柠檬草精油及其在食品工业中的应用*

赵琳静，乔妍，王斌，管秀艳，徐悦，王磊，齐阎春晓，邵卓，李洪森，燕方龙

(上海工程技术大学 化学化工学院，上海，201620)

食品在储藏和运输过程中不仅容易受到微生物作用发生腐败变质，也易与空气中氧发生氧化反应，造成油脂及富脂食品色、香、味与营养价值等方面的劣化。此外，霉菌和害虫也是造成农产品仓储损失的重要原因。目前，在食品农产品领域广泛使用的抑菌剂、抗氧化剂及杀虫剂仍以化学合成为主，其带来的环境污染、抗性、残留及对健康的危害［1，2］被广为关注。安全高效的天然抗菌剂、抗氧化剂及杀虫剂的研究开发对食品工业具有重要的现实意义。

柠檬草(lemongrass)，学名 Cymbopogon citratus(DC.)Stapf，禾本科香茅属多年生草本植物，原产于亚洲热带和亚热带地区，在南美、非洲及其他热带国家也有广泛种植。我国柠檬草资源主要分布于福建、台湾、海南、广东、湖南、四川、贵州、云南等省。柠檬草精油(lemongrass essential oil，LEO)是从柠檬草中提取出来的具强烈柠檬香味的黄色油状液体，在国际芳香油市场上占有重要地位。近年来，国内外学者围绕LEO作了大量基础研究工作。本文对LEO的化学成分、生物活性、安全性及在食品保藏中的应用性研究进展进行综述。

1 柠檬草精油的化学成分

LEO化学成分以萜类及萜类系化合物为主，醛类含量最高，其次为烯类、醇类、酸类、酮类和酯类，具体包括橙花醛(neral)、香叶醛(geranial)、香叶醇(geraniol)、柠檬烯(limonene)、香茅醛(citronellal)、月桂烯(myrcene)等，结构如图1所示［3］。其中，橙花醛和香叶醛是LEO两种最主要的成分，两者互为顺反异构体，通常反式结构香叶醛的含量略高于其顺式结构橙花醛。

图1 柠檬草精油主要成分的化学结构［3］Fig.1 Chemical structure of the major constituents of essential oil from lemongrass

不同产地的LEO的化学成分存在一定差异，这些差异与其生长的土壤及气候条件、种源、采收季节等均有关系。董晓敏等［4］对广西田林栽培的柠檬草叶挥发油的化学成分进行分析，鉴定了39种成分，主要为单萜及含氧倍半萜、倍半萜及含氧倍半萜、萜烯和醇类等化合物，其中相对含量大于1%的成分有8种，包括香叶醛(37.40%)、橙花醛(31.97%)、月桂烯(15.65%)、橙花醇(2.56%)、反式香芹醇(1.55%)、香叶醇(1.35%)、芳樟醇(1.12%)、香茅醇(1.10%)。陈集双等［5］对杭州栽培的引种自西非喀麦隆的柠檬草叶挥发油进行了分析，共鉴定33种成分，主要包括香叶醛(35.75%)和橙花醛(28.70%)、β-香叶烯(14.16%)、香叶醇(7.86%)、乙酸香叶酯(3.66%)、香叶酸(1.40%)、芳樟醇(1.00%)等。刘家欣等［6］对湘西地区栽培的引种自广东湛江的柠檬草挥发油进行分析，鉴定了23种成分，发现其主要成分为柠檬醛(39.12%)、橙花醛(29.45%)、香叶烯(4.93%)、牻牛儿醇(4.03%)、2-戊烯(3.59%)、牻牛儿酸(2.98%)、朱栾倍半萜(1.86%)、反-β-罗勒烯(1.29%)等。

粉碎、干燥等前处理方法不同会造成LEO中各种化学成分含量的差异。Barbosa等［3］从巴西产11种柠檬草中提取精油，发现同种产地的柠檬草经粉碎后蒸馏得到的精油产量下降了40%～68%;进一步通过GC/MS分析发现，柠檬草袋泡茶及柠檬草粉中的月桂烯含量明显低于未粉碎的干燥叶，说明粉碎过程中精油的挥发不仅导致最终出油率降低，也会造成精油中镇痛活性物质月桂烯含量的减少。此外，Hanaa等人［7］发现，采用不同干燥方式处理的柠檬草叶，蒸馏得到的精油成分也有明显差别，其中橙花醛和香叶醛的含量变化为:阴干＞45℃烘干＞晒干，而月桂烯含量与之相反，晒干＞45℃烘干＞阴干;此外，采用烘干柠檬草叶提取得到的精油收率明显高于阴干及晒干后提取的结果。

LEO成分含量的差异还与提取时间与提取方法有关。Cannon等［8］系统考察了蒸馏时间对LEO产率及组成的影响，结果表明，常规水蒸气蒸馏提取20 min时LEO产率达到最大，在20～160 min内，LEO产率未发生显著变化，而蒸馏提取240 min时，LEO产率比20～160 min下降约40%，与延长提取时间后精油挥发有关;LEO中主要成分橙花醛和香叶醛的产率和含量在40 min内均随提取时间的延长而增加，但提取时间超过40 min后，两者的产率和含量均随提取时间延长而降低。此外，黎华寿等［9］采取固相微萃取技术直接收集柠檬草茎叶挥发的气体成分，测得的柠檬醛和Z-柠檬醛(即橙花醛)含量(53.98%和34.40%)明显高于上述使用常规水蒸气蒸馏法提取的结果。

目前，国内外研究者对柠檬草叶精油的研究报道较多，关于柠檬草其他部位精油成分的报道尚不多见。黎华寿等［9］对柠檬草根挥发物的化学成分进行分析，结果表明，柠檬草根精油中的成分均为萜烯类化合物及其含氧衍生物，主要成分为长叶松烯(56.67%)，其次为芹子烯内酯(20.03%)，此外还包括榄香烯(5.66%)、依兰烯(4.33%)等，与其叶挥发物成分明显不同。

2 柠檬草精油的生物活性

LEO具有抗炎、抑菌、镇痛、抗氧化、中枢调节、抗癌、降胆固醇、驱虫等多种活性，本文仅对近年来LEO在抑菌、杀虫及抗氧化活性方面的研究进展进行综述。

2.1 抑菌作用

研究人员通过离体方法，发现LEO溶液及其蒸气具有优良的抗食源性腐败菌和致病菌活性。

Tyagi等［10］考察了LEO对多种导致食品腐败的酵母菌的抑制活性，包括酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、拜氏接合酵母(Zygosaccharomyces bailii)、黑酵母(Aureobasidium pullulans)、假丝酵母(Candida diversa)、发酵毕赤酵母(Pichia fermentans)、异常毕赤酵母(Pichia anomala)和汉逊酵母(Hansenula polymorpha)等，发现LEO对上述几种酵母菌的最低抑菌浓度为0.28～1.3 mg/mL，最低杀菌浓度为0.56～4.5 mg/mL;致死时间实验(kill time assay)表明，在最低杀菌浓度下，LEO在24 h内使S.cerevisiae总数减少最多。

LEO对黄曲霉导致的真菌性腐败也有抑制作用。Paranagama等［11］从贮藏稻米中分离黄曲霉(Aspergillus flavus Link.)并考察LEO的抑制效果，结果表明，LEO的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度分别为0.6和1.0 mg/mL，且0.1 mg/mL的LEO能完全抑制黄曲霉毒素的产生;进一步观察经LEO熏蒸毒化的黄曲霉菌丝体变化，发现2.80 mg/mL和3.46 mg/mL LEO能分别抑制黄曲霉菌孢子的萌发和菌丝体生长从而引起细胞死亡。

吴慧清等［12］系统比较了LEO在内的42种植物精油对大肠杆菌(Escherichia coli)8099、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)ATCC6538、枯草杆菌黑色变种(Bacillus subtilis)ATCC9372、白色念珠菌(Candida albicans)ATCC10231和黑曲霉(Aspergillus niger)ATCC16404的抑菌效果，结果表明，在所测定的42种精油中，LEO对上述5种菌的抑制活性仅次于肉桂和百里香精油。

此外，LEO对植物病原菌也显示出抑制活性。赵杰等［13］采用生长速率法测定了LEO对梨树腐烂病菌、柑橘树脂病菌、柑橘黑腐病菌、西瓜炭疽病菌、甜瓜枯萎病菌、甜瓜叶斑病菌、甜瓜蔓枯病菌、蚕豆轮纹病菌的抑菌活性，结果表明，LEO对这些病原真菌都具有很好的抑菌活性，其EC50分别为308.052 2、433.319 6、399.733 8、319.010 3、366.895 7、279.126 1、270.738 8 和333.495 6 μL/L;此外，通过抑菌圈实验发现，LEO对桃细菌性穿孔病菌也具有一定的抑菌作用，最低抑菌浓度为500 μL/L。

目前，LEO中已经发现很多抑菌效果明显的单体成分。Taweechaisupapong等［14］报道了 LEO中主要成分柠檬醛和香叶醇具有良好的抗真菌能力，两者对C.albicans和克柔念珠菌(Candida krusei)的最小抑菌浓度分别为0.25～0.5 μL/mL，最小杀菌浓度为0.5～1 μL/mL。单核细胞李斯特菌(Listeria monocytogenes)是一种常见的危害较大的食源性致病菌。Leonard等人［15］利用结晶紫染色与激光共聚焦扫描显微镜观察相结合的方法，考察了LEO及其主要成分对李斯特菌生物被膜形成的影响，发现柠檬醛和橙花醇对李斯特菌生物被膜形成有较好抑制作用。

2.2 杀虫作用

近年来，低毒、低残留、环境友好型植物源杀虫剂的开发日益成为仓储害虫控制的研究热点。大量文献报道了包括LEO在内的许多植物精油对蚊、蝇、虱、螨、蚁、仓储害虫等具有熏蒸、触杀、驱避、拒食、杀卵和生长抑制等作用。

Olivero-Verbel［16］报道了南美哥伦比亚种植的LEO对赤拟谷盗表现出良好的驱避性，4h内平均有效驱避剂量为 0.021 mL/L，明显低于阳性对照IR3535(0.686 mL/L)。Caballero-Gallardo［17］进一步比较了LEO及其他2种植物精油——玫瑰草(Cymbopogon martinii)及野生牛至(Lippia origanoides)对赤拟谷盗的驱避和触杀作用，结果表明，浓度为0.2 μL/cm2的上述3种植物精油在更短时间(2 h)内对赤拟谷盗的驱避率高达93%～95%，明显高于对照组IR3535(72%);但是，上述3种精油对赤拟谷盗的触杀效果均较弱，在0.5 μL/cm2浓度下，仅LEO在24 h对赤拟谷盗开始表现出触杀活性，3种精油在1.2 μL/cm2浓度暴露72 h致死率均低于20%。此外，肖洪美［18］和 Stefanazzi等［19］还报道了 LEO 对储粮害虫玉米象(Sitophilus oryzae)也有驱避活性;1.5 mg/mL和1.0 mg/mL的LEO对玉米象成虫的种群抑制率在第6天均达到100%，具有作为储粮保护剂的开发潜力。

蒋小龙等［20］发现，除了赤拟谷盗和玉米象，LEO还对印度谷螟(Plodia interpunctella)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)成虫及黄粉虫(Tenebrio moliter)成虫和幼虫具有明显熏杀作用。Ketoh等［21］也发现LEO对四纹豆象(Callosobruchus maculatus)成虫有良好杀灭作用，半数致死浓度为2.7 μL/L。

Hanifah等［22］考察了 LEO和印楝(Azadirachta indica)精油的杀螨效果，结果表明，无论采用接触法还是点滴法，50%浓度的LEO在24 h对Dermatophagoides farinae和Dermatophagoides pteronyssinus的致死率均高于91%，远远优于印楝精油。

Pandey等人［23］研究了包括LEO在内的7种植物精油对印度白蚁(Odontotermes assamensis)的毒杀作用，发现各精油在2.5 mg/g浓度下对白蚁均有一定毒杀作用，实验第8天的致死率分别为30%～90%，7种精油中以LEO的毒杀活性最高;研究者进一步通过GC/MS对这些精油的化学成分进行分析，并对丁子香酚、乙酸香叶酯、柠檬醛、α-蒎烯等13种活性成分对白蚁的毒杀效果进行考察，发现酚类成分毒杀白蚁作用最好，其次为醇类、酯类和醛类，而烃类和酮类活性最低。

此外，Gupta等人［24］研究发现LEO还具有一定的杀线虫(Meloidogyne incognita)能力，浓度1 000 μL/L的LEO 18 h即可100%杀死线虫，125 μL/L的LEO 48 h对线虫的致死率约为80%。

2.3 抗氧化作用

研究人员通过油脂抗氧化试验考察LEO作为天然抗氧化剂在脂溶性食品中的应用效果。李楠［25］采用微波辅助技术提取LEO，发现其在猪油中表现出与二丁基羟基甲苯(BHT)相近的抗氧化活性;黄国平等［26］研究发现，LEO在植物性油脂中的抗氧化能力与VE近似;LEO联合VE对抗氧化活性具协同效应，可替代合成抗氧化剂丁基羟基茴香醚(BHA)。

杨欣等［27］采用自由基清除试验发现，在一定浓度内，LEO在总抗氧化性和清除羟基自由基方面略低于合成抗氧化剂没食子酸丙酯(PG)，而对超氧阴离子自由基清除能力强于PG。此外，Saeio等［28］也报道了LEO清除ABTS自由基的能力和较好的铁还原抗氧化能力(ferric reducing antioxidant power，FRAP);Sacchetti等［29］通过 DPPH 自由基法、β-胡萝卜素漂白法及鲁米诺化学发光法，发现了LEO具有一定的体外抗氧化活性。

精油的抗氧化活性成分非常复杂，而萜类(单萜、倍半萜、二萜等)、芳香族(苯丙素及其衍生物等)、脂肪族、含氧杂环及含硫化合物等不同结构类型物质的抗氧化作用机制各不相同［30］。通常认为，酚类物质是芳香精油中最主要的抗氧化活性成分，而其它成分对抗氧化活性有协同增效作用。对于酚类物质含量极少的柠檬草挥发油的抗氧化机制研究还有待进一步深入。

3 柠檬草精油的安全性

虽然柠檬草药用历史悠久，但鉴于其精油成分的复杂性，在正式作为食品用途前，对其进行全面的安全性评价必不可少。Costa等［31］研究了LEO对Swiss小鼠的急性毒性、蓄积毒性和遗传毒性，发现LEO对小鼠经口半数致死剂量(LD50)约为3 500 mg/kg.bw;低、中、高3 种剂量(1、10、100 mg/kg b.w.)的LEO连续灌胃21 d，与对照组相比，小鼠体重、尿液生化指标(尿肌酐、尿蛋白等)及脏器重量均无显著变化(P＜0.05);组织病理研究也未发现其对脑、心、肝、肺、胃、脾、膀胱等脏器的损害;进一步通过慧星试验发现，LEO对实验小鼠血细胞DNA无明显损伤。上述研究表明，在100 mg/kg b.w.剂量范围内LEO对啮齿类动物无明显的蓄积毒性和遗传毒性。Saeio等［32］采用四唑盐(MTT)比色法考察了LEO对正常人外周血单核细胞(PBMCs)的细胞毒性，LEO温育细胞48h，细胞存活比例近100%，无细胞毒性。Silva等［33］同样证实，在200 mg/kg内，LEO未引起人中性粒细胞乳酸脱氢酶释放增加，不具细胞毒性。可见，无论是动物体内毒性评价还是在体外细胞实验中，LEO均未表现出毒性。

4 柠檬草精油在食品保藏中的应用

4.1 在果蔬采后保鲜方面的应用性研究

在自然界存在的约10万种真菌中，约有100种植物性病原菌造成果蔬的各种病害。迄今，已有一些文献报道了LEO在体内实验中可一定程度控制腐败菌和食源性致病菌生长，有望替代化学合成抗真菌剂用于果蔬采后保鲜。

Arrebola等［34］以灰霉菌(Botrytis cinerea)、青霉菌(Penicillium expansum)和匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)为供试菌种，筛选抑菌效果最好的植物精油用于采后桃果的活体防效和贮藏保鲜实验。结果表明，在测试的10种精油中，LEO和百里香(Thymus vulgaris L.)精油对上述3种致病菌的孢子萌发抑制效果最好;8 μL/plate LEO和百里香精油对3种致病菌的菌丝体生长抑制率分别为25%和50%，但两者混合液并不具备增效作用;研究人员进一步比较了阳性对照抗真菌剂 PPCB004、LEO、百里香精油、PPCB004+LEO、PPCB004+百里香精油喷洒处理对分别接种B.cinerea，P.expansum和 R.stolonifer病菌的新鲜桃果病害发生率的影响，结果表明，新鲜桃接种病菌后于25℃放置5 d，采用上述几种处理方法均能降低发病率，其中PPCB004+LEO复合溶液处理效果最好，可使发病率分别降低50%，42%和82%，具有明显的协同增效作用;而且，PPCB004+LEO复合溶液与气调包装(modifed atmosphere packaging，MAP)结合使用，可保持桃果品质，延长贮存货架期，具有潜在的商业应用价值。此外，Hyun等人［35］也报道了LEO蒸气在气调保鲜环境中对嗜温菌有良好的抑制活性，能有效延长新鲜卷心菜的贮存期。

Ali等［36］研究了LEO对辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的抑制活性，并考察了LEO与壳聚糖复合涂膜对新鲜柿子椒的保鲜效果。0.5%和1.0%的LEO在体外试验中能有效抑制辣椒炭疽病菌的生长;进一步通过对1.0%壳聚糖溶液、0.5%LEO溶液、1.0%LEO溶液、1.0%壳聚糖+0.5%LEO复合溶液、1.0%壳聚糖+1.0%LEO复合溶液涂膜处理柿子椒的比较，发现室温放置21 d，5种方法均能降低柿子椒失重率、减少颜色变化，延缓可滴定酸及可溶性固形物含量，其中1.0%壳聚糖+0.5%LEO复合涂膜剂的保鲜效果最佳。此外，Maqbool等人［37］也报道了0.05%LEO对香蕉和木瓜炭疽病致病菌(Colletotrichum musae，Colletotrichum gloeosporioides)具有明显的抑制作用，体外实验抑制率分别为73.4%和71.3%;采用10%阿拉伯胶与0.05%LEO的复合溶液处理新采收的香蕉和木瓜，低温贮藏28 d及室温贮藏5 d后，炭疽病评分明显低于空白对照。

Regnier等人［38］系统比较了59种商业精油及其主要成分对柑橘酸腐致病菌(Geotrichum citri-aurantii)的抑制作用，发现其中柠檬草等9种精油在1 000 μL/L浓度下能100%抑制G.citri-aurantii菌丝体生长;而且，5 μL LEO挥发后，熏蒸处理4 d能100%抑制G.citri-aurantii菌丝体生长，活性明显高于玫瑰草、牛至、百里香精油(29%，37.7%和28.7%)。此外，500、750、1 000 μL/L 的 LEO 还可100%抑制柑橘绿腐病菌(Penicillium digitatum)和蓝腐病致病菌(Penicillium italicum)，而对照化学合成抗真菌剂200SL在1 000 μL/L浓度下对 P.digitatum和 P.italicum抑制率仅为35.2%和41.0%。此外，该研究小组［39］还评估了40种精油、7种萜类化合物及1个苯丙素类化合物对有害疣孢霉(Mycogone perniciosa)的体外抑制效果，发现柠檬草等3种精油对M.perniciosa的抑制效果最好，且对双孢菇(Agaricus bisporu)的毒性最低，提示这3种植物精油可用于预防常见蘑菇病害湿泡病(又称褐腐病)的发生。

4.2 在延长鲜切果蔬货架期方面的应用性研究

近年来，冷藏保鲜包装的果蔬切片在国内有较大市场。可食性涂膜是这类产品贮藏保鲜的一种重要方式，在成膜剂中添加植物精油或植物提取液可提高涂膜对果蔬的保鲜效果。

Azarakhsh等人［40］考察了添加LEO的海藻酸钠可食膜对保持鲜切菠萝品质、延长其贮存货架期的影响。结果表明，与未涂膜及海藻酸钠涂膜处理相比，在海藻酸钠涂膜剂中添加0.3%和0.5%LEO均可显著降低预切菠萝中的酵母菌及霉菌数量(p＜0.05)，但添加0.5%LEO的海藻酸钠涂膜处理显著降低了菠萝切片贮藏期间的硬度和感官效果(p＜0.05)。因此，添加0.3%LEO的海藻酸钠可食性涂膜剂可用于鲜切菠萝保鲜，延长其货架期。

此外，Raybaudi-Massilia等人［41］比较了苹果酸、LEO、肉桂(Cinnamomum zeylanicum)叶精油、玫瑰草(Cymbopogon martini)精油及它们的抑菌活性成分丁香酚、香叶醇和柠檬醛分别作为可食性涂膜添加剂对延长鲜切甜瓜贮存货架期的作用，并使用Gompertz模型描述了添加或不添加精油涂膜剂的甜瓜切片中腐败菌的生长情况。结果表明，不同添加剂及浓度对细菌最大比生长速率μm和延滞时间λ的影响明显，其中添加苹果酸+0.7%LEO的可食膜对嗜温菌、嗜冷菌、酵母菌和霉菌均有一定抑制作用，延滞时间分别为12.65、3.54和12.2 d，但是添加LEO的可食涂膜会对鲜切甜瓜贮藏期间的硬度和色泽造成影响。

4.3 在冷鲜肉保鲜中的应用性研究

de Oliveira 等［42］以肠炎沙门氏菌(S.enterica Enteritidis)S64为供试菌，分别对LEO和牛至(Origanum vulgare L.)精油进行体外抑菌试验，发现两者对受试菌的最小抑菌浓度均为3.90 μL/mL;研究者进一步考察了3.9、7.8及15.5 μL/g浓度的2种精油对接种受试菌的冷却碎牛肉的抑菌效果，结果表明，在所有测试浓度下，LEO对肠炎沙门氏菌的抑制效果优于牛至精油，在冷却碎牛肉中添加3.9 μL/g的LEO，于4℃贮藏，在贮藏初期就能显著降低肠炎沙门氏菌的数量(比对照样含菌量降低2 log10CFU/g以上)，而添加浓度为15.5 μL/g的LEO，在4℃贮藏6 d期间，碎牛肉中肠炎沙门氏菌的数量均小于1.0 log10CFU/g，说明LEO可应用于提高冷却肉品质并延长其货架期。

LEO对冷却鱼类食品的保藏也有较好效果。Ahmad等［43］报道了采用添加25%LEO的明胶膜对黑鲈切片进行包装，与对照组及未添加LEO的明胶膜包装组相比，在4℃储藏12 d期间，添加LEO的明胶膜包装不仅能显著抑制乳酸菌、嗜冷菌及腐败菌(如产H2S菌、肠杆菌等)的生长(P＜0.05)，而且能保持更好肉色，降低肉质氧化，延长产品的货架期。

4.4 在液体食品保藏中的应用性研究

Friedman 等［44］研究发现，分别添加 LEO、牛至精油、苦杏仁精油的红酒在pH 3.6和pH 7.0条件下对两种危害较大的食源性致病菌——肠出血性大肠埃希氏菌(Escherichia coli O157:H7)和沙门氏菌S.enterica均有抑制活性，酸性条件下的抑菌作用更强;随着温度升高，抑菌作用增加;pH 3.6条件下，LEO对红酒中E.coli O157:H7和S.enterica的抑制活性最高，有望发展成为一种优良的液体食物抗菌剂。

5 展望

(1)柠檬草易于栽培，生长周期短，投资低，有明显的资源优势。柠檬草油具有良好的抗食源性腐败菌及致病菌活性、驱避或杀灭仓储害虫活性及抗氧化活性，在啮齿动物和人细胞试验中未见毒性，且在气味感官性质上较其他精油有明显优势，因此，在食品工业领域有极大的开发利用前景。

(2)由于土壤和气候条件的差异，不同产地种植的柠檬草化学成分存在较大差别。而目前国内外对柠檬草油的化学成分及其生活活性之间的相关性研究数据还较欠缺，迫切需要对此进行深入分析，以推进我国柠檬草资源良种化，提高柠檬草油的品质。

(3)关于柠檬草油的生物活性机理的研究已引起普遍重视。但目前还仅限于含量较高的几种成分如香叶醛、橙花醛、香叶醇、月桂烯等。虽然人们已意识到其他成分对抑菌、杀虫、抗氧化等作用具有协同效应，但由于数目众多，含量微小，尚缺乏相关探讨，值得开展更为系统的研究和分析。

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