以及2,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,5-二甲-3-乙基吡嗪等杂环类化合物。本产品拓展了豆类及香菇原料在烘培制品中的应用，得到一款工艺简单、营养丰富且兼具豆类和香菇浓醇风味的新式曲奇饼干。

香菇；豆沙；曲奇饼干；风味物质；电子鼻；顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用

香菇（Lentinus edodes），又名香蕈、香菌、香菰，是世界第二大食用菌［1］，也是我国特产之一，民间素有“山珍”、“菌菇皇后”之美称。香菇富含多糖、蛋白质、氨基酸、维生素、矿物质以及人体所需的不饱和脂肪酸和膳食纤维等营养成分，口感独特、香味浓郁，是久负盛名的食药用菌之一［2］。研究表明，香菇具有开胃、益气、治伤、破血等功效，能辅助麻疹发透，缓解感冒、头痛等症状［3］，香菇多糖具有免疫调节［4］、抗氧化［5］、抗肿瘤［6］、镇痛抗炎［7］等作用。近年来，国内外在产品中加入各种食用菌粉以丰富其风味及营养价值的加工方式逐渐成为主流，香菇就是其中一种，如香菇面包、香菇饼干、香菇复合饮料等［8-9］。豆沙作为中华传统食品，历史悠长，可用于制作各种主副食品、馅料及糕点［10］。白芸豆是常见的豆沙制作原料，富含多种活性营养素，其中α-淀粉酶抑制剂可延缓食物摄入后的消化过程，降低糖类物质吸收，具有降糖降脂、缓解肥胖症等作用［11］，但作为传统食材，豆沙鲜有与曲奇等西方糕点结合的产品。

食品领域中，风味特色是食品感官机能测定的核心内容，也很大程度上决定着产品能否取得消费者的青睐。对于食品特征风味的测定，顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace solid phase microextractiongas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GCMS）、电子鼻技术已成为近年来新兴的风味分析方式。其中，电子鼻是一种快捷、准确的无损检测技术，根据仿生学原理，利用多种气体传感器的响应曲线来识别样品的挥发性气味，已广泛运用于食品风味检测领域［12］；而HS-SPME-GC-MS技术则是利用HS-SPME提取样品挥发性成分后，结合GC-MS技术的分离和高鉴别力对挥发性风味成分进行定量定性分析［13］。目前，对于食用菌加工及烘焙产品特征风味的研究日益曾多，其中主要采用GC-MS联用技术或电子鼻技术。安晶晶等［14］利用GC-MS技术比较了鲜香菇和干香菇的风味成分，其差异主要体现在以醇类为主的八碳化合物和含硫化合物上。高兴洋等［15］采用HS-SPME-GC-MS技术分析了真空低温油炸和真空冷冻干燥2 种加工工艺对香菇脆片风味的影响。方勇等［16］利用电子鼻技术鉴定出金针菇复配发芽糙米膨化产品与普通膨化产品相比，具有显著的差异特征风味。然而，同时利用HS-SPME-GC-MS和电子鼻技术对烘焙产品的特征挥发性成分进行分析的研究鲜见报道。

传统曲奇原材料多以低筋粉为主，营养结构单一，而向原料中添加功能辅料以提高其营养价值的加工方式，已逐渐被用于烘焙产品的创新制作中。本实验一改传统曲奇加工工艺，以白豆沙为主料，复配香菇粉后制成香菇豆沙曲奇，利用电子鼻结合HS-SPME-GC-MS技术测定豆沙曲奇、香菇粉和复配曲奇的风味成分，通过差异分析和特征鉴定得到香菇粉和豆沙复配曲奇的特征风味成分。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

鸡蛋 市购；香菇 江苏天丰生物科技有限公司；白豆沙 北京京日东大食品有限公司；无盐黄油 上海高夫龙惠食品有限公司；磷脂 德国嘉吉公司；食用盐江苏省盐业集团有限责任公司。

1.2仪器与设备

α-Fox3000气味指纹分析仪、传感器 法国Alpha MOS公司；75 μm碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（carboxen/ polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取头、100 mL SPME专用样品瓶、手动进样器 美国Supelco公司；7890A GC-MS联用仪 美国Agilent公司；Sinmag MB-823烤箱、Sinmag SM-101搅拌机 上海伊垒实业有限公司。

1.3方法

1.3.1工艺及样品制作

1.3.1.1香菇粉和豆沙复配曲奇

配料：白豆沙质量分数53%～55%、全蛋液质量分数8.5%、黄油质量分数22%、白砂糖质量分数10%、香菇粉质量分数3%～5%、磷脂质量分数1%、食盐质量分数0.5%。

1.3.1.2制作工艺

工艺流程：原料筛选→热风干燥→超微粉碎→面团调制→挤制成型→烘烤→冷却。

工艺要点：选择色泽黄褐、菌伞肥厚、菌柄短粗、干爽无渣且具有香菇子实体香味的干品，平铺于烘箱架，60 ℃保持4 h后待子实体完全烘干（水分≤5%）。将干香菇进行超微粉碎后过100～300 目筛后待用。将黄油打发后加入白砂糖和全蛋液，慢速搅打至乳化均匀，并逐步加入白豆沙、香菇粉、磷脂及食盐至搅打均匀，调制成均一的面糊。利用裱花袋将面糊挤制成直径为3 cm的面坯，设定烤箱参数为：上火200 ℃，下火155 ℃，烤制16 min后取出，将曲奇冷却至中心温度不大于35 ℃。

豆沙曲奇与香菇粉和豆沙复配曲奇的加工工艺一致，区别在于豆沙曲奇中不含香菇粉，由相同量的白豆沙替代。

1.3.1.3样品制作

香菇粉添加量选取质量分数3%、4%、5% 3 个梯度，对应的白豆沙添加量分别为质量分数55%、54%、53%；香菇粉细度选取100、200、300 目3 个梯度，以此制作9 组不同香菇粉添加量及细度的香菇粉和豆沙复配曲奇，并进行感官评价。

1.3.2感官评价

对豆沙曲奇和9 组不同配方及香菇粉细度的复配曲奇进行感官评价。实验在舒适的食品加工实验室中进行，由20 人组成评价小组，其中男性成员10 名，女性成员10 名，实验前就感官评价目的、指标及判别标准对其进行适当的培训。感官评价采用百分制，评分参照GB/T 20980—2007《饼干》。具体评分标准为形态（20 分）、色泽（20 分）、香气（20 分）、组织结构（20 分）、滋味与口感（20 分），总分100 分，评分结果取其总分的平均数，并选取评分最高的复配曲奇进行后续实验。

1.3.3HS-SPME-GC-MS分析

根据Xiao Lu等［17］的方法，将曲奇样品粉碎，取20 g置于100 mL顶空萃取瓶中，四氟乙烯密闭瓶口。将75 μm CAR/PDMS萃取头老化处理后，插入顶空萃取瓶，于60 ℃水浴锅中平衡40 min后，立即插入GC进样口中，250 ℃解吸5 min，进行GC-MS检测。

GC条件：DB-5MS毛细管柱（30m×250 μm，0.25 μm）；载气（He）流速0.8 mL/min，不分流模式进；压力80 kPa；进样口温度250 ℃；升温程序：起始温度45 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升至130 ℃，再以8 ℃/min加热至200 ℃，最后以12 ℃/min升温到250 ℃并保持恒温7 min。

MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度200 ℃；界面和四极杆温度分别为280 ℃和150 ℃；质量扫描范围为25～450 u。

1.3.4电子鼻分析

根据方勇等［16］的方法，称取曲奇样品粉末5 g置于20 mL的顶空进样瓶中，聚四氟乙烯硅隔膜密封后静置1 h，平衡后使用配有12 种MOS传感器的电子鼻系统进行风味分析。如表1所示，传感器信号响应强度曲线可以显示样品中香气成分在12 根传感器内的响应强度变化，可根据不同样品在同一传感器的响应强度差异，分析样品挥发性物质的差别。

表11　α-Fox3000气味指纹分析仪12 根MOS传感器型号及其检测范围Table1　Twelve MOS sensors and their sensing ranges used in a-Fox3000 E-Nose

分析参数：流速150 mL/min，顶空产生时间120 s，产生温度40 ℃，搅拌速率300 r/min，顶空注射体积0.5 mL，注射速率0.5 mL/s，获得时间360 s，延滞时间120 s。通过AlphaSoft V9.1软件采集传感器信号强度图，并对传感器响应值进行主成分分析（principal component analysis，PCA）和雷达指纹图谱分析，每组样品做3 次平行实验。

1.4数据处理

本实验采用了AlphaSoft V 9.1、Origin 8.0以及SAS软件对数据进行处理和统计分析。

2　结果与分析

2.1感官评价分析

表2　豆沙曲奇及9 种复配曲奇感官评价综合评分结果Table2　Results of sensory evaluation for sweet bean paste cookies and nine samples of cookies formulated with sweet bean paste and Lentinus edodes powder

如表2所示，豆沙曲奇与复配曲奇相比，后者的总评分普遍高于前者，在各评分项目中，复配曲奇在香气、滋味与口感等方面，评分结果也均高于未添加香菇粉的豆沙曲奇，由此可知将香菇粉与豆沙进行复配可明显提高产品的感官品质，在形态、色泽、香气、口感以及组织结构上更能获得消费者的青睐；另一方面，通过比较不同香菇粉添加量和细度的复配曲奇产品可以得出，当香菇粉添加量4%、细度200 目时，曲奇感官品质最佳，而添加量提高至5%时，曲奇表面颜色加深，香菇风味过于浓郁，导致香气与滋味评分下降，细度过低，导致细腻程度低。从而选取添加量质量分数4%香菇粉、细度200 目的配方制作复配曲奇，并进行后续实验。

2.2HS-SPME-GC-MS分析豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙复配曲奇风味成分

图1　HS-SPME-GC-MS联用分析豆沙曲奇（A）、香菇粉（B）、香菇粉和豆沙复配曲奇（C）挥发性成分总离子流色谱图Fig.1　Total ion chromatogram for the analysis of volatile components in sweet bean paste cookies （A）, L. Edodes powder （B） and cookies made with sweet bean paste and L. edodes （C） by HS-SPME-GC-MS

如图1所示，将保留时间与NIST 98质谱库进行匹配，筛选出匹配度高于70%的挥发性物质并进行分析，各样品成分的峰面积占总峰面积的百分比即为各组分的相对含量，如表3所示。

表3　GC-MS对豆沙曲奇、香菇、香菇粉和豆沙复配曲奇香气成分分析Table3　Analysis of aroma components in sweet bean paste cookies, L. edodes powder and cookies containing sweet bean paste and L. edodes by GC-MS

续表3

如表3所示，豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙复配曲奇中典型的挥发性成分分别有15、40 种和28种，如预期所见，豆沙与香菇粉在复配加工后极大地丰富了豆沙曲奇中的风味物质，使得复配曲奇更具风味特色。根据风味物质的化合物类别，将其归类为烃类、醛类、醇类、酮类、酯类、酚类、杂环和芳香族化合物以及含硫化合物8 大类。其中，豆沙曲奇的主要风味物质为醛类（35.03%）、烃类（26.17%）、酮类（17.36%）、杂环和芳香族化合物（10.94%）以及醇类（10.50%），其由豆沙及烘焙过程中化学反应产生的风味物质引起；香菇粉的主要风味物质为醛类（34.97%）、杂环和芳香族化合物（28.18%）、烃类（8.98%）、醇类（10.42%）、含硫化合物（9.49%）、酯类（3.45%）、酮类（3.24%）及酚类（1.27%）；香菇粉和豆沙复配曲奇的主要风味物质为杂环和芳香族化合物（35.73%）、醛类（37.12%）、烃类（19.04%）、含硫化合物（6.04%）及醇类（2.07%），其主要源自香菇粉和豆沙的风味成分以及在烘焙过程中各原料发生的化学反应形成的挥发性产物。随着豆沙与香菇粉的复配，与豆沙曲奇相比，复配曲奇的风味成分中引入了含硫化合物，同时醛类及杂环和芳香族化合物相对含量增加，醇类、烃类相对含量下降，酮类风味物质消失，香菇粉所特有的酚类及酯类挥发物质均未引入复配曲奇中。

香菇酸是香菇的一种含硫风味物质前体，它可在γ-谷氨酰转肽酶和S-烷基-L-半胱氨酸亚砜断裂酶的作用下生成1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷，俗称“香菇素”，是香菇最主要的风味物质，但其稳定性差，易分解为二甲基二硫醚和二甲基三硫醚等含硫化合物，与香菇素一起构成了香菇的特征风味［18］。经测定，香菇粉挥发性成分中含有2.20%的二甲基二硫醚、5.42%的二甲基三硫醚以及1.87%的香菇素，其与豆沙复配制成曲奇后，将含硫化合物（6.04%）引入复配曲奇，赋予其香菇的特征风味，但香菇素并未在复配曲奇中检出，而二甲基二硫醚与二甲基三硫醚的相对含量有所上升，其主要是因为经过烘焙加工过后，曲奇中的香菇素分解成为二甲基二硫醚和二甲基三硫醚，这同高永欣等［9］在香菇饼干制作中的研究结果相似。

吡嗪类和呋喃类化合物为焙烤类食品的典型风味物质，其中吡嗪类化合物主要由游离氨基酸或小分子质量寡肽与还原糖发生美拉德反应生成的［19］，呋喃类化合物则是由脂肪过氧化或碳水化合物在加热过程中降解产生［20］，会产生烤香、坚果香或咖啡等烘焙香气特征。吡嗪类风味物质在豆沙曲奇中并未检出，而加入香菇粉后的曲奇中该物质相对含量上升至25.45%，其中一部分吡嗪化合物是由香菇粉风味引起，另一部分则可能是由于香菇粉提高了曲奇面坯中还原糖含量，促进了美拉德反应产生了吡嗪类物质。然而，烘焙过程中也损失了一部分吡嗪和呋喃类风味物质（2-乙基吡嗪、2,5-二甲基四氢呋喃），可能是由于不稳定的杂环结构在加热过程中断裂，并生成含氮的烃类化合物［21］。

醛类化合物在复配曲奇风味成分中占据很大比例（37.12%），它也是美拉德反应的主要产物，对于香气成分有贡献的醛类一般为高级醛［22］，例如具有果香味的庚醛、辛醛以及具有玫瑰香味的壬醛等，而这些风味均存在于复配曲奇中。此外，不饱和醛及含苯环的醛类物质（2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、苯甲醛）也随着香菇粉的加入引入复配曲奇。醇类风味物质在香菇粉中相对含量较高（10.42%），但经焙烤后在复配曲奇中相对含量大幅降低；1-辛烯-3-醇是豆类产品的特征风味［23］，其大量存在于豆沙曲奇中，在复配曲奇内同样有所下降，这是由于醇类物质在加热过程中被氧化生成醛类物质，且醇类易分解、易挥发，从而导致醇类物质损失［24-25］。

2.3电子鼻检测分析豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙复配曲奇风味成分

图2　豆沙曲奇（A）、香菇粉（B）、香菇粉和豆沙复配曲奇（C）挥发性成分的电子鼻传感器信号响应强度曲线Fig.2　Response intensity curves of E-Nose sensors for volatile components in sweet bean paste cookies （A）, L. edodes powder （B） and cookies made with sweet bean paste and L. edodes （C）

α-Fox3000气味指纹分析仪的传感器原始阵列由12 根MOS传感器组成，不同的传感器所响应的挥发性物质不同，它可以通过测量不同样品中挥发性成分的浓度进行快速区分［26］。综合各传感器对样品中不同风味物质的响应值，可拟合出样品挥发性成分的电子鼻雷达指纹图谱，更直观地分析不同样品间风味成分的差异。由图2可以看出，与香菇粉复配后，复配曲奇样品的P10/1、P10/2曲线响应峰值降低，即烃类挥发性成分下降；相较于豆沙曲奇，雷达指纹图谱（图3A）显示复配曲奇在T70/2传感器的风味响应值上升，即杂环及芳香类化合物相对含量上升，这些变化与此前GC-MS的结果相吻合。

图3　豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙复配曲奇挥发性成分雷达指纹图（A）和PCA图（B）Fig.3　Radar fingerprint chart （A） and PCA （B） of volatile components in sweet bean paste cookies, L. edodes powder and cookies made with sweet bean paste and L. edodes

雷达指纹图谱和PCA可在电子鼻仿生学角度上判断不同样品间是否具备风味差异［27］。相较于注重单个样品响应强度变化过程的曲线，雷达指纹图谱更侧重于展现不同样品间传感器响应极值的比较，直观而形象地反映样品间的风味差异。由图3A可知，3 种样品的雷达图曲线具有相似的轮廓，但在每一根传感器上的响应值均存在差异，不相互重叠，说明香菇复配豆沙粉后的产品同豆沙曲奇相比，香气成分存在差异。由图3B可知，第1主成分贡献率为96.994%，第2主成分的贡献率为2.948%，二者总贡献率超过99.9%，说明该结果能够准确反映出样品香气成分的主要信息。3 组样品的分布具有显著差异，也再一次印证了香菇粉的添加使得香菇粉和豆沙复配曲奇产生了不同的风味成分。

3　结 论

本研究中，创新地以白豆沙为主料制作曲奇饼干，并将豆沙与香菇粉进行复配，得到一款营养丰富、口感酥脆且兼具豆类和香菇浓醇风味的新式曲奇饼干。通过感官评价、HS-SPME-GC-MS结合电子鼻技术，实现了对复配曲奇挥发性香气成分的分离鉴定。结果表明：当香菇粉质量分数4%、细度达到200 目时，香菇粉和豆沙复配曲奇具有最佳感官品质。该曲奇共检测出28种风味成分，其主要由杂环和芳香族化合物、醛类、烃类以及醇类等化合物提供，其特征风味物质主要是1-辛烯-3-醇、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚等含硫化合物以及2,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,5-二甲-3-乙基吡嗪等杂环类化合物。

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Analysis of Characteristic Flavor Components of Cookies Formulated with Bean Paste Lentinus edodes

LIU Zhiyun, HU Qiuhui*
（Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation Safety, College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Nanjing 210023, China）

The characteristic volatile components of cookies formulated with sweet bean paste as the main ingredient and Lentinus edodes powder were analyzed and identifi ed. The concentration and fi neness of added L. edodes powder in cookies were determined by sensory evaluation tests, and the characteristic volatile aroma components of L. edodes powder, sweet bean paste cookies and cookies made with both sweet bean paste and L. edodes （BPL） were comparatively detected using electronic nose and headspace solid-phase microextraction gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）. The results showed that cookies formulated with sweet bean paste and 4% of L. edodes powder with 200 mesh fi neness had the best sensory quality. A total of 28 volatile components in the cookies were identifi ed by HS-SPME-GC-MS, which were composed of heterocyclic and aromatic compounds, aldehydes, alcohols and hydrocarbons. The characteristic fl avor components of BPL cookies were 1-octen-3-ol, dimethyl disulfi de, dimethyl sulfi de, 2,5-dimethyl pyrazine, 2,3,5-trimethyl pyrazine and 3-ethyl-2,5-dimethyl pyrazine. This study has expanded the application of beans and mushrooms in bakery products, and provided a new type of nutritious cookie with rich mushroom and bean paste fl avor which is simple to produce.

Lentinus edodes； bean paste； cookies； flavor components； electronic nose； headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）

10.7506/spkx1002-6630-201620016

TS255.1

A

1002-6630（2016）20-0095-07

刘志云, 胡秋辉. 香菇粉和豆沙复配曲奇特征风味物质分析［J］. 食品科学, 2016, 37（20）： 95-101. DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620016. http：//www.spkx.net.cn

LIU Zhiyun, HU Qiuhui. Analysis of characteristic flavor components of cookies formulated with bean paste Lentinus edodes［J］. Food Science, 2016, 37（20）： 95-101. （in Chinese with English abstract） DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620016. http：//www.spkx.net.cn

2016-07-06

江苏高校优势学科建设工程资助项目（PAPD）

刘志云（1965—），女，实验师，学士，研究方向为粮食加工。E-mail：2287537874@qq.com

胡秋辉（1962—），男，教授，博士，研究方向为农产品加工与安全。E-mail：qiuhuihu@njue.edu.cn