瑶药 “十八钻”的化学成分及药理作用概述

2013-01-24理周小雷王硕韦范缪剑华

中国民族民间医药 2013年14期

关键词：钩藤五味子提取物

卞理周小雷王硕韦范缪剑华*

1.广西壮族自治区药用植物研究所，广西南宁 530023；2.广西壮族自治区中医药大学，广西南宁 530001

瑶药 “十八钻”的化学成分及药理作用概述

卞理1，2周小雷1王硕1韦范1缪剑华1*

1.广西壮族自治区药用植物研究所，广西南宁 530023；2.广西壮族自治区中医药大学，广西南宁 530001

瑶药 “十八钻”药物中含有苯丙素类、萜类、黄酮类、生物碱、有机酸、甾体等活性成分。文献显示这十八种钻类药材有抗癌、镇痛抗炎、抗氧化、抗衰老、对心血管有影响、抑菌、保肝、镇静抗癫痫、对子宫有影响等作用。综述钻类药物化学成分和药理作用，为开发利用瑶药提供了科学理论依据。

十八钻；化学成分，药理作用

瑶族医药渊源流长，具有显著的民族性、传统性与地域性。所谓 “瑶药”，就是瑶族人民发现和习惯使用的、用以防治疾病的有效物质。随着现代瑶医老班药的分类鉴别、药理药化研究工作的不断深入，瑶族医药已由原始的经验积累向实验医药纵深发展，逐步形成了具有本民族特色的瑶族医药学。在漫长医疗实践中，瑶医根据药物形态、性味功能及临床应用特点将传统瑶药归纳为 “五虎”、 “九牛”、“十八钻”、“七十二风”共104味经典老班药。瑶医认为 “钻”类药物性能强劲、通达经络、透利关节，多为行气止痛、散瘀消肿药，对瘀阻、湿滞的患者较为适宜，瑶族民间多用于治疗各种 “肿症”，是瑶族传统治癌 “打药”［1］。为进一步更好地开发利用瑶药 “钻”类药物，本文现对十八种 “钻”类药材的化学成分及药理作用进行归纳加以综述。

1 化学成分

十八种 “钻”类药物中所含化学成分基本上包括苯丙素类、萜类、黄酮类、生物碱、有机酸、甾体等。化学成分研究较深入的是钻类五味子科南五味子属药用植物的木脂素和三萜类成分。

1.1 苯丙素类化合物

1.1.1 木脂素五味子科南五味子属药物富含木脂素类成分，其中，螺苯骈呋喃型联苯环辛二烯类木脂素是该属药物区别于五味子属药物的特性成分，也是该属药物具有较强活血化瘀药理作用的物质基础。“十八钻”中就包含了5种南五味子属药物。目前已从十八钻中主要分离得到了南五味子素、内南五味子素、异型南五味子丁素、异型南五味子庚素、戈米辛［2］，联苯环辛烯类木脂素长梗南五味子甲素～丙素［3］，五味子灵［4］，（＋）－dihydrodehydrodiconi feryl alcohol－9－O－β－D－glucopyranoside，isola riciresinol－9－O－β－D－xylopyr－anoside［5］，双环氧木脂素苷类化合物liriodendrin和无梗五加苷［6，7］，（＋）二氢愈创木脂酸［8］，异安五脂素，benzoylgomisin Q，五味子酯甲和gomisin G［9，10］，乙酰基日本南五木脂素A，日本南五木脂素A，长梗南五木脂素B，南五木脂素J［11］，schizantherin B，tigloylgomisin P，gomisin M1，gomisin K3，epigomisin O，gomisin J，pre－gomisin［9］，仁昌南五味子甲素，仁昌南五味子乙素，仁昌南五味子丙素，仁昌南五味子丁素、，昌南五味子酯甲，南五内酯甲，（＋）－安五脂素，内消旋二氢愈创木脂酸［12］。

1.1.2 香豆素葡萄科四方藤（四方钻）中含岩白菜素、11－O－没食子酰岩白菜素等香豆素类［13］。

1.2 萜类化合物

1.2.1 倍半萜类从定心藤（铜钻）植物根中分离出一种新倍半萜醇，通过波谱分析和旋光数据比较，测定其化学结构为（－）－雪松醇［14］。

1.2.2 三萜类南五味子属植物含有三萜类成分主要是羊毛甾烷（烯）型四环三萜成分［15］。目前已分离得到南五内酯，五内酯，五味子酸，翼梗五味子酸［16］，长南酸，新南五酸，表安五酸，安五酸，异安五酸［17］，甘五酸，马五味子酸，南五味子酸［12］，绯红南五味子酸，kadsudilactone，长南酸，nigranoic acid，acetyl aleuritolic acid［5］，23－oxo－3，4－seco－9βH－lanost－4（28），7－dien－3－oic acid，23－oxo－3，4－seco－9βH－lanost－4（28），7，24－trien－3－oic acid，25－hydroxy－23－oxo－3，4－seco－9βH－lanost－4（28），7－dien－3－oic acid，25－hydroxy－3，4－seco－9βH－lanost－4（28），7，23－trien－3－oic acid，24R－hydroxy－3，4－seco－9βH－lanost－4（28），7，25（26）－trien－3－oic acid，24（E）－3，4－seco－8βH－lanost－4（28），9（11），24－trien－3，26－dioic acid和23－oxo－8βH－lanost－9（11）－ene－3，4－olide［18］，rosamultin，kajichigoside F1［19］，崩大碗酸［6］，蒲公英赛酮［14］。

1.3 黄酮类化合物黄酮类化合物具有抗炎、抗病毒、利胆、强心、镇静、镇痛、抗氧化、抗衰老、免疫调节和抗肿瘤等作用［20］。很多种钻类药物均含有黄酮类化合物。目前已分离得到柯因（白杨素），槲皮素［21］，2，4，6－trime－thoxyphenol l－O－p－D－（6－O－galloyl）－glucopyranoside［22］，5，6，7，5′－四甲氧基－3′，4′－亚甲二氧基黄酮，5，6，7，3′，4′，5′－六甲氧基黄酮，5，7，5′－三甲氧基－3′，4′－亚甲二氧基黄酮，5，6，7，3′，4′－五甲氧基黄酮，5，7，3′，4′，5′－五甲氧基黄酮，5，7，3′，4′－四甲氧基黄酮［23］，（±）－lyoniresinol［24］，槲皮苷，杨梅树皮苷［25］，5，7，3′，4′－四羟基－6，8－双异戊烯基异黄酮［26］等。

1.4 生物碱类化合物钩藤（双钩钻）主要含吲哚类生物碱，四方藤（四方钻）中含异喹啉类生物碱，买麻藤（麻骨钻）含苄基异喹啉生物碱，吡咯型生物碱。目前已从中分得钩藤碱，异钩藤碱，去氢钩藤碱，异去氢钩藤碱，毛钩藤碱，去氢毛钩藤碱，柯诺辛因碱，异柯诺辛因碱，柯楠因碱等［27］，2－羟基－3－甲氧基－4－甲氧羰基吡咯，2－羟基－3－甲氧甲基－4－甲氧羰基吡咯［28］，汉防己碱，青藤碱［21］。

1.5 有机酸类化合物目前从十八种钻类药材中分离得到了没食子酸［13，21，25，29］，原儿茶酸［29，30］，绿原酸，N－（对－羟基苯乙基）阿魏酸酰胺，对－羟基苯乙醇，（－）－表儿茶素，缩合鞣质 B2［29］，丁香酸［30］，琥珀酸、香草酸［21，31］，莽草酸［32］，二十三烷酸［21］，桂皮酸［12］，马兜铃酸［33］，表儿茶酸［25］等。

1.6 甾体类化合物钻类药材中均含有甾体类化合物。王兆全等人从红藤（槟榔钻）乙醇提取物中分离到β－谷甾醇和胡萝卜苷［34］。另外，大钻、葫芦钻、麻骨钻、大红钻、铜钻、双钩钻、天钻、小钻、九龙钻、地钻、四方钻中都含有β－谷甾醇及胡萝卜苷。

1.7 其他

1.7.1 蒽醌类化合物从大血藤中分到的蒽醌类化合物都为羟基蒽醌衍生物。从大血藤的脂溶性部分分离得到三种黄色晶体，这三种晶体分别为大黄素，大黄素甲醚和大黄酚［34，35］。

1.7.2酚类和酚苷类化合物鞣质属于一种多元酚类化合物，据报道已在龙须藤中分离出鞣质［36］。Sakakibara等［37］从大血藤茎中分离得到酚类糖苷I和II，并发现这两种糖苷对前列腺素合成酶有抑制作用，表现出良好的消炎活性。苗抗立等［6］从大血藤中分离到一种大血藤酚类糖苷单体。另外，李珠莲等［7］从大血藤中分离得到毛柳苷。目前，从大血藤中的苷类物质大多为酚类糖苷，这些酚苷的药理活性还待于进一步研究。

1.7.3 多糖类多糖在自然界分布极广，广泛存在于动物细胞膜和植物、微生物的细胞壁中，叶蕻芝等［38］用苯酚硫酸法测定了龙须藤中多糖的含量。张鹏等［39］从大血藤水溶性部分分离到一种大血藤多糖，经水解鉴定，该糖由阿拉伯糖、木糖及葡萄糖组成，这种多糖对缺血心肌有保护作用。

此外，十八种 “钻”类药材中还含有芪类、烷烃类、蛋白质、挥发油等化合物。但其化学成分含量最多的还是木脂素类、萜类、黄酮和生物碱。

2 药理作用

2.1 抗癌作用李贺然［40］将黑老虎（大钻）根中分得的3个三萜化合物进行抗癌活性实验表明，均显示出显著抗人肺癌细胞株A549的活性。Wang等［41］从黑老虎中分得的四种酸均能显著抑制人白血病HL－60细胞增殖。钩藤（双钩钻）中的钩藤酸类及三萜酯类对磷脂酶Cγ1具有抑制作用，对磷脂酶Cγ1过分表达的HCT－15（结肠癌）、A549（肺癌）、HT－1197（膀胱癌）、MCF－7（乳腺癌）等肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用［42］。姚柳利等［43］证明买麻藤（麻骨钻）50%和95%乙醇提取物具有体外抑制HL－60和BEL－7402肿瘤细胞生长的作用。葫芦钻水煎液、醇提取物给小鼠灌服可延长S180及H22腹水瘤小鼠的平均寿命，并可抑制S180及H22肉瘤小鼠的平均增重［44］。大血藤茎（槟榔钻）中的绿原酸对人慢性髓性白血病K562细胞的半数抑制浓度（IC50）为97.2μg/ml；N－（对－羟基苯乙基）阿魏酸酰胺在100μg/ml浓度下对K562细胞的增殖抑制率为46.6%；缩合鞣质B2对小鼠乳腺癌tsFT210细胞和K562细胞均显示G2/M期抑制作用［45］。大血藤所含木质素有较强的抗癌作用［46］。陈敏等［4］研究表明仁昌南五味子（铁钻）和异型南五味子（大红钻）中的木脂素和三萜成分具有较好的抗癌和抗艾滋病毒活性。钟鸣等［47］通过复制S180、H22小鼠腹水瘤和肉瘤动物模型，分别观察小鼠的生命延长率和肿瘤抑制率；对S180腹水瘤小鼠生命延长率超过50%的有葫芦钻、双钩钻高低剂量组和小红钻低剂量组；对H22腹水瘤小鼠生命延长率超过50%的有六方钻和双钩钻高剂量组。在肿瘤抑制率方面：对S180肉瘤抑制率超过30%的有槟榔钻、四方钻、葫芦钻、麻骨钻高低剂量组，大红钻、双钩钻高剂量组和九龙钻低剂量组；对H22肉瘤抑制率超过30%的有小钻、大红钻、葫芦钻、铜钻高低剂量组，四方钻和麻骨钻低剂量组。说明部分 “钻”类药材有一定的抗肿瘤作用。

2.2 镇痛抗炎作用高杰等［48］采用HAC腹腔注射和热板法致痛模型证明九龙藤（九龙钻）乙酸乙酯提取物可明显增强小鼠的痛阈，具有镇痛作用；对二甲苯致小鼠耳片肿胀急性炎症模型证明九龙藤乙酸乙酯提取物可使小鼠耳肿胀程度明显降低，具抗炎作用。大钻根的乙醇提取物有镇痛和抗炎作用。Aquino等［49］的研究中小鼠热板法和扭体法镇痛实验表明，钩藤（双钩钻）醇提液具有明显的镇痛作用，大剂量能降低毛细血管通透性，抑制由二甲苯所致的炎症反应。圆叶马兜铃（天钻）总生物碱腹腔注射后能明显抑制乙酸诱发小鼠扭体反应次数。总碱脑室注射给药能明显提高小鼠痛阈。总碱镇痛作用以给药后30分钟最强，持续2小时以上，而镇痛强度随剂量加大而增强［50］。蔓性千斤拔（地钻）乙醇提取物能显著抑制小鼠乙酸性扭体反应；在热板法中显著提高小鼠痛阈，具有一定的镇痛作用，并能显著抑制正常大鼠角叉菜胶性和蛋清性足肿胀；显著抑制巴豆油性小鼠耳郭水肿，抑制大鼠白细胞游走，具有抗炎作用［51］。买麻藤（麻骨钻）的乙醇提取物对大鼠蛋清及酵母性关节炎有明显的抗炎作用［27］。毛萼清风藤（黑钻）同属植物清风藤S.japonica Maxim煎剂对巴豆油所致小鼠耳部炎症、甲醛所致小鼠足跖肿胀有显著的抑制作用；切除双侧肾上腺的大鼠，其煎剂对甲醛所致的足跖肿胀仍有明显抑制作用［52］。其水提物 “风湿可克”对大鼠甲醛性关节炎和蛋清性足跖肿胀均呈显著的消炎作用，对佐剂性关节炎有很好的预防和治疗作用［53］。用弗氏完全佐剂（FCA）复制的佐剂关节炎大鼠，经中药大血藤（槟榔钻）煎剂灌胃治疗后血清中的TNF－α、IL－6水平降低［54］。

2.3 抗氧化、抗衰老作用高杰等［48］发现九龙藤（九龙钻）乙酸乙酯提取物能显著清除O－2·和·OH、抑制O－2·的生成，并随着浓度的增加，作用增强，显示其具有较强的抗氧化活性。文献报道冷饭团（大钻）的有效成分能明显减少小鼠肝脏过氧化脂质产物的产生，还可明显恢复SOD活性，诱导肝脏酶清除氧自由基［55］；五味子类化合物能使衰老时活性降低的红细胞超氧化物歧化酶（SOD）和全血谷胱甘肽过氧化物酶（GSH－P）活性提高，且能使衰老时水平升高的血浆红细胞膜脂质过氧化物（LOP）活性降低。证明冷饭团中的活性成分有明显抗衰老作用［56］。尹文清等［57］将钩藤（双钩钻）不同溶剂提取物配制成系列梯度质量浓度进行抗氧化活性实验，表明各溶剂提取物均有较好的抗氧化作用，并随着溶剂极性增大抑制活性增强，其中乙醇提取物活性最强。姚柳利等［43］用D－半乳糖造成实验性衰老小鼠模型，证明买麻藤（麻骨钻）50%和95%乙醇提取物对衰老小鼠各组织中的SOD、CAT、ATP活性都有明显升高，有较好抗氧化作用。尹文清等［58］采用流动注射化学发光法证明了石柑子（葫芦钻）不同溶剂提取物及其总蒽醌都具有较强的抗氧化活性。文献报道大血藤（槟榔钻）所含木质素有较强的抗氧化作用［46］。

2.4 对心血管系统的作用九龙钻85%乙醇提取物对体外ADP诱导的SD大鼠血小板聚集具有抗血小板聚集作用［59］。应用3H血小板活化因子（PAF）结合人血小板膜的分析方法测定，自异型南五味子（大红钻）得出的联苯环辛烯类木质素tigloylgomisin P、angeloylgomisin P、R（＋）－gomisin M有PAF受体拮抗活性［60］。异型南五味子中异型南五味子丁素和戈米辛J对豚鼠心室肌细胞L－型钙离子通道有阻断作用［61］，能抑制KCl、CaCl2和Na产生的离体大鼠胸主动脉标本收缩，而且对CaCl2的致缩作用强于对Na的收缩作用，提示它们具有钙拮抗活性［62］。双钩钻中的钩藤碱有明显的抗血小板聚集和抗血栓形成的作用［63］。王群等［64］证明钩藤碱具有降低心肌兴奋作用、有效延长FRT、抗心律失常的功效。开丽等［65］证明钩藤碱对鼠脑NOS活性具有降低作用，且对大鼠脑缺血损伤皮层神经元内钙超载有抑制作用。红藤（槟榔钻）对离体心脏具有轻度心缩力减弱，心率减慢，心输出量减少等作用；对猫出现一过性降压作用，使耗氧量减少，能改善心肌梗死所致的心肌乳酸代谢紊乱；在体内、外部都能抑制血小板凝集，并促其解聚，抑制血栓形成，能提高兔血CAMP水平，但不提高血小板内CAMP水平［66］；小鼠CP50（腹腔注射）为11.83 ±2.12g/kg、2g/kg，显示红藤提取液明显提高血小鼠常压耐缺氧能力；0.5%提取液对离体蟾蜍心脏呈轻度的抑制作用，1%水提液对主动脉条、冠状动脉条、肠段平滑肌的作用均出现先兴奋后抑制的双相作用［67］。

2.5 抑菌作用九龙钻对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌均有抑制作用。小钻煎剂对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、沙门氏螺杆菌、伤寒杆菌及炭疽杆菌有抑制作用。麻骨钻煎剂在试管内对甲型球菌、卡他奈氏菌、溶血性嗜血杆菌、伤寒杆菌及福氏痢疾杆菌都有不同程度的抑制作用。红藤（槟榔钻）煎剂对金黄色葡萄球菌、乙型链球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、甲型链球菌、卡他球菌、白色葡萄球菌均有抑制作用［68］。红藤叶片沸水提取物对金黄色葡萄球菌的最低杀菌浓度（MBC）为500mg/m l［69］。不同器官提取物的抑菌活性，对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌抑菌活性的大小顺序为叶片＞饮片＞多年生老茎＞一年生嫩茎。不同产地红藤叶片的抑菌活性与次生代谢产物（黄酮类化合物和生物碱）含量差异有关［70］。

2.6 保肝作用韦健全等［71］利用乙醇致肝损伤小鼠模型证明梅花钻能使血清的ALT、AST、GST和肝脏的MDA、TG降低差异明显，而血清的SOD明显升高，提示梅花钻（大红钻）对乙醇引起的肝损伤有保护作用。绯红南五味子（大钻）水煎剂（5g/kg）对大鼠四氢化碳肝损伤能明显降低肝组织中MDA和羟脯氨酸（Hyp）的含量，提高SOD活性，提高氧自由基清除能力，对肝损伤具有一定的保护作用［72］。竹田茂文等［73］认为其机理可能与促进肝蛋白合成，促进脂质（特别是中性脂肪）代谢、排泄，或增加肝脏血流循环动态等有关。Ninh等［74］发现从黑老虎（大钻）中分得的acetylepigomisin R、isovaleroylbinankadsurin A和binankadsurin A具有保护叔丁基过氧化氢所致大鼠肝损伤的作用。五味子酯乙、翼梗五味子酯对小白鼠因四氯化碳引起的中毒性肝炎的血清转氨酶升高有明显的降低作用［18］。

2.7 镇静、抗癫痫作用麦琴笑等［75］通过小鼠自主活动实验表明，钩藤（双钩钻）提取物以及吲哚类生物碱如异钩藤碱、柯诺辛具有显著的镇静催眠效果。徐淑梅等［76］以毛果芸香碱至癫痫大鼠为研究对象，证明钩藤对中枢神经系统的突触传递过程有很好的抑制效应，说明钩藤具有抗癫痫作用。大血藤（槟榔钻）注射液能够明显降低小鼠的自主活动，增强戊巴比妥钠的催眠作用［33］。

2.8 对子宫的作用蔓性千斤拔（地钻）的甲醇提取物对人乳腺癌细胞（MCF－7）的增殖以及酵母双杂交试验中对β－半乳糖苷酶的活性诱导均具有显著作用。经雌激素活性指导分离得到几个活性类黄酮化合物，其中8－（1，1－二甲烯丙基）－染料木黄酮活性最强。连续给药14天对卵巢切除大鼠的子宫具有明显的增重作用，5，7，3＇，4＇－四羟基－6，8－异戊二烯基异黄酮活性最强［77］。买麻藤（麻骨钻）的乙酸提取物去甲基乌药碱对平滑肌和子宫有松弛作用，而且稀释到10－9g/mL浓度时仍显示强心作用［78］。柠檬清风藤（黑钻）根及茎的水煎液、总皂苷针剂对大白鼠、兔的离体子宫及已孕、未孕、产后子宫均呈现兴奋作用，作用强度呈量效关系［79］。

2.9 其他十八种“钻”类药材在保护胃溃疡，免疫功能影响，对脑组织、神经组织的影响等方面均有其不同的药理作用。

长梗南五味子（小钻）乙醇提取物在100mg/kg浓度时对大鼠幽门结扎型溃疡模型有较好保护作用，但对大鼠胃液分泌无明显影响［80］。熊明华等［81］的实验表明钩藤（双钩钻）颗粒剂对大鼠Ⅳ型变态反应、吞噬免疫功能、免疫器官及非特异性免疫等均有不同程度的影响，可知钩藤具有增强免疫功能之功效。张兴安等［82］观察钩藤提取物对动物神经的阻滞作用，并与普鲁卡因相比较，结果表明钩藤总碱有明显的神经传导阻滞、浸润麻醉和椎管内麻醉作用。家兔口服蔓性千斤拔浸出液后，对蛛网膜下腔出血急性期脑组织及血脑屏障有保护作用，对脑液频率和振幅的恢复有明显促进作用［83］。袁建新等［84］以Wistar大鼠坐骨神经挤压为动物模型，证明千斤拔提取液均能促进Wistar大鼠坐骨神经损伤后有髓神经再生及促进感觉、运动纤维的恢复。

3 结语

多年来瑶医药科研工作者对瑶药化学成分提取分离与药理作用进行了大量研究工作，但瑶药的发掘整理还处于起步阶段，还落后于其他民族医药的研究，使瑶药独特的疗效和丰富的资源尚未得到充分开发利用。瑶药十八 “钻”是瑶族老班药，在民间多用于治疗跌打损伤等肿症。现在国内外学者对其研究也非常多，但仍有少部分钻类药物对其研究甚少，例如六方钻、黄钻、黑钻等。通过对钻类药物化学成分与药理作用的整理归纳，能够对其共同有效成分及共同药理作用有一个整体的了解，为提高临床疗效和开发利用瑶药提供了科学依据。

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1007－8517（2013）14－0001－05