有机化学教与学的几个关键点

陈建优

摘 要：文章主要从有机物的结构分析、官能团特性、结构决定性质、物质的普遍性与特殊性等四个关键点进行了教与学的阐述。

关键词：结构 结构分析 官能团

有机化学是高中、中专化学中的一门重要基础课程，由于有机物结构复杂、种类繁多、反应抽象、容易混淆，与前面学习的无机化学联系不多，是学生普遍认为难学的内容之一。因此，教师在教学过程中注意根据教学内容、学科特点灌输学生学习有机化学的理念，使学生掌握学习有机化学的技巧，引导学生利用有机化学的特点去思考、学习、总结，呈现给学生一个系统学习有机化学的学科思维，使学生把有机知识系统化和明朗化，这是作为教师在教学过程中应努力做到的。

一、从C元素的结构特点出发，引导学生牢固掌握有机化合物的结构特点

C在元素周期表中位于第二周期ⅣA族，最外层有4个电子，既不容易失去，又难以得到4个电子形成阴、阳离子，难以形成离子键，故C原子通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键。而C原子要达到8个电子的稳定结构，则必须形成4对共用电子对，即4条共价键。如C与H在一定条件下要结合形成化合物甲烷时，一个C原子要与多少个H原子结合呢？其分子式是什么呢？这由C原子的结构特点决定：C原子最外层有四个电子，H原子最外层有一个电子，要使C原子形成四对共用电子对，必须要有四个H原子与之结合，故甲烷的分子式（结构简式）为CH4。根据C原子的结构特点同样可推写出乙烷、丙烷的结构简式分别为：CH3CH3、CH3CH2CH3。

有机化合物中碳原子之间可彼此连接成链状如链烃，也可以彼此连接成环状如环烃；碳原子彼此间既可以形成单键（两个原子间共用一对电子）如烷烃，也可以形成双键（两原子间共用两对电子）如烯烃、三键（两原子间共用三对电子）如炔烃；碳原子间除了可以成键外，碳原子还可以与H、O、X（卤素原子）、N等其他元素的原子结合成键，如烃的衍生物，其键型如C-C、C-H、等。不管碳原子以何种方式成键，碳原子总是成4条共价键，氢原子只能形成1条，氧原子形成2条，氮原子形成3条；碳原子成键方式的多样性导致有机物结构的多样性，也导致有机物种类繁多；但只要遵循碳原子的成键规则即可准确写出有机物的分子式、结构简式等。

二、从官能团出发，引导学生掌握同类有机物的性质特点

官能团是反映一类有机物具有共同特征的原子或原子团，同时也是决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。官能团能决定有机物的种类及该类有机物的化学性质，并且有机物的许多性质都发生在官能团上。可见，官能团对有机物的性质起决定作用，因此要掌握各类有机物的特点及性质，首先要知道常见官能团有哪些，具有这些官能团的物质具有哪些性质。教师在教学过程中要引导学生学会对每一类物质进行归纳、总结和对比。

如烃类物质因键型不同导致以下区别（C-C、C=C、C≡C相当于烃类物质的官能团）：碳碳链状单键（C-C）构成的物质代表为烷烃类，其通式为CnH2n+2，主要化学性质为取代反应、氧化反应（火焰不明亮且无烟）；碳碳链状双键（C=C）构成的物质代表为烯烃类，其通式为CnH2n+2，主要化学性质为加成反应、氧化反应（火焰较明亮并有黑烟）；碳碳链状叁键（C≡C）构成的物质代表为炔烃类，其通式为CnH2n+2，主要化学性质为加成反应、氧化反应（火焰明亮而有浓烟）；碳碳环状（苯环）芳烃代表物苯，其主要化学性质为在催化剂作用下发生取代反应、氧化反应（火焰明亮而有浓烟）。

烃的衍生物卤代烃、醇（或酚）、醚、醛、酮、羧酸、酯等有机物的官能团分别是：-X、-OH、-C-O-C-、

-CHO、-C=O-、-COOH、-COO-，这些官能团分别决定了这些物质的化学性质。如卤代烃的官能团卤原子（-X）：在碱性溶液中发生“水解反应”生成醇，在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃。醇、酚的官能团羟基（-OH）：伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气。醚的官能团醚键（-C-O-C-）：可以由醇羟基脱水形成。醛的官能团醛基（-CHO）：可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基，与氢气加成生成羟基。酮的官能团羰基（>C=O）：可以与氢气加成生成羟基。羧酸的官能团羧基（-COOH）：酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应。酯的官能团酯健（-COO-）：在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇。

三、通过结构分析，认识有机化合物的化学性质

有机化学知识庞杂，物质种类繁多，学生不易掌握，教学中教师要充分利用好“结构决定性质，性质反映结构”这一重要线索，引导学生通过分析有机化合物的分子结构，尤其是主要官能团的结构，推导出在一定条件下可能断裂的化学键部位，并将该化学键的断裂与相应的化学反应联系起来，将某种物质繁杂的化学性质进行本质归类，便于理解掌握。使学生轻松地掌握该类物质共同的化学通性，并可以将该通性演绎到具有该官能团的陌生物质的化学性质的预测中去，从而认识有机化学反应的本质，达到举一反三的效果。

如甲酸乙酯、葡萄糖，尽管它们不属于醛类，但它们都含有醛基，因此它们都具有醛的主要性质（如银镜反应等）。甲酸（HCOOH）从表面上看就是酸，具有酸的通性，这是无可非议的；但再具体分析其结构，发现甲酸是既有-COOH，又有-CHO，所以就会推断出甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质，是具有双重性质的一种物质。

四、认识物质普遍性的同时掌握物质的特殊性

在有机化学的学习中，我们通过弄懂一个或几个化合物的性质，来推知同系物的性质，从而使庞大的有机物体系化和规律化，这是学习有机化学的基本方法。但是，在考虑物质普遍性的同时，还要认识其特殊性，这就需要我们运用一分为二的观点去更全面、更深刻地认识有机物的性质。如乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基，因而它们都能与金属钠反应放出氢气，这是含有羟基的物质具有的普遍性。但由于与羟基相连的基团各不相同，基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明显酸性，这便是这些物质的特殊性。蕴含在有机化学中的普遍性与特殊性关系还有很多，关键在学习有机化学时，我们能对具体问题做具体分析，依据物质的内在特征、外部条件综合考虑，灵活地做出判断、做出处理，养成辩证思维的习惯。

除此以外，在学习有机化学的过程中，我们也常会遇到一些与众不同的“特殊物质”，如醛类中的甲醛、羧酸中的甲酸、羟基羧酸等。它们与同类物质相比，往往具有一些特殊的结构与化学性质，这时就必须在分析理解的基础上强化记忆，攻克难点。

综上所述，教师在有机化学的教学过程中抓住结构分析、官能团特性、结构决定性质、物质的普遍性与特殊性等四个关键点进行分析讲解，同时引导学生养成学习有机化学的思维特性，这样有机化学教与学的问题便可迎刃而解了。

（作者单位：广东省韶关市技师学院）endprint