高三一轮复习《有机合成》教学设计与反思

陈 艳

（如东高级中学，江苏 如东 226400）

一、设计理念

高三复习课不是“炒冷饭”而应该是“蛋炒饭”，教师应该让每一位学生不仅从知识上得到发展，更主要的是帮助学生学会从不同的角度对所学知识进行分析，调动学生的积极性，使学生主动参与到复习中来，让学生对以往所学的知识有更深层次的理解。

《有机合成》教学设计主要分为两部分，一是通过“阿司匹林缓释片”合成路线的分解让学生对有机合成的分析方法（逆合成分析）、合成关键（碳骨架的构建、官能团的引入与转化）以及合成路线的选择进行归纳整理；二是通过“阿昔洛韦”中间体的合成让学生对有机合成题中信息的提取、分析、应用进行总结提升，培养并提高学生综合运用题给信息解决实际合成问题的能力。

在实施的过程中，通过对考试说明及近三年高考情况分析，目标引领，激发了学生“我要学”的主动性；通过学生预习案的展示、评析、补充、完善，促进学生积极生成，让学生在宽松的氛围中充分暴露真实问题，突出学生在教学中的主体地位，展现学生“我能学”的主体性；通过学生对试题的分析，给予充分的展示机会，表达自己的所思所想，张扬学生的个性，体现学生“我会学”的开放性；通过学生质疑、释疑，让学生带着问题探究，与学生进行对话解决这些问题，在已有知识上对新的知识进行整合建构，保证课堂活动的有效性和必要性。

二、背景分析

简单有机物的合成路线流程设计是江苏省高考的特色，在近三年高考中均有所涉及，有机合成内容的考题充分考查了学生的信息素养。通过对试题分析，学生对这类题的得分率较低，究其原因，主要有以下几个方面：一、官能团的引入与转化生搬硬套，不能灵活应用；二、对题给的信息不能很好地提取、分析和应用；三、合成思路狭隘，表达不规范。近三年高考考查情况统计如下（表1）：

表1 2011年-2013年江苏省高考化学试题中简单有机化合物的合成考查统计表

从近三年统计情况来看，环状化合物的合成，信息提取在高考中重现率100%。

三、知识结构

有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机合成的教学能帮助学生有效的复习和巩固有机物的结构和性质，并能通过对综合性问题的分析和解决让学生深刻体会有机化学的学习方法。解答有机合成试题的关键在于熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质及相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识，选择合理而简单的合成路线。有机合成的考查知识与能力要求如下图（表2）所示：

表2

四、教学设计

（一）教学目标

知识与技能：学会常见的官能团引入与转化的一般方法；能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

过程与方法：通过“阿司匹林缓释片”合成路线的分解培养学生研究有机化学的方法和思想；通过“阿昔洛韦”中间体的合成培养学生的信息素养。

情感态度与价值观：通过生活中实例，让学生感受有机合成与人类生活紧密相连，尤其对制药业的贡献，培养学生科学价值观。

（二）教学重难点

教学重点：掌握键的变化和官能团转换的技巧，学会设计合理的有机合成路线。

教学难点：有机合成中信息的采集、转化及应用。

（三）教学设计

【课前预习案】

常见官能团的引入与转化一般方法

引入 转化（反应类型）官能团＞C=C＜－X－OH－CHO－COOH

乙烯是一种重要的化工原料，从乙烯出发，请写出由乙烯合成乙酸（尽可能多）和乙二醇的合成路线图。合成路线流程图示例如下：

通过预习案的完成，你还有哪些问题，请记录下来。

设计意图：课堂预习案的内容设计旨在为课堂导学案的完成扫清障碍，问题设计都是围绕课堂教学的内容，学生通过预习案的完成，对常见官能团的引入与转化、有机化学的主线即“烃卤代烃醇醛酸”的转化过程有更清晰的认识。

【课堂导学案】

活动单元一：有机合成基础

【例题1】阿司匹林缓释片是一种解热镇痛抗炎药，同时也是一种抗血小板药，其结构如下图所示。

问题1：1mol该物质消耗________molNaOH，合成该物质所需要的最简单的基础有机物质可能是什么？试写出结构简式。

设计意图：从目标产物出发，倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，依次倒推直至基础原料，这就是有机合成的一般思路——逆向合成分析法。

问题2：见预习案2

设计意图：通过乙烯合成乙二醇路线设计让学生体会单官能团转化为双官能团的方法。通过乙烯合成乙酸不同路线设计，投影展示部分同学的预习案，生生交流，师生共同总结，得出有机合成路线评价的一般原则：绿色性、科学性、可行性、简约性等。

问题3：见预习案3

设计意图：通过合成路线评析，让学生体会有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。同时对预习案中常见官能团的引入与转化共同完善，对有机合成的知识整合建构。

【信息提示】目前合成水杨酸的方法之一流程如下：

其中步骤①③的作用_______________

设计意图：由邻甲苯酚来合成水杨酸对于学生来讲有难度，通过信息提示的形式让学生意识到在选择合成路线时需要注意的问题比如：注意官能团相互转化时的保护和还原，官能团引入的顺序等。

活动单元二：以信息为载体的有机合成

【例题2】（2013南通三模节选）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

设计意图：通过典型例题分析（学生分析），让学生意识到有机合成在高考中的考查是以信息为载体的，而信息的摄取主要从两个方面，一是已知信息，二是隐藏在流程中的信息。让学生体会有机信息的处理的一般流程：提取信息分析信息应用信息，而信息的提取与反应机理的分析是解决有机信息问题的关键。

【反思质疑】通过本堂课的学习，你还存在哪些问题，提出来共同解决。

设计意图：通过反思质疑来解决学生在预习和课堂上存在的问题，让学生解决在学习过程中包括预习过程中的存在问题，真正让学生成为课堂的主人。

五、教学反思与评价

反思整个教学过程，个人认为还存在着以下三点不足：一、对第二部分的处理略显仓促，整个课堂留给学生质疑的时间偏少；二、对学生的“放手”程度还不够，比如：例题1中四种基础有机物质的寻找完全可以放手让学生去完成，但是由于我的层层设问，降低了学生对问题思考的难度和深度；三、对整个课堂的把握，驾驭课堂的能力还有待加强，比如：当学生提出有机合成的关键“注意官能团转化时条件对其他官能团带来的影响”，我没有因势利导回到问题2的分析，导致“为整理而整理”，略显脱节。

南通市教研员沈主任这样评价：传统的有机合成复习课从正向合成、逆向合成、向中合成三个角度分析，但是这堂课跳出了这样的条条框框，能从教师的教向学生的学转轨，从教师合成的课向学生合作的课在转变，不但教师设计精妙，而且学生学得精彩，符合学生可持续发展的原则。从教学本质来讲主题的出示，思路的分析，解题的关键的指导到学生在信息上的提取都很好，并且能从高考层面去理解合成原理，和学生一起研究，一起学习，课堂上学生参与度高，发言踊跃，思维饱满，教师点拨充分，教学目标达成度好。总之，站在学生的角度去复习，这样复习效果好，整个课堂符合如东中学提出的“生态·生长”的主题课堂特色。

如皋石庄中学陆校长这样评价：导学案设计合理，特别是预习案的设计让学生对知识有着充分的准备，在教学过程中教师充分调动学生的多种感官，特别是对学生练习的展示，暴露了学生的思维，加深学生的体验，学生学得主动、生动、灵动，在整理归纳过程中，教师与学生情感的交流，思维的碰撞，真正实现了教学相长和共同发展。

[1]白建娥.高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施[J].化学教育，2011（12）.

[2]魏崇启，牛永香.例谈高考题中有机物合成路线的设计方法[J].化学教学，2012（8）.