石墨烯/热固性树脂复合材料的研究进展

李胜方,胡铭宇，李 琛,,晏石林,杨成露,,王小波

(1湖北理工学院 化学与化工学院， 湖北 黄石 435003；2武汉理工大学 材料科学与工程学院，湖北 武汉 430070;3武汉外国语学校，湖北 武汉 430058)



石墨烯/热固性树脂复合材料的研究进展

李胜方1,胡铭宇3，李 琛1,2,晏石林2,杨成露1,2,王小波1

(1湖北理工学院 化学与化工学院， 湖北 黄石 435003；2武汉理工大学 材料科学与工程学院，湖北 武汉 430070;3武汉外国语学校，湖北 武汉 430058)

针对石墨烯和热固性树脂的特点，介绍了石墨烯/热固性树脂的原位聚合法和溶液共混法, 综述了石墨烯/环氧树脂、石墨烯/酚醛树脂、石墨烯/有机硅树脂、石墨烯/聚氨酯树脂、石墨烯/双马来酰亚胺树脂、石墨烯/不饱和聚酯树脂、石墨烯/苯并噁嗪树脂和石墨烯/氰酸酯树脂等复合材料的改性及研究进展，并对其研究发展方向进行了展望。

石墨烯；热固性树脂；力学性能；耐热性；复合材料

0 引言

石墨烯，是由sp2 杂化碳原子排列形成的厚度只有1个碳原子的蜂窝状六角平面晶体，它可以翘曲成零维的富勒烯，卷成一维的碳纳米管或者堆垛成三维的石墨，它的发现给材料科学领域带来了革命性的影响[1-3]。石墨烯独特的二维结构和优异的结晶质量使其具有诸多优异的性能，如较高的拉伸强度[4]、高导热系数[5]、室温下高电子迁移率[6]、高比表面积值[7]等，因而引起了科学家的广泛关注。热固性树脂是一类耐热性高、受压不易变形的树脂，其类型可以分为环氧树脂、酚醛树脂、有机硅树脂、聚氨酯树脂、双马来酰亚胺树脂、不饱和聚酯树脂、苯并噁嗪树脂和氰酸酯树脂等。许多研究人员将石墨烯及其衍生物添加到热固性树脂中制备出了很多性能优异的石墨烯热固性树脂复合材料。本文主要综述近年来石墨烯热固性树脂复合材料的研究进展。

1 石墨烯/热固性树脂的制备方法

石墨烯/热固性树脂的制备主要采用原位聚合法和溶液共混法[8-9]。在原位聚合法中，首先将石墨烯或改性石墨烯分散在液态聚合物单体中，再加入合适的引发剂，然后通过加热或辐射引发聚合。溶液共混法是基于一定的溶剂体系，该体系要求热固性树脂或预聚物可溶，并且石墨烯或改性石墨烯可在其中溶胀或分散，当溶剂蒸发后，片层重组形成夹层石墨烯/热固性树脂复合材料。

2 石墨烯/热固性树脂复合材料

2.1 石墨烯/环氧树脂复合材料

环氧树脂泛指分子中含有2个或2个以上环氧基团的有机化合物，固化后的环氧树脂具有良好的物理、化学性能，它对金属和非金属材料的表面具有优异的粘接强度，介电性能良好，收缩率小，制品尺寸稳定性好，硬度高，柔韧性较好，对碱及大部分溶剂稳定。用石墨烯改性环氧树脂可以制得性能优越的石墨烯/环氧树脂复合材料。

Naebe等[10]利用1,8-二氮杂双环十一烯和溴代丙二酸二乙酯的混合物对氧化石墨烯(GO)进行共价功能化改性处理。首先，用改良的 Hummers 法合成GO，在1 050 ℃下加热30 s得到还原的氧化石墨烯(TRG)，然后将TRG与1,8-二氮杂双环十一烯和溴代丙二酸二乙酯进行混合，并在惰性气体中反应15 h，即可得到功能化的石墨烯(FG)。对制得的复合材料进行动态热机械分析，研究结果表明，当TRG和FG的含量为0.1 wt% 时，相对于纯环氧树脂，复合材料的抗弯强度分别提升了15%和22%，储存模量分别增加了18%和10%。由此可见，石墨烯显著提高了环氧树脂的力学性能。Liu等[11]为了使石墨烯均匀分散在环氧树脂基体中，先用环氧树脂预聚体和二氨基二苯甲烷对氧化石墨烯进行共价功能化改性；再将功能化的氧化石墨烯(DED-GO)分散在二氯甲烷中与环氧树脂混合并磁力搅拌10 min；将混合物进行干燥去除溶剂，最后固化成型得到石墨烯/环氧树脂复合材料。结果表明，相对于纯环氧树脂，石墨烯/环氧树脂复合材料的热性能和力学性能都得到了显著的增强；当DED-GO的含量为0.1wt%时，其玻璃化转变温度升高了26℃。当DED-GO的含量为0.2wt%时，拉伸强度和储存模量分别提高了32%和62%，断裂伸长率增长了18%。Bao等[12]用六氯环三磷腈和缩水甘油对氧化石墨烯进行表面修饰得到功能化的氧化石墨(FGO)，然后采用原位聚合的方法得到了性能优异的石墨烯/环氧树脂复合材料，研究结果表明，当FGO的含量为5wt%时，复合材料的导电率提高了6个数量级，FGO的含量为4wt%时，硬度提高了38%，而当FGO的含量为2wt%时，储存模量提升了113%。Li等[13]用一种简便的方法制备了GO聚氨酯(PU)/环氧树脂复合材料。将GO超声分散于二甲基甲酰胺溶液中，然后加入二苯基甲烷二异氰酸酯，在氮气气氛中于80 ℃温度下加热2 h。在相同条件下，加入聚四亚甲基乙二醇。将环氧树脂和固化剂加入上述混合物中，在真空条件及80℃温度下进行搅拌直至混合物变稠，最后将混合物倒入模具中固化成型, 复合材料的力学性能和热性能都有明显的改善。Guan等[14]研究了不同分子量的聚醚胺(PEA)共价功能化改性的GO对环氧树脂性能的影响。聚醚胺(PEA)功能化的氧化石墨烯含有大量的氨基，有助于GO在环氧树脂中分散，提高界面的粘接性能。在较低分子量的PEA改性的GO与环氧树脂形成的复合材料中，分子链的运动受到阻碍，产生的形变较小，表现出更好的应力传递。但是较短的分子链会导致材料的延展性和韧性降低。Zhang等[15]用双氧水和氨水对石墨烯进行修饰改性，制得了氨基功能化的石墨烯(AMGNS)，再采用简单的溶液共混法制备出氨基功能化石墨烯/环氧树脂纳米复合材料。氨基的存在增强了石墨烯与环氧树脂之间的连接，使得石墨烯更加均匀地分散于树脂基体中。测定纯环氧树脂和石墨烯/环氧树脂复合材料的静态及动态力学性能，当AMGNS的含量为 0.5wt%时，石墨烯/环氧树脂复合材料的拉伸强度和弯曲强度相对于纯环氧树脂分别提升了27.84%和7.75%。石墨烯/环氧树脂复合材料的冲击强度也要明显高于纯环氧树脂。这说明氨基功能化的石墨烯能够显著增强环氧树脂基体的机械性能。Sung等[16]将二维的石墨片分散于吡啶中，用芘丁酸对其进行功能化改性，得到功能化的石墨片(F-GFs)，再将F-GFs与环氧树脂基体复合得到热性能和机械性能显著增强的复合材料。石墨烯/环氧树脂复合材料的储存模量相对于纯树脂提高了100%。这可能是由于F-GFs的羧基与环氧树脂发生了反应，增强了石墨片与树脂基体的连接，使得石墨片均匀的分散在树脂基体中，促进了声子散射，从而使得复合材料的热导率明显增强。Zeng等[17]合成了一种新型的热致性苝酰亚胺聚氨酯液晶(LCPU)，然后利用还原氧化石墨烯与苝酰亚胺之间的π-π堆砌作用制得了石墨烯基热致性苝酰亚胺聚氨酯液晶化合物(LCPU/RGO)，最后将LCPU/RGO用于增韧改性环氧树脂，实现了氧化石墨烯与LCPU化合物结构上的优势互补，较大幅度地提高了环氧树脂的热性能和机械性能。当LCPU的加入量为0.7wt%时，石墨烯/环氧树脂复合材料的冲击强度和弯曲强度相对于纯环氧树脂分别提高了68.8%和48.5%，热分解温度也增加了31 ℃。

2.2 石墨烯/酚醛树脂复合材料

酚醛树脂是由苯酚或其同系物和甲醛反应得到的产品。热固性酚醛树脂受热后变为不溶状态，其固化物具有良好的耐酸、耐碱和耐热性能。Hossein等[18]将糠醇与氧化石墨烯反应得到糠醇功能化的石墨烯，然后将糠醇功能化的石墨烯与酚醛树脂共混于糠醇中制得石墨烯/酚醛树脂复合材料。XRD分析表明，糠醇功能化的石墨烯相对于氧化石墨烯能够更好地分散于酚醛树脂中。此外，热重分析结果表明功能化氧化石墨烯/酚醛树脂复合材料具有更好的热稳定性和更高的残炭率。李永锋等[19]采用溶液共混法和热压成型法制备GO/酚醛树脂、还原氧化石墨烯/酚醛树脂、石墨烯/酚醛树脂复合材料，结果发现3种填料的加入能有效减小树脂基体的层间距，且高含量氧化石墨粉效果最明显；同时结合微晶生长及催化理论，提出氧化石墨烯等对树脂层间距减小的作用机理。黄桂荣等[20]将GO与自制酚醛树脂乳液共混，经水合肼还原和热固化制备石墨烯/酚醛树脂(GNS /PF) 纳米复合材料。结果表明，石墨烯片均匀分布在PF中，没有发生团聚，且石墨烯片与PF间具有良好的界面结合。石墨烯薄片对PF基体强烈的吸附作用增加了PF分子链的活性和有序性，显著提高了GNS /PF 纳米复合材料内PF基体的固化交联密度，进而提高了PF基体的耐热性和高温残炭率。

2.3 石墨烯/双马来酰亚胺树脂复合材料

双马来酰亚胺树脂是由聚酰亚胺树脂体系派生的另一类热固性树脂体系，它是以马来酰亚胺为活性端基的双官能团化合物，克服了环氧树脂耐热性相对较低的缺点，近20年来得到迅速发展。Li等[21]将γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷化学接枝到GO片上得到了硅烷功能化的GO(MPTS-GO)，然后分别将GO和MPTS-GO添加到双马来酰亚胺树脂中制得石墨烯/双马来酰亚胺树脂复合材料。MPTS-GO/双马来酰亚胺树脂复合材料的拉伸强度、拉伸模量和冲击强度要比纯双马来酰亚胺树脂以及 GO/BMI复合材料都高，最大增长率分别为22.17%，33.05%和66.64%。陈智明等[22]通过溶剂超声剥离法制备氧化石墨烯/双马来酰亚胺树脂复合材料，结果表明，在N'N'-二甲基甲酰胺中超声能有效地将异氰酸苯酯改性的氧化石墨剥离，这种氧化石墨烯/双马来酰亚胺树脂复合材料比纯双马来酰亚胺树脂具有更好的力学性能和耐热性能。

2.4 石墨烯/有机硅树脂复合材料

有机硅树脂具有优良的电性能、耐电弧性及防潮性能。Ma等[23]将乙烯基三甲氧基烷(VTMS)与氧化石墨烯进行反应得到了功能化的氧化石墨烯(FGO)，VTMS通过Si-O-C共价键连接吸附到GO片的表面，极大地提高了GO在硅树脂中的分散性。再采用溶液共混法制得FGO/硅树脂复合材料，当FGO的含量为0.5 wt%时，FGO/硅树脂复合材料的拉伸强度和热导率相对于纯硅树脂分别提高了95.6%和78.3%，FGO/硅树脂复合材料热失重5%时的温度比纯硅树脂高26.1 ℃。

2.5 石墨烯/聚氨酯树脂复合材料

聚氨酯因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。Ma 等[24]用水合肼对氧化石墨烯进行还原，然后用1-烯丙基甲基咪唑氯化物离子液体对其进行非共价功能化改性，得到了功能化石墨烯(IL-G)；再通过溶液共混法将IL-G引入到PU中制备了IL-G/PU纳米复合材料，当IL-G的含量为0.608 wt%时，石墨烯/聚氨酯树脂的拉伸强度和储存模量分别增长了68.5%和81.1%，复合材料的热导率提升了34%，热失重5%时的温度比纯聚氨酯树脂高40 ℃。

2.6 石墨烯/不饱和聚酯树脂复合材料

不饱和聚酯树脂，一般是由不饱和二元酸二元醇或者饱和二元酸不饱和二元醇缩聚而成的具有酯键和不饱和双键的线型高分子化合物。齐佳钰等[25]将Ag-G作为导电纳米填料添加到不饱和聚酯树脂中制备了石墨烯/不饱和聚酯树脂。Ag-G的加入使石墨烯/不饱和聚酯树脂的导电性和拉伸性能得到显著提升，当 Ag-G含量为25 wt%时，石墨烯/不饱和聚酯树脂的导电性能达到最佳，拉伸强度可以提高26%。Liu 等[26]先用溶剂交换法制备氧化石墨烯/乙二醇分散液(GO/EG)，再将GO/EG分散液加入聚合物单体、引发剂等中，原位聚合得石墨烯/不饱和聚酯树脂。功能化的石墨烯均匀地分散在不饱和聚酯树脂基体中并与树脂基体发生了化学反应。当FGS的含量为0.08 wt%时，石墨烯/不饱和聚酯树脂的拉伸强度和拉伸模量分别增加了53.6%和48.4%。当FGS的含量为0.32 wt%时，石墨烯/不饱和聚酯树脂的热分解温度和玻璃化转变温度分别提高了10.7 ℃和17.9 ℃。

2.7 石墨烯/苯并噁嗪树脂复合材料

苯并噁嗪树脂是以酚类化合物、醛类和胺类化合物为原料合成的一类含杂环结构的中间体，在加热或催化剂作用下发生开环聚合，生成含氮类似酚醛树脂的网状物。许培俊等[27]采用超支化聚硼酸酯与GO接枝得到氧化石墨烯-超支化聚硼酸酯(GO-HBPB)，并将其用于双环苯并噁嗪树脂改性，不仅可解决 GO分散性差的问题，还可利用GO-HBPB优异的耐热性、超支化结构以及大量酚羟基端基对B-BOZ树脂噁嗪环的催化开环作用，使得GO-HBPB改性B-BOZ 树脂具有比B-BOZ树脂更低的固化温度，在800℃(N2)下残炭率高达58.7%。Zeng等[28]通过原位聚合法将GO与苯并噁嗪树脂复合。结果发现添加GO的苯并噁嗪树脂不仅固化温度大大降低，而且固化速率也加快。Alhassan 等[29]采用溶液浇铸法，将主链型苯并噁嗪树脂与GO共混于不同的有机溶剂中，最后制得了GO/苯并噁嗪树脂复合材料薄膜。GO的加入使得苯并噁嗪树脂的玻璃化转变温度明显降低，这可能是复合材料在固化过程中，具有高反应活性的GO在苯并噁嗪发生开环聚合之前发生了热分解脱氧反应。

2.8 石墨烯/氰酸酯树脂复合材料

氰酸酯树脂具有优良的力学性能、加工工艺性能、耐热/耐湿热性能和极低的介电损耗以及低而稳定的介电常数，并且介电性能对温度和电磁波频率的变化都显示出特有的稳定性。李金焕等[30]制备了对苯二胺功能化还原氧化石墨烯(GO-PPD)，然后分别将GO和GO-PPD添加到氰酸酯(CE)和环氧树脂(质量比为7∶3)共混物中制备了石墨烯/氰酸酯树脂复合材料。GO-PPD较GO在乙醇等溶剂中表现出更好的分散性，从而优化了石墨烯/氰酸酯树脂复合材料的工艺性。GO和GO-PPD的加入降低了树脂的固化温度，提高了树脂的力学性能和热性能，使基体树脂的介电常数和介电损耗显著增大，同时自身良好的耐湿热性和耐腐蚀性并没有被破坏。Zhang等[31]制备了超支化聚硅氧烷功能化的氧化石墨烯，并成功地将其与双环戊二烯双酚型氰酸酯树脂复合制得了石墨烯/氰酸酯树脂复合材料。功能化的氧化石墨烯能够促进氰酸酯树脂的固化。与氰酸酯树脂相比，石墨烯/氰酸酯树脂复合材料的冲击强度和弯曲强度分别提高了60%和47%。而且，石墨烯/氰酸酯树脂复合材料在测试频率为10～60 MHz时，表现出比纯氰酸酯树脂更低且更稳定的介电常数和介电损耗。Lin 等[32]采用溶液共混法制备了氧化石墨烯纳米片(GONSs)/氰酸酯树脂复合材料。GONSs和氰酸酯树脂基体有很好的相容性，二者之间形成了良好的界面结合。石墨烯/氰酸酯树脂复合材料的机械性能、摩擦性能以及热性能比纯氰酸酯树脂有显著提高。

3 结束语

石墨烯由于具有高导热系数、室温下高电子迁移率和高比表面积值等性能以及优异的力学性能，可以用作热固性树脂的优良填料。人们已经通过原位聚合法和溶液共混法等制备了许多性能优良的石墨烯/环氧树脂、石墨烯/酚醛树脂、石墨烯/双马来酰亚胺树脂、石墨烯/有机硅树脂、石墨烯/聚氨酯树脂、石墨烯/不饱和聚酯树脂、石墨烯/苯并噁嗪树脂、石墨烯/氰酸酯树脂等复合材料，其在微波、通讯、电子、隐身、防腐涂料等领域有着广泛的用途。如何采用绿色工艺加强石墨烯在热固性树脂基体中的分散、如何加强石墨烯和树脂的界面作用、如何降低生产的成本等问题是制约石墨烯/热固性树脂复合材料发展的关键。可以预示如何制备高强度、高韧性的石墨烯/热固性性树脂，拓宽其在航空、电子等领域的应用将是石墨烯树脂复合材料领域今后的研究和发展方向。

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(责任编辑 高 嵩)

Progress in Graphene/Thermosetting Resin Composite Materials

LiShengfang1,HuMingyu3,LiChen1,2,YanShilin2,YangChenglu1,2,WangXiaobo1

(1School of Chemistry and Chemical Engineering,Hubei Polytechnic University,Huangshi Hubei 435003;2School of Materials Science and Engineering,Wuhan University of Technology,Wuhan Hubei 430070;3Wuhan Foreign Language School,Wuhan Hubei 430058)

In view of the characteristics of graphene and thermosetting resin,this paper introduces the in-situ polymerization and solution blending of graphene/thermosetting resin,reviews the modification and applications of the composites such as graphene/epoxy resins,graphene/phenol resins,graphene/silicone resins,graphene/polyurethane resins,graphene/bismaleimide resins,graphene/unsaturated polyester resins,graphene/benzoxazine resins and graphene/cyanate resins and so on.Furthermore,the research development trend is prospected.

graphene;thermosetting resin;mechanical properties;heat resistance;composites

2016-06-21

国家科技支撑计划课题项目(项目编号：2015BAB07B04);教育部留学回国人员科研启动基金(教外司留[2014]1685);国家中小企业创新基金项目(项目编号：13C26214203939)。

李胜方,教授，博士，研究方向：高性能树脂及其复合材料、环境功能材料等。

10.3969/j.issn.2095-4565.2016.05.009

O632.6

A

2095-4565(2016)05-0040-06