化难为易确定有机物同分异构体数目

李敬侠

2015年高考全国新课标Ⅰ卷有机化学部分对同分异构体的考查只有第38题（5），具体为炔烃同分异构体的书写。而2014年高考全国新课标卷Ⅰ有机化学部分对同分异构体的考查包括第7题和第38题（4），都是有机物同分异构体数目的确定，相对于2015年考题要复杂得多。第7题包括确定一定数目碳原子的烷、烯、醇、酯的同分异构体数目，第38题有机物中除含C、H两种元素外，还有氮元素，覆盖面广，结构复杂，种类繁多，一些有机物的常见同分异构体数目都在十种以上，尤其38题有19种同分异构体更是超乎学生的想象。在有限的时间准确确定如此多种同分异构体数目，显然，按照常规思维方法已不能满足高考的需要。掌握快速、准确的确定同分异构体数目的思维方法是考生的迫切需求。

在《有机化学基础》这本书中学生接触到从烷到酯十类有机物。这些有机物中除烷烃外，当碳原子达到一定数目后，都至少存在碳链异构、官能团种类异构和官能团位置异构三种异构体。如果出现只要求确定同分异构体数目的试题，逐个去写必然花费大量的时间，而且一般写不全，哪怕只差一种，也会功亏一篑。笔者根据多年教学总结和吸收他人经验，认为这十类物质的同分异构体数目的确定，只需熟练掌x烷烃和苯的同系物两类物质的同分异构体数目的确定方法，正确判断分子中C—H键和C—C键的种类以及分子的对称性，外加下面的规律，即可快速准确得到满足一定条件的同分异构体数目。

1.烯烃、炔烃同分异构体数目的确定

方法：去氢成不饱和键。

规律：若烷烃相邻两个碳原子上至少有一个氢原子，则可同时分别去一个氢原子形成碳碳双键；若烷烃相邻两个碳原子上至少有两个氢原子，则可同时分别去两个氢原子形成碳碳叁键。