竹节参化学成分研究

吴 兵，陈 新，张长春，任晓慧，任雪琴

武汉工业学院生物与制药工程学院，武汉430023

竹节参为五加科植物竹节参Panax japonicus C.A.Mey.的干燥根茎［1］，又名竹节三七、竹节人参、白三七，主要分布于长江以南，西起云南西部，东至日本，且存在狭叶竹节参、珠子参等变种。竹节参具有滋补强壮、散瘀止痛、止血袪痰的功能，主要用于病后虚弱、劳嗽咯血、咳嗽痰多、跌扑损伤等症［1］，对中枢神经系统、免疫系统、心血管系统具有药理作用［2］。竹节参的主要活性成分为皂苷类，并含少量挥发油、多糖和氨基酸等［2］。国内学者对竹节参的化学成分研究主要集中在三萜皂苷类化合物，而很少报道过嘌呤嘧啶类化合物，我们对竹节参进行了化学成分研究，分离鉴定了12个化合物:竹节参皂苷Ⅳa(1)、楤木皂苷A(2)、竹节参皂苷Ⅰb(3)、竹节参皂苷Ⅴ(4)、尿嘧啶(5)、胸嘧啶(6)、尿苷(7)、鸟苷(8)、胸苷(9)、腺苷(10)、肌苷(11)、胞苷(12)，其中5～12为首次从该植物中分离。

1 仪器与材料

Bruker AM-600核磁共振光谱仪，ESI-MS(MDS Sciex Qstar)型质谱仪，BUCHI旋转蒸发仪，大孔吸附树脂(D101，天津市海光化工有限公司)，MCI (CHP20P75-150 μm，Mitsubishi化工厂)，葡聚糖凝胶Sephadex LH-20(美国Pharmacia公司)，ODS(西安交大宝赛生物技术公司)柱层析硅胶(200～300目，青岛海浪硅胶干燥剂厂)，高效薄层色谱层析板(青岛海洋化工厂)。

竹节参购自湖北恩施州中药材研究所竹节参种植基地，经武汉工业学院陈新教授鉴定为五加科植物竹节参Panax japonicas C.A.Mey的干燥根茎。

2 提取分离

干燥竹节参根茎5 kg，切片，粉碎，用90%乙醇25 L冷浸提取三次，每次一周，三次滤液分别浓缩后合并。依次用乙酸乙酯、正丁醇分别萃取三次，浓缩得到乙酸乙酯部位186 g，正丁醇部位208 g。乙酸乙酯部位和正丁醇部位合并一起上D101大孔树脂柱，乙醇-水溶液梯度洗脱，收集并浓缩得到两部分分别为Fr1、Fr2。Fr2上MCI柱，和反复硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇-水 =4∶1∶20 μL-1∶3∶20 μL)得Fr3-2-1～6个部分，Fr3-2-1用溶剂系统甲醇-水重结晶2次，得化合物1(366 mg)。Fr3-2-3，上Sephadex LH-20柱用甲醇洗脱，得化合物2(678 mg)和5(211 mg)。Fr3-3-2上ODS柱用溶剂系统乙腈-水梯度洗脱，得到化合物3(1.856 g)、9(110 mg)和12(98 mg)。Fr3-3-3分别用溶剂系统乙腈-H2O梯度洗脱，得到化合物4(208mg)和10(60 mg)。将Fr1上MCI柱，和反复硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇=20∶1～1∶1)得到流分 Fr4-1-1、Fr4-1-2、Fr4-2-1和 Fr4-3-14个部分。Fr4-1-1上Sephadex LH-20柱用甲醇洗脱，得到化合物6(20 mg)。Fr4-1-2、Fr4-2-1和Fr4-3-1分别上 ODS柱得到化合物7(5 mg)、8(10 mg)和11(15 mg)。

3 结构鉴定

竹节参皂苷Ⅳa(1)C47H74O18，ESI-MS中，m/ z 817.6［M+Na］+，793.8［M-H］-，推知化合物分子量为795。1H NMR(600 MHz，C5D5N)δ:1.36(1H，m，H-1a)，0.78(2H，m，H-1b)，2.32(1H，m，H-2a)，1.83(1H，m，H-2b)，3.32(1H，s，H-3)，0.78(1H，m，H-5)，1.48(1H，m，H-6a)，1.34(1H，m，H-6b)，1.77 (1H，m，H-7a)，1.85(1H，m，H-7b)，1.66(1H，m，H-9)，1.99(1H，m，H-11a)，2.08(1H，m，H-11b)，5.42 (1H，br s，H-12)，2.36(1H，m，H-15)，1.27(1H，m，H-16a)，1.88(1H，m，H-16b)，3.19(1H，m，H-18)，1.77(1H，m，H-19a)，1.28(1H，m，H-19b)，1.07 (1H，m，H-21a)，1.35(1H，m，H-21b)，1.45(1H，m，H-22a)，0.94(1H，m，H-22b)，1.31(3H，s，H-23)，1.00(3H，s，H-24)，0.83(3H，s，H-25)，1.09(3H，s，H-26)，1.29(3H，s，H-27)，0.91(3H，s，H-29)，0.89 (3H，s，H-30);28-O-Glc:6.32(1H，d，J=8.4Hz，H-1')，4.19(1H，m，H-2')，4.27(1H，m，H-3')，4.33 (1H，m，H-4')，4.01(1H，m，H-5')，4.38(1H，m，H-6'a)，4.44(1H，m，H-6'b);3-O-GlcA:4.86(1H，brs，H-1'')，4.28(1H，m，H-2'')，4.36(1H，m，H-3'')，4.17(1H，m，H-4'')，3.98(1H，m，H-5'')。13C NMR (150 MHz，C5D5N)δ:38.3(C-1)，25.4(C-2)，87.9 (C-3)，40.5(C-4)，54.6(C-5)，17.3(C-6)，32.0(C-7)，38.7(C-8)，46.8(C-9)，37.5(C-10)，22.2(C-11)，121.7(C-12)，143.0(C-13)，45.0(C-14)，29.6 (C-15)，22.2(C-16)，45.8(C-17)，40.9(C-18)，46.8(C-19)，31.3(C-20)，35.7(C-21)，32.8(C-22)，27.0(C-23)，14.3(C-24)，15.8(C-25)，16.3 (C-26)，24.9(C-27)，175.5(C-28)，32.0(C-29)，22.5(C-30);3-O-β-D-GlcA:106.0(C-1')，72.9(C-2')，76.6(C-3')，72.2(C-4')，77.6(C-5')，171.8 (C-6');28-β-D-Glc:94.5(C-1)，74.3(C-2)，76.9 (C-3)，69.9(C-4)，78.1(C-5)，61.0(C-6)。以上波谱数据与文献［3］对照基本一致，故鉴定化合物1为竹节参Ⅳa。

楤木皂苷A(2) C47H74O18，ESI-MS中，m/z 949.7［M+Na］+，926.0［M-H］-，推知化合物分子量为927。1H NMR(600 MHz，C5D5N)δ:1.39(1H，m，H-1a)，0.80(1H，m，H-1b)，2.38(1H，m，H-2a)，1.85(1H，m，H-2b)，3.41(1H，s，H-3)，0.82(1H，m，H-5)，1.41(1H，m，H-6a)，1.39(1H，m，H-6b)，1.72 (1H，m，H-7a)，1.89(1H，m，H-7b)，1.68(1H，m，H-9)，1.91(1H，m，H-11a)，2.13(1H，m，H-11b)，5.82 (1H，br s，H-12)，2.86(1H，m，H-15)，1.57(1H，m，H-16a)，1.88(1H，m，H-16b)，3.49(1H，m，H-18)，1.97(1H，m，H-19a)，1.58(1H，m，H-19b)，1.07 (1H，m，H-21a)，1.64(1H，m，H-21b)，1.75(1H，m，H-22a)，0.99(1H，m，H-22b)，1.62(3H，s，H-23)，1.33(3H，s，H-24)，1.13(3H，s，H-25)，1.49(3H，s，H-26)，1.61(3H，s，H-27)，1.21(3H，s，H-29)，0.99 (3H，s，H-30);28-O-Glc:6.72(1H，d，J=8.4 Hz，H-1')，4.51(1H，m，H-2')，4.54(1H，m，H-3')，4.57 (1H，m，H-4')，4.31(1H，m，H-5')，4.68(1H，m，H-6'a)，4.84(1H，m，H-6'b);3-O-GlcA:4.99(1H，brs，H-1'')，4.53(1H，m，H-2'')，4.62(1H，m，H-3'')，4.47(1H，m，H-4'')，4.28(1H，m，H-5'');Ara'(1→4):4.96(1H，d，H-1''')，4.93(1H，t，H-2''')，4.65 (1H，H-3''')，4.88(1H，br s，H-4''')，3.9(1H，d，H-5'''a)，4.51(1H，d，H-5'''b);13C NMR(150 MHz，C5D5N)δ:38.3(C-1)，25.4(C-2)，87.9(C-3)，40.5 (C-4)，54.5(C-5)，17.3(C-6)，32.8(C-7)，38.7(C-8)，48.5(C-9)，37.4(C-10)，22.2(C-11)，121.7(C-12)，142.0(C-13)，45.0(C-14)，28.8(C-15)，22.4 (C-16)，45.8(C-17)，40.9(C-18)，46.8(C-19)，31.3(C-20)，35.7(C-21)，32.0(C-22)，27.0(C-23)，15.7(C-24)，14.3(C-25)，16.3(C-26)，24.9 (C-27)，175.2(C-28)，31.9(C-29)，22.5(C-30);3-O-β-D-GlcA:105.9(C-1')，72.9(C-2')，74.1(C-3')，77.7(C-4')，75.0(C-5')，171.5(C-6');Ara'(1→4):107.3(C-1")，81.3(C-2")，75.3(C-3")，86.6(C-4")，61.4(C-5");28-β-D-Glc:94.6(C-1)， 74.1(C-2)，77.7(C-3)，69.8(C-4)，78.2(C-5)，61.0(C-6)。以上波谱数据与文献［4］对照基本一致，故鉴定化合物2为楤木皂苷A。

竹节参皂苷Ⅰb(3)C47H74O18，ESI-MS m/z: 949.7［M+Na］+，926.0［M-H］-，推知化合物分子量为927。1H NMR(600 MHz，C5D5N)δ:1.31(1H，m，H-1a)，0.62(1H，m，H-1b)，2.22(1H，m，H-2a)，1.68(1H，m，H-2b)，3.11(1H，s，H-3)，0.71(1H，m，H-5)，1.39(1H，m，H-6a)，1.22(1H，m，H-6b)，1.65 (1H，m，H-7a)，1.74(1H，m，H-7b)，1.52(1H，m，H-9)，1.91(1H，m，H-11a)，2，14(1H，m，H-11b)，5.33 (1H，br s，H-12)，2.24(1H，m，H-15)，1.15(1H，m，H-16a)，1.75(1H，m，H-16b)，3.05(1H，m，H-18)，1.68(1H，m，H-19a)，1.21(1H，m，H-19b)，1.13 (1H，m，H-21a)，1.31(1H，m，H-21b)，1.39(1H，m，H-22a)，0.91(1H，m，H-22b)，1.39(3H，s，H-23)，1.08(3H，s，H-24)，0.78(3H，s，H-25)，1.01(3H，s，H-26)，1.22(3H，s，H-27)，0.85(3H，s，H-29)，0.81 (3H，s，H-30)，3-O-GlcA:4.71(1H，br s，H-1')，4.12 (1H，m，H-2')，4.31(1H，m，H-3')，4.11(1H，m，H-4')，3.82(1H，m，H-5');Ara'(1→4):4.82(1H，d，H-1'')，4.81(1H，t，H-2'')，4.54(1H，H-3'')，4.72 (1H，brs，H-4'')，3.91(1H，d，H-5''a)，4.49(1H，d，H-5''b);Glc''(1→6):4.86(1H，d，H-1''')，3.72 (1H，t，H-2''')，3.98(1H，H-3''')，4.18(1H，H-4''')，3.58(1H，H-5''')，4.01(1H，H-6'''a)，4.13 (1H，H-6'''b);13C NMR(150 MHz，C5D5N)δ:38.4 (C-1)，25.4(C-2)，88.0(C-3)，38.7(C-4)，54.6(C-5)，17.3(C-6)，29.6(C-7)，40.5(C-8)，48.5(C-9)，37.5(C-10)，22.2(C-11)，121.7(C-12)，143.0(C-13)，44.9(C-14)，28.8(C-15)，24.9(C-16)，45.8 (C-17)，40.9(C-18)，46.8(C-19)，31.3(C-20)，35.7(C-21)，32.0(C-22)，27.0(C-23)，15.1(C-24)，14.4(C-25)，16.2(C-26)，26.6(C-27)，175.3 (C-28)，32.8(C-29)，22.4(C-30);3-O-β-D-GlcA: 69.9(C-2')，75.4(C-3')，77.7(C-4')，76.6(C-5'); Ara'(1→4):105.8(C-1")，82.3(C-2")，77.2(C-3")，82.3(C-4");28-β-D-Glc:94.6(C-1)，71.4(C-2)，77.7(C-3)，70.4(C-4)，77.0(C-5)，61.0(C-6)。以上波谱数据与文献［5］对照基本一致，故鉴定化合物3为竹节参皂苷Ⅰb。

竹节参皂苷Ⅴ(4) C48H76O19，ESI-MS m/z: 979.7［M+Na］+，956.0［M-H］-，推知化合物分子量为957。1H NMR(600 MHz，C5D5N)δ:1.39(1H，m，H-1a)，0.72(1H，m，H-1b)，2.21(1H，m，H-2a)，1.81(1H，m，H-2b)，3.29(1H，s，H-3)，0.72(1H，m，H-5)，1.41(1H，m，H-6a)，1.32(1H，m，H-6b)，1.69(1H，m，H-7a)，1.79(1H，m，H-7b)，1.60(1H，m，H-9)，1.92(1H，m，H-11a)，2.11(1H，m，H-11b)，5.38(1H，br s，H-12)，2.32(1H，m，H-15)，1.21(1H，m，H-16a)，1.82(1H，m，H-16b)，3.17 (1H，m，H-18)，1.73(1H，m，H-19a)，1.25(1H，m，H-19b)，1.11(1H，m，H-21a)，1.39(1H，m，H-21b)，1.41(1H，m，H-22a)，0.98(1H，m，H-22b)，1.35 (3H，s，H-23)，1.06(3H，s，H-24)，0.89(3H，s，H-25)，1.13(3H，s，H-26)，1.27(3H，s，H-27)，0.94 (3H，s，H-29)，0.91(3H，s，H-30);28-O-Glc:6.29 (1H，d，J=8.4Hz，H-1')，4.12(1H，m，H-2')，4.21 (1H，m，H-3')，4.28(1H，m，H-4')，4.03(1H，m，H-5')，4.19(1H，m，H-6'a)，4.42(1H，m，H-6'b);3-OGlcA:4.71(1H，brs，H-1'')，4.35(1H，m，H-2'')，4.39(1H，m，H-3'')，4.27(1H，m，H-4'')，3.93(1H，m，H-5'');β-D-Glc:4.48(1H，H-1''')，3.86(1H，H-2''')，5.18(1H，H-3''')，5.01(1H，H-4''')，3.69 (1H，H-5'''a)，4.12(1H，H-5'''b);13C NMR(150 MHz，C5D5N)δ:38.3(C-1)，25.0(C-2)，87.9(C-3)，38.7(C-4)，54.5(C-5)，17.3(C-6)，32.0(C-7)，38.3(C-8)，46.7(C-9)，37.4(C-10)，22.2(C-11)，121.7(C-12)，143.0(C-13)，41.0(C-14)，27.0(C-15)，22.5(C-16)，45.0(C-17)，40.5(C-18)，45.8 (C-19)，29.6(C-20)，35.7(C-21)，32.8(C-22)，27.0(C-23)，14.4(C-24)，15.6(C-25)，16.3(C-26)，25.0(C-27)，175.3(C-28)，31.3(C-29)，22.5 (C-30);3-O-β-D-GlcA:97.6(C-1')，78.2(C-2')，71.6(C-3')，71.2(C-4')，76.0(C-5');β-D-Glc: 104.7(C-1")，76.3(C-2")，76.6(C-，3")，70.0(C-4")，73.0(C-5")，61.5(C-6");28-β-D-Glc:94.6 (C-1)，71.4(C-2)，77.7(C-3)，70.4(C-4)，77.0(C-5)，61.0(C-6)。以上波谱数据与文献［6］对照基本一致，故鉴定化合物4为竹节参皂苷Ⅴ。

尿嘧啶(5) C4H4N2O2，1H NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:12.03(1H，br.s，H-3)，11.91(1H，brs，H-1)，7.49(1H，d，J=7.6 Hz，H-6)，5.56(1H，d，J =7.6 Hz，H-5)。13C NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ: 164.6(C-4)，151.4(C-2)，142.8(C-6)，100，1(C-5)。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物5为尿嘧啶。

胸嘧啶(6) C5H6N2O2，1H NMR(600 MHz，CD3OD)δ:7.11(1H，s，H-6)，1.76(3 H，s，5-CH3)。13C NMR(150 MHz，CD3OD)δ:166.3(C-4)，152.8(C-2)，137.1(C-6)，109.3(C-5)，10.9(5-CH3)。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物6为胸嘧啶。

尿苷(7) C9H12N2O6，1H NMR(600 MHz，CD3OD)δ:8.24(1H，d，J=8.0 Hz，H-6)，6.13(1H，d，J=4.8 Hz，H-1')，5.95(1H，d，J=8.0 Hz，H-5)，4.44(1H，m，H-3')，4.33(1H，m，H-2')，4.23(1H，dd，J=3.2，1.6 Hz，H-4')，3.99(1H，dd，J=12.4，3.2 Hz，H-5'a)，4.01(1H，dd，J=12.4，2.8 Hz，H-5' b)。13C NMR(150 MHz，CD3OD)δ:164.1(C-4)，151.8(C-2)，141.6(C-6)，101.2(C-5)，89.9(C-1')，84.1(C-4')，74.2(C-3')，70.3(C-2')，61.3(C-5')。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物7为尿苷。

鸟苷(8) C10H13N5O5，1H NMR(600 MHz，D2O)δ:8.01(1H，s，H-8)，5.63(1H，d，J=6.0 Hz，H-1')，4.80(1H，t，J=5.6 Hz，H-2')，4.55(1H，t，J =3.6Hz，H-3')，4.19(1H，d，J=3.2 Hz，H-4')，3.93(1H，dd，J=12.8，3.2 Hz，H-5'a)，3.96(1H，dd，J=12.8，2.4 Hz，H-5'b)。13C NMR(150 MHz，D2O)δ:158.0(C-6)，154.1(C-2)，152.0(C-4)，136.3(C-8)，118.2(C-5)，87.9(C-1')，86.4(C-4')，74.9 (C-3')，70.8(C-2')，61.5(C-5')。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物8为鸟苷。

胸苷(9)C10H9N2O5，1H NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:11.31(1H，br.s，NH)，7.67(1H，s，H-6)，6.18(1H，t，J=6.4，7.2 Hz，H-1')，4.21(1H，d，J= 3.6 Hz，H-3')，3.74(1H，m，H-4')，3.59(2H，m，H-5')，2.13(2H，dd，J=6.4，3.6 Hz，H-2')，1.69(3H，s，5-CH3)。13C NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ:163.1 (C-4)，149.9(C-2)，136.0(C-6)，109.1(C-5)，86.9 (C-4')，84.0(C-1')，70.6(C-3')，61.4(C-5')，39.6 (C-2')，12.8(5-CH3)。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物9为胸苷。

腺苷(10) C10H13N5O4，1H NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:8.15(1H，s，H-8)，7.99(1H，s，H-2)，7.13(2H，brs，NH2)，5.69(1H，d，J=6.0 Hz，H-1')，4.39(1H，d，J=5.2 Hz，H-2')，4.01(1H，m，H-3)，3.82(1H，d，J=3.0 Hz，H-4')，3.51(1H，dd，J= 12.4，3.6 Hz，H-5'a)，3.78(1H，dd，J=12.4，6.2 Hz，H-5'b)。13C NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ:158.6 (C-6)，154.2(C-2)，151.1(C-4)，141.9(C-8)，123.0(C-5)，89.3(C-1')，87.7(C-4')，75.8(C-2')，72.9(C-3')，63.5(C-5')。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物10为腺苷。

肌苷(11) C10H12N4O5，1H NMR(600 MHz，CD3OD)δ:8.04(1H，s，H-8)，7.84(1H，s，H-2)，5.78(1H，d，J=6.0Hz，H-1')，4.29(1H，dd，J= 5.4，4.6 Hz，H-2')，4.05(1H，t，J=4.4，3.2 Hz H-3')，3.99(1H，dd，J=6.0，3.0 Hz，H-4')，3.51(1H，dd，J=12.4，3.2 Hz，H-5'a)，3.59(1H，dd，J=12.4，2.8 Hz，H-5'b)。13C NMR(150 MHz，CD3OD)δ: 157.6(C-6)，149.0(C-2)，147.3(C-4)，139.6(C-8)，124.1(C-5)，87.2(C-1')，85.9(C-4')，74.0(C-3')，71.5(C-2')，62.8(C-5')。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物11为肌苷。

胞苷(12) C9H13N3O5，1H NMR(600 MHz，CD3OD)δ:8.，14(1H，d，J=7.2 Hz，H-6)，6.03 (1H，d，J=7.2 Hz，H-5)，5.83(1H，d，J=2.4 Hz，H-1')，4.29(2H，m，H-2'，3')，4.05(1H，m，H-4')，3.90(1H，dd，J=12.2，3.0 Hz，H-5'a)，3.90(1H，dd，J=12.4，2.6 Hz，H-5'b)。13C NMR(150 MHz，CD3OD)δ:167.8(C-4)，158.9(C-2)，144.3(C-6)，96.0(C-5)，93.1(C-1')，85.9(C-4')，76.0(C-3')，71.5(C-2')，62.8(C-5')。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴定化合物12为胞苷。

4 结果讨论

从干燥竹节参根茎中分离得到12个化合物，其中三萜皂苷类4个，嘌呤嘧啶类8个。研究表明竹节参总皂苷具有一定的抗氧化活性［8］，可显著提高运动后小鼠肝脏、脑组织中超氧化物歧化酶(SOD)和谷胱甘肽(CSH)活性，降低丙二醛(MDA)含量［8］。大量实验研究结果表明嘌呤和嘧啶类化合物具有广泛的特异性作用［9］，如短时程作用方面(神经信号传递、外分泌、内分泌和免疫功能调节)，以及长时程作用方面(发育及再生过程中的细胞生长、分化和增生)［9］。

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