有机物的鉴别、分离和提纯复习指要
2008-10-15蒙建平
蒙建平
一、鉴别
鉴别是根据物质的不同特性而将物质区分开来.我们既可以从颜色、状态、气味、水溶性、密度等物质的物理特性,也可以从物质的化学特性来鉴别有机物.
鉴别几种不同物质,可分为只用一种试剂、不用试剂、提供多种试剂等鉴别.具体方法有:
1.燃烧灼烧法
【例1】 如何鉴别H2、CO、C2H2、C2H4四种无色气体?
根据四种气体燃烧时的产物及现象不同可采用点燃的方法.
【例2】 为了鉴别某白色纺织品的成分是真蚕丝还是“人造丝”,可选用的方法是().
A.滴加浓HNO3 B.滴加浓H2SO4
C.滴加酒精D.灼烧
蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应以及灼烧时具有烧焦的羽毛气味,故选A、D.
2.水溶法
利用此法的前提是了解常见物质的颜色、状态、水溶性及密度等知识.
把常见物质的物理特性归纳成口诀:“六上、五下、四微、三气”.
六上:与水混合、静置、分层,油层在上的有六种物质:汽油、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯、油脂;
五下:与水混合、静置、分层,油层在下的有五种物质:CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯、苯酚;
四微:常温时微溶于水的有四种物质:苯酚、乙醚、乙酸乙酯、苯甲酸;
三气:常温常压时呈气态的衍生物有三种:HCHO、CH3Cl(CH3Br)、C2H5Cl.
【例3】 下列各组物质,只用水不能鉴别的是().
A.硫酸铜、碳酸钠、硫化铝三种粉末
B.甲醇、乙醇、溴苯三种液体
C.苯、乙醇、四氯化碳三种液体
D.氢氧化钠、硝酸铵和氯化钠三种晶体
A组分别取少许溶于水,得蓝色溶液的原试样是硫酸铜,得无色溶液的原试样是碳酸钠,既有白色胶状沉淀又有臭鸡蛋气味的气体产生的原试样是硫化铝.B组分别取少许溶于水一种分层,另两种均为无色溶液.C组成无色均一溶液的是乙醇,另两种分层,油层在上的是苯,油层在下的是四氯化碳.D组根据溶解热,溶液温度升高的是氢氧化钠,降低的是硝酸铵,无变化的是氯化钠,故选B.
3.外加试剂的鉴别(综合法)
通常考虑加入的试剂有:水、溴水、KMnO4(H+)溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬
浊液、FeCl3溶液、Na、紫色石蕊试液等.
【例4】 只用一种试剂如何鉴别以下八种液体:乙醇、氢氧化钡溶液、甲苯、碳酸氢钠溶液、苯酚溶液、硫氰化钾溶液、四氯化碳、硝酸银溶液.
从最具有特征反应的物质即KSCN溶液入手选用三价铁盐,考虑到硝酸银溶液的鉴别,取样后应分别加入FeCl3溶液,现象:溶液呈黄色是乙醇(互溶);有红褐色沉淀的原溶液是氢氧化钡溶液;分层,油层在上的是甲苯,油层在下的是四氯化碳;有红色沉淀和气泡产生的原溶液是碳酸氢钠溶液;溶液呈紫色是苯酚溶液;得血红色溶液的是KSCN;有白色沉淀的原溶液是硝酸银溶液.本题目是把物质的水溶性、密度与化学特性结合起来进行鉴别.
4.综合设计
根据设计实际应遵循的科学性、安全性、可行性、简约性的基本要求,综合考虑物质的结构、性质、制法等特点,优选出物质的检验实验方案.
【例5】 证明甲酸中含有甲醛.
由于两种物质均具有挥发性和醛基,所以应先把甲醛从甲酸中分离出来再检验之.
取适量样品,加入足量氢氧化钠溶液,蒸馏,取馏出物加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色Cu2O沉淀生成,说明甲酸中含有甲醛.
【例6】 采取怎样的有效方法验证下列结论?若答案肯定应产生怎样的现象?
(1)确认苯环上是否含有烷基侧链.
含碳碳双键或碳碳三键的物质既可使溴水褪色,又可使酸性的高锰酸钾溶液褪色,而苯环上的烷基只能使酸性的高锰酸钾溶液褪色.所以可取两份样品,一份加入溴水,另一份加入酸性的高锰酸钾溶液,溴水不褪色,高锰酸钾溶液褪色.
(2)确认硬脂酸的酸性.
硬脂酸不溶于水,酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红色,因此它的酸性须通过与氢氧化钠溶液的反应来体现.可取适量的硬脂酸,加入氢氧化钠与酚酞的混合液,加热,红色褪去.
(3)确认一无色不溶于水的液体为苯而非环己烷.(已知苯磺酸为易溶于水的强酸)
环已烷不能发生磺化反应,而苯可以,且苯磺酸易溶于水.可取适量的无色液体,加入浓硫酸,加热一段时间后,把所得产物倒入水中无分层现象.
二、分离和提纯
分离是通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式),分别得到纯净的物质的操作;提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯净物质(摒弃杂质)的操作.
分离和提纯有机物常用的几种操作是:过滤、升华、蒸馏(分馏)、萃取、分液、渗析、盐析、洗气等.
1.物质分离的类型及方法
(1)固体与固体混合物:若杂质易分解、易升华时用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法.
(2)液体与液体混合物:若沸点相差较大时,用分馏法;若互不相溶时,用分液法;若溶质在溶剂中的溶解度不同时,用萃取法.
(3)气体与气体混合物:一般用洗气法.
(4)若不具备上述条件的混合物,可选化学方法处理,待符合上述条件时,再选用适当方法.
2.物质提纯的原则及试剂特点
(1)被提纯物质的量尽量不要减少,即不可“玉石俱焚”.
(2)不可引入新的物质,即不可“前门驱虎,后门进狼”.
(3)要易于分离、复原.即被提纯物质与杂质要易于分离,不可“难舍难分”.
从例7以及例8的操作流程中将会获得一些感悟:
【例8】 现有乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合液,采取适当的步骤回收乙酸乙酯、乙酸和乙醇.请在()内填写所用的试剂,在【】内填写分离方法,在 内填写有关物质的名称.