碳原子、取代基及官能团数目的中文命名演变：1908—1932

2012-12-04何涓

中国科技术语 2012年6期

何涓

(中国科学院自然科学史研究所，北京 100190)

现今高中化学教材对于烷烃的命名是这样规定的：“烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示”，以及“如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示”[1]。这两条命名规则看起来寥寥数语、轻描淡写，却来之不易。

有机物中碳原子、取代基及官能团数目的中文命名，是有机物中文命名的一个不可缺少的部分。19世纪中叶，西方化学传入中国。最早的一批重要化学译著于此时问世，如丁韪良的《格物入门》(1868)、徐寿和傅兰雅的《化学鉴原》(1871)等。这些化学译著对于元素名称的中文译名提出了不同的方案。其中《化学鉴原》最早提出了元素名称的音译原则，至今沿用[2]。但它们对于有机物的命名没有太好的办法，往往将西文名词的音节完全音译过来，繁冗至极。

第一个系统的中文有机化学命名方案，是虞和钦于1908年在《有机化学命名草》中提出的。此后十余年，有机化学的中文命名发展缓慢。20世纪20年代左右，各种方案及讨论才开始多起来。直到教育部于1932年颁布了《化学命名原则》，有机化学中文名词才有了统一的标准。《化学命名原则》规定：“烃中所含连续碳原子之数(略称级数)，在十以内者，以天干之名表之，十以上者以数字表之”，“相同之基或官能团之数，以一，二，三(mono-、di-、tri-)等数字表之。”[3]自此，这两条命名原则一直沿用至今，为人们所熟知。

本文主要缕析1908—1932年有机物中碳原子、取代基及官能团数目的中文命名演变。以下分四个方面进行论述。

一用小写或大写的中文数字

有机物的命名中，碳原子、取代基及官能团的数目往往需要明确标识。西文中，碳原子数目通常用希腊数字词缀来表示，基及官能团数目用mono-、di-、tri-等来表示。这是采纳了两套数字词缀。汉语中，用来计数的中文数字一、二、三等比较丰富。其他计数数字单、双、叁等则不敷应用。假如将西文中的两套数字词缀用一种中文计数方式来表示，必然造成混乱。因此该问题是有机物中文命名中的一个重要问题。

虞和钦在《有机化学命名草》[4]中的处理办法是：用一、二、三等小写的中文数字表示碳原子的个数，用二个、三个、四个等表示取代基的个数。如CH3CH(CH2CH3)2(methyldiethylmethane)称“一炭矫基二个二炭矫基易一炭矫质”。现在看来，这种命名方式未免繁长，但在当时，虞和钦的意译有机名词较此前的音译有机名词是一重大进步。继虞和钦之后提出的各种有机化学命名方案，在碳原子、取代基及官能团数目的命名上，或多或少都受到了他的影响。

恽福森的《详注英汉化学辞汇》(1920)[6]中的“有机物之名辞”，“大抵遵虞铭新先生所定”，仅少数地方做了修改。他用小写的中文数字表示碳原子个数，用一分、二分、三分等表示取代基个数，如CH(CH3)3称“三分一炭矫基代一炭矫质”。这于虞氏方案没什么改进。

陶烈在《有机物质命名法》(1919)[7]中认为既然“有机物与无机物无化学上之差异”，“而欧美之炭化合质学名尚无统一”，那么有机物的中文命名规则须与无机物相同。他的命名方案对碳原子、基与官能团个数之命名不加区分，一律用中文数字一二三等表示。这无论于笔述还是口诵都是非常不适当的。如CH2∶C∶CH2称“二次三炭化轻”、N(C2H5)3称“硝化三·二炭轻”、CH2(COOH)2称“炭轻二酸”、HOOCCHOH·CHOHCOOH称“二轻养二·炭轻酸”等。

科学名词审查会所审定的《有机化学名词草案》(1922)[10]用中文数字一、二、三等表示碳原子数目，用二个、三个、四个等指代di、tri、 tetra等。这种处理方法与虞和钦相同。如CH≡C—C≡CH(butadiine)称“四炭二个炔”、CHCl2CH3(1·1dichloro-ethane)称“二个1·1,二炭烷”、CH2OH(CHOH)4CH2OH(hexane-hexol)称“六炭六个醇”、NO2CH2CH2CH2NO2(dinitro-propane)称“二个硝基(1·3)三炭烷”等。偶尔也有“二溴代困”(C6H4Br2)而非“二个溴代困”这种名词出现。

成立于1918年的中国化学研究会在其拟定的《有机化学译名草案》(1922)[11-12]中对碳原子个数用一二三等表示，对取代基个数用两倍、三倍等表示。这种处理类似于虞和钦与恽福森。如C(CH3)4称“两倍一豐根三豐”。不饱和键数用重、叁等表示，如CH2CH—CHCH2称“四重虧1,3”，CH3—CHCH—CHCH—CHCH2称“七叁虧1,3,5”。卤原子的个数用单、双(或重)、叁、肆等表示，如CH3Cl称“单氯一豐”、CH2Cl2称“重氯一豐”、CH3CCl2CH3称“双氯2三豐”等。羟基、羧基等官能团如有多个时，称重、叁、肆等，如CH2OHCH2OH称“二豐重醇”。苯环的个数用单、双、叁、肆等表示，如称“叁轮体”。大致来说，除碳原子与取代基以外，其他原子或官能团等在需要计数时，用单、双(或重)、叁、肆等表示。同马君武与张修敏相似，中国化学研究会利用了大写的中文数字来计数，不同的是，前二者将之用于碳原子个数的计数。

二用生僻字或仿生僻字造字

1920年，一份主要由陈庆尧拟定、以科学名词审查会的名义发表的《有机化合物命名草案》[14]也具有欧洲支会借用生僻字以命名的特点。该方案声称是“参酌虞和钦先生之有机化学命名草，李景镐先生之有机化学命名例，与医学名词审查会有机化合物名词草案等书”编纂而成。“篇章节目大致皆从李本。示例之物亦多采自该书。”李景镐是中国化学会欧洲支会的会员之一，曾于1910年根据《戊申年报告》议定的原则，将当时国际化学界通行的有机物命名原则译出一部分，即《有机化学命名例》。因此，陈庆尧在有机物的命名上也采取了与欧洲支会同样的思路。不过，他采用了一套不同的生僻字并仿这些生僻字造了一些新字。

三创造独特的新字

四用天干地支与中文数字

郑贞文与杜亚泉合编的《有机化学》(1924)[23]对十及十以内的碳原子个数用天干表示，对十以上的碳原子个数用十一、十二、十三等中文数字表示。如甲烷、乙炔、十八碳酸(C17H35·COOH)等。一般情况下，对基与官能团的个数用一、二、三等表示，如二甲基丙烷、丁二烯、丁二醇二酸等。当基所含的碳原子数超过十并且该基不只一个时，需要在二、三、四等中文数字后加“个”字。如C3H5(O·CO·C15H31)3称“三个十六碳酸”，但C3H5(O·CO·C3H7)3称“丙烷三丁酸丙烷”。

在《化学命名原则》(1932)中，郑贞文与杜亚泉对于碳原子个数的表示法的提议被采纳。即用天干表示十及十以内的碳原子数，用中文数字十一、十二等表示十以上的碳原子数。对于基与官能团的个数，用二、三、四等表示。对“杂环族之母核所含总原子之数，以叁，肆，伍，陸等字表之，加圜字于其后”。如furane称“一氧二烯伍圜”、pyrrole称“一氮二烯伍圜”等[3]。

五总结

以上从四个方面进行论述，只是一个大略的划分。为更直观、更清楚地认识到各方案在命名上的差异与联系，特制作下表以为总结。

表1 碳原子、取代基及官能团数目的表示法示例：1908—1932

对于上表，需要指出的是，除中国化学研究会以外，对具体有机物命名中碳原子个数的表示，无论是用小写或是大写的中文数字等，这些数字后面总是接有碳元素的名称“炭”字。用天干表示碳原子个数，其后不仅不需加“炭”或“碳”字，而且在命名基与官能团个数时可直接使用小写的中文数字，而不需加“个”或“分”字了。因此，用天干表示碳原子个数，有机名词就要简洁得多。

不过在《化学命名原则》(1932)中，对碳原子个数在十以上的烷烃的命名，使用中文数字，但其后不加碳字，如C11H24称十一烷而非十一碳烷。至于碳原子个数在十以上的烯烃或炔烃的命名，中文数字后的“碳”字是否省略，《原则》中没有找到有关例证。在增订版《化学命名原则》[31]书后的《简要化合物译名表》中，有诸如十八碳·二烯-[9,12]-酸、十八烯-[9]-酸等名词。碳字有时省略，有时不省。中国化学会1980年颁布的《有机化学命名原则》规定“在用数字表示时，除烷属烃可以略去碳字外，其他各属烃均应缀有碳字”，如C12H24称十二碳烯而非十二烯[32]。

参考文献

[1]人民教育出版社化学室编. 全日制普通高级中学教科书：化学(第二册)[M]. 北京：人民教育出版社，2003：118-119.

[2]王扬宗. 关于《化学鉴原》和《化学初阶》[J]. 中国科技史料，1990(1)：84-88.

[3]国立编译馆. 化学命名原则[M]. 南京：国立编译馆，1933.

[4]虞和钦. 有机化学命名草[M]. 东京：同文印刷舍，1908.

[5]陈文哲. 有机化学名词草案(未完)[J]. 楚宝，1918(7)：1-12.

[6]恽福森. 详注英汉化学辞汇[M]. 上海：商务印书馆，1920.

[7]陶烈. 有机物质命名法[J]. 科学，1919(10)：956-968.

[8]马君武. 实用有机化学教科书[M]. 上海：商务印书馆，1919.

[9]郑贞文. 有机化学命名之讨论[J]. 学艺，1920(6)：1-15.

[10]科学名词审查会. 科学名词审查会所审定之有机化学名词草案[J]. 科学，1922，7(5)：469-503.

[11]中国化学研究会. 有机化学译名草案[J]. 学艺，1922(9)：1-28.