双醛改性淀粉在重金属废水处理中的应用

张新娜，陈志涛，季金苟，穆小静，代坤义

（重庆大学化学化工学院，重庆400044）

双醛改性淀粉在重金属废水处理中的应用

张新娜，陈志涛，季金苟，穆小静，代坤义

（重庆大学化学化工学院，重庆400044）

淀粉作为天然高分子化合物具有来源广泛、价格低廉和可生物降解等优点，改性淀粉被广泛应用于废水中重金属的处理。为了改善其吸附性能，设计并合成了一些新型结构的改性淀粉，其中双醛改性淀粉在结构和特点上与传统的改性淀粉不同。在介绍其合成方法基础上，总结了双醛改性淀粉的种类、结构以及处理废水中重金属的特点，为今后设计更多的新型改性淀粉提供参考。

双醛改性淀粉；希夫碱；重金属离子；废水处理

淀粉具有无毒、来源广泛、价格低廉和可生物降解等优点，被国内外科研工作者广泛研究。天然淀粉是葡萄糖的高聚体，其分子结构中含有大量的羟基和糖苷键，可通过物理、化学和生物的方法改性得到不同的改性淀粉〔1〕。改性后的淀粉依靠表面含有的特定功能基团如氨基、羧基、磺酸基等，对重金属离子具有不同的吸附或络合作用〔2-4〕。与传统的重金属处理方法相比，改性淀粉具有成本低、能耗少、处理效果好、无二次污染等优点。改性淀粉已被广泛应用于去除废水中的铜离子〔5-6〕、锌离子〔7-8〕、铅离子〔9〕、铬离子〔10〕、镉离子〔11〕等。

目前关于氨基、羧基、磺酸基等传统改性淀粉的报道已较多，这些改性淀粉在吸附性能、选择性等方面尚存在不足，而新型改性淀粉不断涌现。双醛淀粉（DAS）是指一种可在特定氧化剂的作用下，选择性地将淀粉C2—C3键断裂，同时将2，3位上的羟基氧化成两个醛基的淀粉。双醛淀粉低毒、可生物降解、溶于碱，其本身能与金属离子螯合，如A.A. Salisu等〔12〕以碘酸钾为氧化剂制备了双醛淀粉，其可以直接与铜离子形成复合体，但复合物稳定性较差、双醛淀粉吸附容量低，需要对其进行化学改性。双醛淀粉结构中含有醛基活性基团〔13〕，可以和许多含胺基的化合物进行亲核加成反应，脱水后形成稳定性好、生物相容性高、可再生的淀粉基希夫碱螯合剂〔14〕，其合成路线如图1所示。

图1　淀粉基希夫碱螯合剂的合成路线

过渡元素中重金属原子的外层电子具有空d轨道，可作为电子对接受体，希夫碱中C=N官能团上的氮原子与相邻的具有孤对电子的O、N、S原子可作为供体，因此含有多齿配位点的希夫碱（C=N）类的物质可以与过渡金属离子以离子键或共价键形式形成多元环多配位络合物。在适当的条件下，络合物还能把已螯合了的重金属离子重新释放出来。淀粉螯合剂不仅具有稳定性高、吸附容量大、吸附能力强等特点，还可通过设计不同结构的希夫碱实现对重金属离子的选择性吸附，这些优势使得双醛改性淀粉被应用于重金属离子的分离、分析、富集以及污水处理方面。笔者从双醛改性淀粉的种类、结构上阐述其对重金属吸附的研究进展。

1　苯二胺双醛改性淀粉

含有芳伯氨基的苯二胺是一种被广泛应用的化学中间体，其可与双醛淀粉中的醛基发生反应，生成对重金属离子有吸附作用的淀粉基希夫碱螯合剂。Juntao Liu等〔15〕以淀粉为原料，在氧化剂的氧化下制备了双醛淀粉，然后与间苯二胺反应合成了间苯二胺双醛淀粉螯合树脂（DASMPA）。为了研究淀粉氧化度对DASMPA吸附锌离子的影响，通过改变氧化剂高碘酸钠的用量来控制双醛淀粉的氧化度，合成了3种醛基含量分别为28%、51%、78%的双醛淀粉（DAS1、DAS2、DAS3），进而合成3种氧化度不同的DASMPA。实验结果发现，随着DASMPA氧化度的升高，其对锌离子的吸附量也随之增加，并通过红外、元素分析两种方法对其表征，从而确定了DASMPA的结构。使用原子吸收分析仪测定离子浓度，最终计算出对锌离子的吸附量。通过改变锌离子溶液的初始浓度、初始pH、吸附时间及温度等影响因素，得到最佳吸附条件：pH=5、吸附时间为1 h。吸附吻合Freundlich等温吸附模型，吸附过程为放热过程，低温有利于锌离子的吸附。

Ping Zhao等〔16〕制备了邻苯二胺双醛淀粉（DASPDA）用于去除废水中的镍离子。实验发现：影响DASPDA吸附镍离子的主要因素是溶液的pH和取代度的大小。不同pH下，DASPDA对重金属离子的吸附量不同。酸性溶液中，pH较低时，随着氢离子浓度的增加，吸附剂的功能基团也大部分被质子化，表面电荷带正电，抑制金属-螯合物的形成〔17〕，失去了对金属离子的配位能力，不能有效地吸附重金属离子；溶液pH为4～6时，由于螯合剂表面官能团的离子化作用，螯合基团去质子化，同时N上又带有孤对电子，显示出稳定的、较强的吸附能力，因此对镍的吸附容量增加；随着pH的继续增大，由于氢氧化物沉淀的形成，吸附容量反而降低。实验结果表明，以pH=5.5时对应的吸附量最大。而在pH一定的条件下，邻苯二胺的含量越高，吸附剂的吸附容量也越高，最大吸附量可达1.01mmol/g。

2　含杂环的双醛改性淀粉

2.1氨基喹啉淀粉

氨基喹啉（AQ）是喹啉的一种重要衍生物，共轭结构的存在使其成为一种优良的配体，能与Cu2+、Zn2+等很多过渡金属离子形成溶解度很小的螯合物。由于AQ是N，N-型同种配位原子的螯合剂，因此主要与亲氮金属生成稳定的配合物，所以改性后的氨喹啉淀粉主要适合于废水中铜等重金属离子的去除。Wen Ding等〔14〕用双醛淀粉和8-氨基喹啉合成了双醛8-氨基喹啉淀粉（DASQA），并将其成功地应用于对重金属离子的去除。DASQA对废水溶液中的锌离子有良好的吸附效果，BET吸附仪测试结果显示，随着氧化程度的增加，DASQA比表面积相应地增大，因此吸附容量也随之增加，测得最大的吸附容量达1.915mmol/g。随后，Wen Ding等〔18〕又在同样条件下详细研究了DASQA对Cu2+、Pb2+、Cd2+、Zn2+、Ni2+等多种重金属离子的吸附性能，最终发现，该吸附剂对重金属离子的吸附量大小顺序为：Cd2+（2.51 mmol/g）＞Zn2+（2.17mmol/g）＞Pb2+（1.93mmol/g）＞Ni2+（1.66mmol/g）＞Cu2+（1.19mmol/g）。此外，动力学实验表明，DASQA对各种重金属离子的吸附在2 h时达到平衡。

2.25-氨基邻菲罗啉淀粉

邻菲罗啉是三环共轭的平面刚性结构，能增强芳香环上的N电子云密度，高密度的电子云有利于电子在原子间的传递。邻菲罗啉是一个双齿杂环化合物配体〔19〕，结构中的两个N能较容易地占据金属离子的空轨道，实现与金属的配位。邻菲罗啉是一类稳定的π电子供体，能与金属离子以反馈二键的形式结合，形成状态稳定的螯合物，利用这一性质，其常被广泛用于铁等离子的含量测定。邻菲罗啉与双醛淀粉嫁接的目的不是增加其螯合能力，而是把双醛淀粉作为一种载体形成树脂，该树脂可再生、循环利用。Juntao Liu等〔20〕将双醛淀粉与氨基邻菲罗啉制备的产物（DASAPL）用于对水溶液中Cd2+的吸附并取得较好的吸附效果，对Cd2+的最大吸附量达10 mmol/g。实验结果表明，在pH=5、吸附时间为2 h时的吸附效果最好，且热力学数据表明，吸附为放热过程，低温有利于吸附进行。对该树脂吸附-脱附循环使用多次后发现吸附能力没有明显的下降，说明DASAPL是一种可再生重复使用的吸附剂。叶玲等〔21〕利用邻菲罗啉与镍离子反应可生成螯合物的性质，研究蒙脱土固载邻菲罗啉对镍的吸附行为，邻菲罗啉的加入与镍离子生成的［Ni（phen）n］2+能大大增加蒙脱土对镍的吸附量，经过洗脱，蒙脱土可以循环利用。

2.3氨基噻唑淀粉

氨基噻唑淀粉是由双醛淀粉与氨基噻唑进行亲核加成反应所得到的产物，其噻唑分子中的N和S原子可与金属桥接，尤其S原子的加入大大增加了基团的活性，使得其对重金属离子的络合能力相应增强。Qiangfeng Yin等〔13〕制备了双醛氨基噻唑淀粉螯合剂（DASAT），并以铜离子为吸附对象研究了DASAT的吸附特性，重点考察了吸附时间、pH、铜离子的初始浓度、温度、取代度对吸附量的影响。试验结果发现，随着吸附时间的延长，吸附量先增加后降低，可能原因是时间的延长同时增加了淀粉络合物的水解；随着被取代的氨基噻唑含量的增加，DASAT对铜离子的吸附量也会随之增加，电子自旋（顺磁）共振波谱仪（ESR）证明了DASAT螯合Cu（Ⅱ）的可能结构。

双醛淀粉水溶性差，与氨基噻唑反应空间位阻大，醛基利用率低〔22〕。易先君等〔23〕以次氯酸钠为氧化剂制备了高羰基含量水溶性氧化淀粉，再与氨基噻唑反应合成了氧化淀粉-氨基噻唑希夫碱（OSAT），通过调节氨基噻唑与羰基的比例调控氨基噻唑的取代度，实现了醛基利用率100%，远高于一般双醛淀粉利用率（36%），避免了醛基的浪费。最后，取代度为0.14的OSAT对Cu2+、Ag+吸附量分别为1.18、1.48mmol/g，效果优于双醛淀粉-氨基噻唑希夫碱（DASAT）。

氨基噻唑双醛改性淀粉是一种既低廉又有效的螯合树脂，能有效去除废水中的铜、锌、镍离子，由于结构中含硫原子，其选择性可能有别于其他只含氮杂环的双醛改性淀粉，但是目前对该类改性淀粉的报道较少，应引起研究人员的注意。

2.42-氨基-4，6-二羟嘧啶淀粉

K.N.Awokoya等〔24〕以双醛淀粉和2-氨基-4，6-二羟嘧啶为反应物合成了取代度不同的两种淀粉希夫碱DASAP1和DASAP2，用于吸附水质中的铜离子，取得了较好的吸附效果。研究发现，随着2-氨基-4，6-二羟嘧啶含量的增加，吸附容量也随之增加。反应的最佳吸附时间和pH分别为90min和6.0。当铜离子的初始质量浓度从20mg/L增加到100mg/L时，DASAP1和DASAP2对铜离子的吸附容量也分别从1.8、2.1mg/g增加到7.7、8.1mg/g。该吸附剂适合处理水质中微量重金属。

3　腙、肟类双醛改性淀粉

双醛改性淀粉螯合树脂是近年来才兴起的材料，最早是由A.Para等〔25-27〕报道的，由双醛二腙、双醛二肟、双醛二硫代缩氨基脲、双醛缩氨基脲分别合成的改性淀粉树脂在吸附重金属离子时，可与重金属离子形成稳定的复合物，双醛改性淀粉螯合树脂不仅可以去除废水中的重金属离子，还可用于对病原真菌中重金属离子的去除。

3.1腙类淀粉

腙类化合物是羰基与肼缩合而成的分子结构中含有腙基（—C=N—N—）或硫代卡巴腙（—C= N—S—）官能团的一类化合物。腙类物质本身具有较强配位能力，除能捕集废水中重金属离子外，该物质还能捕集土壤中的重金属离子〔28〕。M.Łabanowska等〔29〕探讨了卡巴腙（DSC）、二硫代卡巴腙（DTSC）、二腙（DHZ）对铜离子的络合作用机理，认为除了C=N中的N原子和C=S中的S原子外，淀粉羟基中的O原子也可作为铜离子的配位点，其对重金属离子具有较好的去除效果。

RouWang等〔30〕用双醛淀粉和苯肼（PH）合成了苯肼双醛改性淀粉（DASPH）吸附剂，该吸附剂对去除水中的过渡金属镉、锌、铅、铜有良好作用。利用各种仪器使吸附剂的结构得到证实。吸附实验结果显示，DASPH对镉、锌、铅、铜的最大吸附量顺序分别为：Cd2+（4.9 mmol/g）＞Zn2+（3.3 mmol/g）＞Pb2+（1.7 mmol/g）＞Cu2+（0.83mmol/g）。RouWang等〔31〕还对比了3种吸附剂邻苯二胺双醛改性淀粉（DASPDA）、间苯二胺双醛改性淀粉（DASMPA）、苯肼双醛改性淀粉（DASPH）对镉离子的吸附能力。结果表明，DASPH对镉离子的吸附效果最好。腙类化合物结构稳定，是一类很重要的含氮配体，与过渡金属离子有很强的配位能力和多样的配位方式，尤其对锌、镉等离子有很好的吸附效果。

3.2肟类淀粉

肟类结构为C=N—OH，是羰基和盐酸羟胺结合的产物。肟类化合物在高温下可以分解为NH3、N2、H2O、微量乙酸等产物，基本无毒。金属离子与双醛缩氨基脲、缩氨硫脲类形成复合物的研究早有报道〔32-33〕，但是与肟类改性淀粉形成复合物的研究还较少。

A.Para〔34〕制备了二肟双醛淀粉（DASOX），用于对各种金属离子的螯合，如Ca（Ⅱ）、Cd（Ⅱ）、Co（Ⅱ）、Cu（Ⅱ）、Fe（Ⅱ）、Mg（Ⅱ）、Mn（Ⅱ）、Ni（Ⅱ）、Pb（Ⅱ）、Zn（Ⅱ）。能与金属离子螯合的原子除了C=N中的N外，淀粉分子C—O—C中的O也可参与螯合，络合后的螯合物为四面体结构。此外，由热分析仪分析可知，淀粉螯合剂与螯合了重金属离子的淀粉螯合剂的热稳定性并无太大差别。

4　其他

尿素结构简单，价格低廉且毒性低，其酰胺基也能与醛基反应制备双醛淀粉衍生物。李静等〔35〕以双醛淀粉为大分子固载骨架结构，与尿素反应首次合成了具有一定配位能力的双醛淀粉尿素螯合树脂，产品经FT-IR图谱分析证实，并探讨了4种不同取代度的产品在不同pH、反应时间、初始浓度下对铜离子的吸附性能。研究还发现，具有高取代度的样品对铜离子并不具有显著增高的吸附能力，吸附可能属于物理吸附和弱的化学吸附共同作用的结果。Aiqin Dong等〔36〕以双醛淀粉和乙二胺为原料合成了一种交联氨基淀粉，对其吸附活性进行研究，发现其对铜离子和铬离子（Ⅵ）有良好的吸附效果。殷强峰〔37〕以双醛淀粉为骨架设计并合成了含希夫碱和均三嗪共轭的大π体系-双醛淀粉三聚氰胺衍生物（DASME），其对银离子的最大吸附量为2.87mmol/g，吸附过程主要靠亚氨基或氨基的螯合效应。

5　小结与展望

改性淀粉的种类繁多，用于水处理中具有成本低、毒害性小、产品易降解、可再生等优点。双醛淀粉含有活性较高的醛基基团，易与不同基团反应，能设计出种类众多、性能优良的重金属捕获剂；另一方面，由于淀粉C2—C3键断裂，六元环结构被破坏，分子柔性增强，因此与重金属形成的配合物在空间上有较强的适用性。双醛改性淀粉作为一种新材料用于去除废水中的重金属离子取得了一定的进展，但关于新型改性淀粉产品的研究不够深入，目前对于双醛淀粉研究存在的问题主要有：氧化剂高碘酸钠成本高是制约双醛淀粉工业化最大的瓶颈，因此需要研究者深入研究高碘酸钠的回收、循环使用方法，或者用廉价的其他氧化剂替代。另一方面是产品的稳定性和质量控制问题，尤其是不同氧化度对双醛淀粉的理化性能及应用性能的影响不同。总之，在深入研究合成方法，降低生产成本、简化工艺条件的基础上，可望开发出具有应用价值的新型重金属捕获剂双醛淀粉系列产品。

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App lication ofdialdehydemodified starch to the treatmentof wastewater containing heavymetallic ions

Zhang Xinna，Chen Zhitao，Ji Jin’gou，Mu Xiaojing，DaiKunyi
（College ofChemistry and Chemical Engineering，Chongqing University，Chongqing 400044，China）

As a natural highmolecular compound，starch has advantages，such as abundant sources，low in price，biodegradable，etc.Modified starch haswidely been used for removing heavymetallic ions from wastewater.In order to improve its adsorption capacity，somemodified starch with new types of structures is designed and synthesized，amongwhich dialdehydemodified starch is different from traditionalones in structure and characteristics.Based on the introduction of its syntheticmethod，the types，structures and characteristics of dialdehydemodified starch for removing heavymetallic ions from wastewaterare summarized，providing reference for the design ofmore newmodified starch in future.

dialdehydemodified starch；Schiffbase；heavymetal ions；wastewater treatment

X703.5

A

1005-829X（2016）03-0011-05

重庆市自然科学基金项目（CSTC2011BB5090）

张新娜（1986—），硕士。电话：15969975715，E-mail：zhangxinna2012@163.com。通讯联系人：陈志涛，副教授，E-mail：czhitao@cqu.edu.cn。

2015-11-12（修改稿）