银镜反应区别醛酮试剂实验条件的优化研究

冯仕彪，蒋向辉

(凯里学院化学与材料工程学院 , 贵州 凯里 )

银镜反应区别醛酮试剂实验条件的优化研究

冯仕彪，蒋向辉

(凯里学院化学与材料工程学院 , 贵州 凯里 )

银镜反应是用来区别醛酮类化合物的主要试剂，本文以硝酸银浓度、氨水浓度、样品用量、检测温度高低、加热时间为实验条件，对银镜反应区别醛酮类化合物的实验条件进行优化研究。研究结果显示，在银镜反应中选用含2%的硝酸银溶液配制托伦试剂、不加氢氧化钠、实验温度控制在60～80℃、加入样量以6～8滴为宜。

银镜反应；托伦试剂；实验条件

醛类及某些含有醛基的有机化合物具有还原性，能被弱氧化剂硝酸银的氨溶液(又称Tollens试剂)氧化成羧酸，同时，银氨配合物中的银离子被还原析出金属银，在洁净的玻璃容器内壁上形成一薄层光亮的银镜，故称为银镜反应[1]。银镜反应是用于鉴别醛和酮、还原性糖和非还原性糖、甲酸与其它羧酸等有机化合物的重要方法[2]。银镜反应涉及到的因素较多，如AgNO3溶液的浓度、Na0H溶液的用量、氨水用量、样品滴加多少、反应温度高低、加热时间长短等[3]，如果实验条件没有准确把握，即使是醛类化合物也只会出现灰黑色的浑浊溶液，或是带有斑驳的黑色银镜，酮类化合物也会出现银镜反应现象，导致鉴定结果不准确[4]。因此，准确把握银镜反应实验条件，即可以得到准确的鉴定结果，提高学生进行化学实验的积极性，又可以减少试剂用量，对于节省资源、防止环境污染有重要的实验意义。

1 材料与方法

1.1 仪器与试剂

主要用到如下试剂：硝酸银，氢氧化钠，氨水，甲醛，乙醛，苯甲醛，丙酮，环己酮，苯乙酮，甲酸，乙酸，苯甲酸，全为化学纯。主要仪器有：电热恒温水浴箱，试管，烧杯，滴管，分析天平。

1.2 试剂的配制

1.2.1 AgNO3溶液的配制

精确的称取0.04，0.2，0.4 g AgNO3固体并将其放入洗净的三个小烧杯中，然后向其中加入蒸馏水至20 mL，0.2%、1%、2% 三种浓度的AgNO3溶液，再分别装入棕色的滴瓶中，贴上标签。

1.2.2 Tollens试剂的配制

采取以下两种方法分别配制托伦试剂一与托伦试剂二

(1)取1 mL含三种不同AgNO3溶液浓度于干净的小烧杯中，分别滴加5%NaOH溶液两滴，即可看见会有沉淀产生，然后用滴管慢慢向其中加入氨水，在滴加氨水的同时并振动试管，滴至烧杯中无沉淀为止，即为托伦试剂一。

(2)取0.5 mL含三种不同AgNO3溶液浓度于洁净试管中，用滴管向其中缓慢滴入稀氨水，此时会看见有黑色沉淀生成，再继续逐滴滴加氨水，在滴加氨水的同时并振动试管，滴至试管中无沉淀为止，在此时得到的硝酸银氨水澄清溶液，即为托伦试剂二。

1.3 含不同浓度硝酸银的托伦试剂与不同的醛与酮类化合物的反应

取九支洁净的试管，往每支试管中加入新配制的加有NaOH含2%硝酸银的托伦试剂约1 mL，另取九支洁净的试管，往每支试管中加入新配制的不加NaOH含2%硝酸银的托伦试剂约1 mL，然后往每支试管中分别加入样品，振荡，使其充分反应，再将试管放入恒温水浴箱中进行加热，观察实验现象。另外，以同样的方法用含1%硝酸银的托伦试剂与含0.2%硝酸银的托伦试剂与不同的醛与酮类化合物的反应。

3 结果与分析

3.1 含2%硝酸银的托伦试剂与不同的醛与酮类化合物反应

3.1.1 样品与加NaOH的托伦试剂反应

由表1实验结果可知，加NaOH的托伦试剂都可以跟醛和酮这两类物质发生反应，醛类物质与加NaOH的托伦试剂反应速度快慢为：苯甲醛<乙醛<甲醛，而在酮类物质中，与加氢氧化钠的托伦试剂在反应速度上为：苯乙酮<丙酮<环己酮。甲酸在长时间高温加热的条件下，也可以产生银镜。从表2中，实验结果表明，酮类物质不管是在什么条件下均不与没加NaOH的托伦试剂发生反应，甲酸在长时间加热时也没有银镜产生，这是因为甲酸具有很强的酸性，把甲酸直接加在没加NaOH的银氨溶液中，甲酸会破坏银氨络合离子，使实验很难产生银镜，从上面两组实验可知，在银镜反应中起催化作用的是碱。表1、表2实验现象显示，醛类物质不管是在与加NaOH还是不加NaOH的托伦试剂反应时，均可发生银镜反应，只不过是加NaOH的托伦试剂比不加NaOH的托伦试剂在于醛类物质发生反应时，产生银镜现象所需的时间少一些。丙酮，环己酮，苯乙酮，只是在不同程度和碱式托伦试剂发生反应，跟没有加过NaOH的托伦试剂并不发生反应。

表1 各种样品的成镜情况

3.1.2 样品与不加NaOH的托伦试剂反应

结果如表2所示，甲酸在与没加NaOH溶液的托伦试剂反应时，即便是在长时间高温加热条件下，也没有银镜产生，只是溶液变成黑色沉淀。

表2 各种样品的成镜情况

3.2 含1%硝酸银的托伦试剂与不同的醛与酮类化合物反应

样品与加NaOH的托伦试剂反应，出现银镜的时间稍慢一些，成镜质量也没有表1中的银镜光亮、均匀，而在表1中没有出现银镜的样品，在这里也同样没有银镜产生，溶液变黑相对较浅。样品与不加NaOH的托伦试剂反应，结果显示，甲醛，乙醛，苯甲醛出现少量的银镜，光亮但不均匀，酮类都无银镜产生，且溶液颜色相对表2中银镜较浅。甲酸、乙酸、苯甲酸都没有银镜产生，加热溶液变黑。从上述实验可知，托伦试剂不管是在加NaOH还是不加NaOH的情况下，含1%硝酸银的托伦试剂与醛酮试剂反应，虽然实验结果与含2%的硝酸银的托伦试剂反应现象大体上相似，但加NaOH的托伦试剂在反应时间上跟含2%硝酸银的托伦试剂要慢一些，实验效果和产生的银镜质量也没有含2%的硝酸银的托伦试剂好，由此可知，当配制托伦试剂所用的硝酸银浓度比较低时，出现银镜反应的时间比较长，并且成镜的质量也不太理想。

3.3 含0.2%硝酸银的托伦试剂与不同的醛与酮类化合物反应

样品与加NaOH的托伦试剂反应，观察到甲醛、丙酮有少量银镜产生，而乙醛和苯甲醛均无银镜产生，环己酮、苯乙酮也均无银镜产生，且溶液变浑浊。甲酸也没有银镜产生。样品与不加NaOH的托伦试剂反应，观察到甲醛有少量银镜产生，而乙醛和苯甲醛均无银镜产生，丙酮，环己酮、苯乙酮也均无银镜产生，且溶液变浑浊。甲酸、乙酸、苯甲酸也都无银镜产生。结果表明，托伦试剂在加NaOH的情况下，醛类只有甲醛出现银镜，酮类也只有丙酮出现银镜，并且出现银镜的时间较长，银镜效果也不是很好。而托伦试剂在不加NaOH的情况下，只有甲醛出现少量的银镜，剩下的样品均没产生银镜。从实验结果可知，当配制托伦试剂的银氨溶液浓度过于低时，即便是在加NaOH的溶液中，醛类物质都不能完全与它发生银镜反应，酮类物质就更不能与之反应产生银镜，因此也无法鉴定醛酮试剂。

4 小结与讨论通过以上实验结果可知，托伦试剂的配制与反应的控制对银镜反应的结果影响较大，研究认为整个实验过程中应注意如下五个方面，才能取较好的效果：(1)选用含2%的硝酸银溶液配制托伦试剂，不加氢氧化钠效果较好。(2)在实验温度这一条件中，应控制在60～80℃，在加热试管过程中，不要振荡试管，以免银镜反应效果不好。(3)实验过程中加入样品的量控制在6～8滴较合适，以免导致样品用量过多或少影响实验效果。(4)在实验过程中，实验所用到的试管一定要洁净的，不干净的试管会给实验结果造成干扰，导致产生不正常的银镜。(5)银氨溶液必须现配现用，不能久置。因为久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物[5]。在配制银氨溶液中，滴加氨水不能过量，必须逐滴加入，直至沉淀刚好溶解为止。

[1] 王海燕.银镜反应反常现象的实验探讨[J].山东教育学院学报，2006(6):143-144.

[2] 程艳红.实验室葡萄糖银镜反应最佳条件的探讨[J].黔南民族师范学报，2005(3):41-43.

[3] 陈翠平.银镜反应实验的探究[J].卫生职业教育，2010.28(12):120-121.

[4] 钟俊辉.甲酸银镜反应最佳实验状态的探究[J].菏泽医学专科学校学报，2007，19(3):86-87.

[5] 王志平，李冬芳.银镜反应中条件的控制[J].集宁师专学院，2007，29(4):79-81.

(本文文献格式：冯仕彪，蒋向辉.银镜反应区别醛酮试剂实验条件的优化研究[J].山东化工，2016，45(04)：25-26，33.)

Experimental Conditions Optimization of Silver Mmirror Reaction Difference Aldehyde Ketone Reagents

Feng Shibiao, Jiang Xianghui

(College of Chemistry and Materials Engineering， Kaili University Chemistry, Kaili 556011,China)

Silver mirror reaction is used for the identification of organic compounds， in particular used to distinguish between aldehydes and ketones， paper Torun reagents containing different concentrations of silver nitrate， Torun reagent is added to the base， the amount of ammonia control， dropping the number of samples， high and low temperature， the length of the heating time for the experimental conditions， the difference between silver mirror reaction of aldehydes and ketones reagent optimized experimental conditions were studied. After several experiments to explore， compare the experimental results， combined with theoretical analysis， basic grasp of the difference between optimization silver mirror reaction of aldehydes and ketones reagent experimental conditions to reach better results.

silver mirror reaction; tollens reagent; experimental conditions

2016-01-04

凯里学院"大学生创新创业训练中心"项目(CXZX201403)

冯仕彪(1992—)，贵州余庆人，本科，主要从事药材成分研究；通信作者：蒋向辉，e-mail：jxfei789@163.com。

O621.25

A

1008-021X(2016)04-0025-02