浅谈短课时有机化学课程中反应机理的教学

李 钰（南通大学化学化工学院，江苏南通 226019）

浅谈短课时有机化学课程中反应机理的教学

李 钰
（南通大学化学化工学院，江苏南通 226019）

有机化学是生物、纺织等相关专业大学低年级的一门重要的基础课程，这些专业的教学计划中，有机化学课程的课时一般较短。要在短时间内让这些专业的学生掌握有机化学的基础知识，反应机理的教学十分重要。笔者从自身的教学实践经验出发，探讨了有机化学反应机理的教学要点和教学方法。

有机化学；反应机理；教学

在基础化学课程中，与无机化学、分析化学、物理化学等相比，学生们在学习有机化学时遇到的困难更多。虽然涉及的元素少，但是组合繁多，变化复杂，仅仅靠记忆方程式或者硬套公式难以达到好的效果。没有基础的学生，入门就较为困难，往往要付出较多时间精力。

在教学时间充足的情况下，可以采取多种方法来辅助教学，如根据理论课的进度同时安排实验课程，使学生能在实验中加深印象。或者用计算机对化学反应全过程进行分子模拟，这样不仅能提高学生兴趣，同时还培养其分析解决问题的能力[1]。

但对于非化学专业（如纺织、生命科学）的学生，教学计划安排一般不会超过64课时，短的只有40课时，这样的安排和做法是不现实的。

这样短的时间内要教学足够知识，课程的编排和内容的选择极其重要。由于时间紧张，教师在短课程教学中大多降低难度，着眼于重要的反应，对于理论性的内容少讲或者不讲。学生则囫囵吞枣，死记硬背来记住考试要考的化合物和反应。这种应付考试的做法其实并没有从源头减少学生的负担，因为学生在不理解反应本质的情况下，无法灵活运用所学知识、缺乏解决问题的能力，也达不到考试的要求。没有理解的基础，考试结束后会立刻遗忘，无法为后续课程打下好的基础，违背了教学初衷。

要想在较短的时间内学习一门课程，掌握基本原理才是关键。从这一点上说，有机反应机理的教学在短课时有机化学课程中是极为重要的。有机化合物数目庞大反应复杂，在没有提出反应机理之前，构成有机化学内容的是一大堆不相关的资料和方程式。而有了有机反应机理之后，则可以采用较少的指导原则去解释现有的大量事实，并使其相互联系。因此，在教学中讲好反应机理，能大大提高教学质量和效率[2]。

40课时左右的有机化学课程中，讲解的反应机理主要有：烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、芳烃的亲电取代反应、卤代烃的亲核取代、醛酮的亲核加成、羧酸和羧酸衍生物的亲核取代。笔者认为短课时中反应机理教学应注意以下几个要点：

1 做好相关基础知识的储备工作

虽然课时较短，但磨刀不误砍柴功。在讲解各类化合物及其反应，以及反应的具体过程之前，引导学生透彻学习杂化轨道、路易斯酸碱理论十分重要。

杂化轨道是理解σ键、π键的基础，虽然在无机化学课程中已经有所涉及，但在有机化学的课堂上重新从该课程的角度讲解是十分必要的。许多教材编排时把杂化轨道理论的不同类型分在烷烃、烯烃、和炔烃三个章节分别讲解，在授课间隔时间较长（短课时教学课程一般每周安排一次）的情况下，若学生缺乏良好的复习习惯，对这个知识点的学习完全是断开的，因此，笔者认为，把杂化轨道的3种类型集中起来，在学习具体化合物之前讲解，利于学生从总体上理解化合物键的结构。

路易斯酸碱定义对学生来说是一个全新的概念。在学习大学有机化学课程之前，我们的学生大多数对于酸碱反应的认识停留在氢氧化钠和盐酸反应生成水。可以举两三个典型例子，如金属镁离子和磷酸根、三氟化硼和乙醚的反应来拓展学生对于酸碱物种和反应的理解。然后根据键的断裂方式对有机化学反应进行分类，分别介绍离子型反应、自由基反应和周环反应及其特征。

2 根据具体反应现象提出问题，通过“讲故事” 的方法让学生理解

在上文提到的具体反应中，自由基取代反应是学生学习时接触到的第一个反应机理，笔者认为第一次讲解机理时一定要注意由浅入深，从直观慢慢过渡到抽象。先仔细描述反应现象，提出问题，再讲解反应机理，总结机理的细节是否能够解释所发生的现象。以甲烷氯代反应为例，该反应需要光照，但光照不是反应的所有阶段都必须的。因为光照的作用是使氯分子裂解为氯自由基，在反应的后续作用是不需要光照条件的。可以从这一点引导学生理解自由基产生后，链增殖循环的过程。

3 循序渐进，前后比较，分层次教学

在短课时有机化学涉及到的主要反应机理中，自由基反应机理是相对独立的。而周环反应由于难度较大一般不做要求，剩下的几种反应机理（亲电加成、亲电取代、卤代烃亲核取代、醛酮亲核加成等）从大类上都属于离子型反应，彼此相互联系，可以类比、组合的方法进行教学。

3.1 烯烃的亲电加成反应和芳烃的亲电取代反应

以乙烯和溴化氢的加成为例，烯烃的亲电加成反应由烯烃双键给出π键上的电子，与溴化氢电离出的氢质子结合，生成新的碳氢键和碳正离子，碳正离子再与溴负离子结合生成溴乙烷。芳烃的亲电取代反应第一步与烯烃的亲电加成基本类似：把苯环看做环己三烯的结构，一根双键的π电子给出，和亲电试剂（正离子）生成新的键和苯环碳正离子。与烯烃不同，由于形成大π键有约150kJ/mol的能量（离域能）下降，苯环碳正离子脱去一个氢质子，发生芳构化得到取代产物。

3.2 卤代烃的亲核取代反应

卤代烃的亲核取代反应式是醛酮亲核加成，羧酸及羧酸衍生物亲核取代反应的基础。从烷烃的自由基反应机理到亲核取代反应，对于机理的教学在难度和深度上要上一个台阶，具体反映在不仅要描述反应现象，提出问题，而且要把具体问题量化，从反应动力学的角度介绍研究反应机理的方法，另外，还要教学单分子历程和双分子历程对产物立体结构的影响，提高学生对立体化学问题的认识。

3.3 醛酮的亲核加成反应、羧酸和羧酸衍生物的亲核取代反应

以醛基和氢氰酸的加成为例讲解醛酮的亲核加成反应。首先羰基上的氧与氢质子结合（羰基质子化），羰基碳缺电子性增强，氰根负离子进攻醛酮的羰基碳原子，碳氧双键打开，碳原子由sp2杂化变为sp3杂化，分子结构由平面变为四面体，生成羟基腈。碱性条件下亲核加成反应机理略有不同，少了羰基质子化，多了氧负离子最后和氢离子结合形成羟基的过程。

该羧酸衍生物的亲核取代反应可以分为两个大阶段，第一阶段为羰基的亲核加成，第二阶段是羟基（碱性条件下为氧负离子）上的孤对电子重新转移到碳氧原子之间生成羰基，离去能力较强的基团离去，得到亲核加成-消去产物，即表观上的取代产物。

总的来说，由于课时有限，有机反应机理讲解的内容要尽量简化，但不能省略关键理论。离子型反应机理的核心是电子的转移。作为教师要在典型实例中让学生理解诱导效应和共轭效应，并且熟练地应用电子效应判断各类化合物的电子分布情况，对总体的电子云密度增大或减少做出判断，并对各种取代基与碳之间的电子云分布进行推断，从而对电子转移的方向和形式作出正确的预测[3]。

诚然，反应机理的教学要取得较好的教学效果，光靠教师在短短的上课时间是不够的。微课是一种非常有益的补充教学手段。微课以视频为主要载体，可针对某个知识点或教学环节而开展。学生按需选择，既可查缺补漏又能强化巩固知识。其短小精悍的特点尤其适合讲解碎片化的知识点，或者一个教学片断，有很大的自主学习空间。在课堂上教师不能总为了个别学生放慢速度，但通过视频学习，不同的学生可以根据自己的基础和接受程度调节进度快慢[4]。

尽管有机化合物微观结构复杂，反应机理抽象、反应繁杂，但在专业绘图软件、动画软件的帮助下，有机化学的教学完全可以变文字为平面，变二维到三维，变静态为动态。这样可以大大降低学生理解学习的难度，提高这类理工科课程的趣味性和学生的学习积极性。

[1] 彭东明，刘艳飞，李玲，等，有机化学反应机理在本科教学中教与学的研究[J]，广东化工，2014，41，（4）：107-108.

[2] 张书文，有机反应机理教学内容和方法的探讨[J]，吉林师范学院学报，1996，17（8）：58-62.

[3] 吴建一，有机反应机理教学的切入点研究[J]，嘉兴高等专科学校学报，1999，12（1）：19-22.

[4] 程芳婷，赵莉，仲芯颖，等，有机化学教学中微课的制作及应用[J]，广州化工，2015，43（17），236-238.

On the Teaching of Reaction Mechanism in the Course of Organic Chemistry in Short

Li Yu

Organic chemistry is an important basic course in the junior college of biology，textile and other related disciplines. The curriculum of organic chemistry courses in these specialties is generally short.In a short time to allow these students master the basic knowledge of organic chemistry，reaction mechanism of teaching is very important.From the teaching experience，the author discusses the teaching points and teaching methods of organic chemistry reaction mechanism.

organic chemistry；reaction mechanism；teaching

O621.25-4

：B

1003-6490（2016）12-0089-02

2016-12-25

南通大学教学改革课题（2015B49）。

李钰（1985—），女，江苏南通人，讲师，主要研究方向为有机化学教学及有机合成。